مقدمة في الأمينات - المركبات التي تحتوي على النيتروجين
الأمينات هي واحدة من أهم فئات المركبات العضوية التي يمكن اشتقاقها عندما نستبدل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر من جزيء الأمونيا بمجموعة ألكيل.
ما هي الأمينات؟
الأمين هو بشكل عام مجموعة وظيفية بها ذرة نيتروجين لها زوج وحيد. تشبه الأمينات الأمونيا من الناحية الهيكلية حيث يمكن للنيتروجين أن يرتبط بما يصل إلى 3 ذرات هيدروجين. يتميز أيضًا بخصائص مختلفة تعتمد على التوصيل بالكربون.
تسمى مركبات النيتروجين المتصلة بمجموعة كاربونيل بالأميدات ، ولها بنية R CO – NR′R ″ وتختلف في خصائصها مع الأمينات.
الأمينات هي مركبات عضوية تحتوي على ذرات نيتروجين مع زوج وحيد. في الأساس ، يتم اشتقاقها من الأمونيا (NH 3 ) حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة ألكيل أو أريل ، ومن ثم تُعرف باسم ألكيل أمين وأريلامين على التوالي.
هيكل أمين
يحتوي النيتروجين على 5 إلكترونات تكافؤ وبالتالي فهو ثلاثي التكافؤ مع زوج وحيد. وفقًا لنظرية VSEPR ، يتم تهجين النيتروجين الموجود في الأمينات sp 3 وبسبب وجود زوج وحيد ، فهو هرمي بدلاً من شكل رباعي السطوح وهو هيكل عام لمعظم الجزيئات المهجنة sp 3 . كل من المدارات الثلاثة المهجنة sp3 من النيتروجين تتداخل مع مدارات الهيدروجين أو الكربون اعتمادًا على تكوين الأمينات. نظرًا لوجود زوج وحيد ، تكون زاوية CNH في الأمينات أقل من 109 درجة وهي زاوية مميزة للهندسة رباعية السطوح. زاوية الأمينات قريبة من 107 درجات.
حدوث الأمينات
وبطبيعة الحال ، توجد الأمينات في البروتينات والفيتامينات والهرمونات وما إلى ذلك ، كما يتم تحضيرها صناعياً لصنع البوليمرات والأدوية والأصباغ.
أنواع الأمينات
على أساس كيفية استبدال ذرات الهيدروجين بجزيء الأمونيا ، يمكن تقسيم الأمينات إلى 4 أنواع.
- الأمينات الأولية عندما يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين في جزيء الأمونيا بمجموعة ألكيل أو أريل ، على سبيل المثال: ميثيل أمين CH 3 NH 2 ، أنيلين C 6 H 5 NH 2
- الأمينات الثانوية بدائلان عضويتان يحلان محل ذرات الهيدروجين في جزيء الأمونيا مكونًا أمينًا .
- الأمينات الثلاثية عندما يتم استبدال كل ذرات الهيدروجين الثلاث بمُبدِّل عضوي ، يمكن أن تكون مجموعة أريل أو مجموعة عطرية .
- الأمينات الحلقية هذه هي الأمينات الثانوية أو الثلاثية في بنية الحلقة العطرية. على سبيل المثال: Piperidine (CH 2 ) 5 NH ، Aziridines C 2 H 5 N
تحضير الأمينات
بعض العمليات لتحضير الأمينات الأولية مذكورة أدناه.
تحضير الأمينات الأولية
1. صنع الأمينات من الهالوجين ألكانات
سيتم تنفيذ هذه العملية في أنبوب مغلق. هنا سيتم تسخين هالو ألكانات بمحلول مركّز من الأمونيا في الإيثانول. لا يمكن تسخين الخليط تحت التدفق لأن الأمونيا ستخرج في شكل غاز من الحاوية.
2. الحد من النتريل
يمكننا الحصول على الأمينات الأولية عندما يتم تقليل النتريل باستخدام هيدريد الألومنيوم الليثيوم. تستخدم هذه الطريقة بشكل أساسي لتحضير الأمينات التي تحتوي على ذرة كربون واحدة أكثر من أمين البداية.
3. غابرييل فثاليميد التوليف
يمكننا الحصول على الأمينات الأولية بسهولة عن طريق تخليق غابرييل. في هذه العملية ، عند معالجة الفثاليميد بهيدروكسيد البوتاسيوم الإيثانولي ، نحصل على أملاح البوتاسيوم من الفثاليميد. عندما يتم تسخين هذا مع هاليد ألكيل متبوعًا بالتحلل المائي القلوي ، يتم إنتاج الأمين الأولي. لا يمكننا تحضير الأمينات الأولية العطرية لأن هاليدات الأريل لا تخضع لاستبدال النوكليوفيلي مع الأنيون الذي يتكون من الفثاليميد.
أساسيات الأمينات
على غرار الأمونيا ، تحتوي الأمينات الأولية والثانوية على هيدروجين بروتيني وبالتالي فهي تعرض درجة من الحموضة. في حين أن الأمينات الثلاثية لا تحتوي على هيدروجين بروتوني وبالتالي لا تمتلك درجة من الحموضة.
تبلغ قيمة pK للأمينات الأولية والثانوية حوالي 38 ، مما يجعلها حمضًا ضعيفًا حقيقيًا. في حين أننا إذا أخذنا pK b ، فسيكون حوالي 4. وهذا يجعل الأمينات قاعدية أكثر بكثير من الحمضية. وبالتالي ، فإن المحلول المائي للأمين يكون قلويًا بشدة.
استخدامات الأمينات
للأمينات تطبيق واسع الانتشار في حياتنا اليومية. بعض استخدامات الأمينات مذكورة أدناه:
- يتم استخدامه في تنقية المياه وتصنيع الأدوية وتطوير المبيدات الحشرية والمبيدات.
- تشارك في إنتاج الأحماض الأمينية التي هي لبنة بناء البروتينات في الكائنات الحية. تصنع الأمينات أيضًا العديد من أنواع الفيتامينات.
- السيروتونين هو أمين مهم يعمل كأحد الناقلات العصبية الأولية. إنه يتحكم في مشاعر الجوع وهو أمر بالغ الأهمية للسرعة التي يعمل بها الدماغ بشكل عام.
- الأدوية المسكنة للألم مثل المورفين والديميرول والتي تعرف أيضًا باسم المسكنات مصنوعة من الأمينات.
الأسئلة المتداولة - FAQS
ما هو ترتيب أساسيات الأمينات؟
الإجابة: نظرًا لوجود إلكترونات زوجية وحيدة على ذرة النيتروجين للأمين ، فإن لديها القدرة على التبرع بزوج من الإلكترونات لتكوين قاعدة. تعتمد أساسيات الأمينات على العوامل التالية ، العوامل الترابية ، العامل الإلكتروني وعامل المذيب ،
في الحالة الغازية ، ترتيب قاعدية الأمين ، عندما يكون R = Me ، 3 0 > 2 0 > 1 0 .
في المحلول المائي ترتيب قاعدية الأمين ، عندما يكون R = Me ، 2 0 > 1 0 > 3 0
في المحلول المائي ترتيب قاعدية الأمين ، عندما R = Et ، 2 0 > 3 0 > 1 0
ما هو الفرق بين أمين وأميد؟
الأمينات والأميدات نوعان مختلفان من المركبات العضوية. الفرق بين الأمين والأميد هو وجود مجموعة كاربونيل في بنيتها ؛ لا تحتوي الأمينات على مجموعات كربونيل مرتبطة بذرة النيتروجين ؛ صيغة الأمين هي RNH 2 بينما الأميدات لها مجموعة كربونيل مرتبطة بذرة نيتروجين ؛ صيغة الأميد هي R-CO- NH 2 .
ما هي استخدامات الأمينات؟
تستخدم الأمينات لتنقية المياه وتصنيع الأدوية وتطوير المبيدات الحشرية ومبيدات الآفات. كما أنها تشارك في إنتاج الأحماض الأمينية التي هي لبنة بناء البروتينات.
هل الأمينات ضارة؟
بشكل عام ، يشارك معظم الأمين الأليفاتي الموجود في الطعام في إنتاج الأحماض الأمينية ، وهي لبنة بناء البروتينات. لذلك فهي ليست شديدة السمية بطبيعتها ، ولكن بعض الأمينات العطرية تسبب تهيج الجلد وقد تكون سامة بطبيعتها.
كم عدد أنواع الأمين الموجودة؟
اعتمادًا على عدد مجموعات الألكيل أو الأريل المرتبطة بذرة النيتروجين ، يتم تصنيف الأمينات الأليفاتية أو العطرية على أنها أمينات أولية وثانوية وثالثية.
Comments
Post a Comment