ما هي الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية؟

الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية عبارة عن مركبات كربوكسية تحتوي على رابطة كربون-أكسجين مزدوجة . هذه المركبات العضوية مهمة جدًا في مجال الكيمياء العضوية ولها أيضًا العديد من التطبيقات الصناعية.

إن وجود مجموعة الكربونيل الشائعة في فئتي المركبات يجعلها تعرض خصائص كيميائية متشابهة. ومع ذلك ، فإن الألدهيدات أكثر تفاعلًا من الكيتونات بسبب وجود ذرة الهيدروجين الحرة.

المركبات العضوية التي تحتوي على رابطة مزدوجة من الكربون والأكسجين تسمى مجموعة الكربوكسيل ، وهي واحدة من أهم المجموعات الوظيفية في الكيمياء العضوية. مجموعة كاربونيل هي واحدة من المجموعات المهمة الموجودة في المركبات في النظام الحي.

ما هي الألدهيدات؟

الألدهيدات هي مركبات عضوية لها المجموعة الوظيفية - CHO.

تتكون مركبات الكربونيل هذه من كربون كربونيل مركزي مرتبط بشكل مضاعف بأكسجين ومفرد مرتبط بمجموعة R (أي مجموعة ألكيل) وذرة هيدروجين.

حيث R تعني مجموعة ألكيل أو أريل.

تحضير الألدهيدات

يتم اختزال كلوريد الحمض إلى الألدهيدات مع الهيدروجين في وجود محفز البلاديوم المنتشر على كبريتات الباريوم.

يُعرف هذا التفاعل باسم اختزال Rosenmund ويستخدم في الغالب لتحضير الألدهيدات العطرية. لا يمكن استخدام هذا التفاعل لتحضير الكيتونات والفورمالديهايد.

خواص الألدهيدات

• يُظهر هيكل الألدهيدات كربون مركزي مهجن sp 2 مرتبط بشكل مزدوج بالأكسجين وله رابطة واحدة مع الهيدروجين.
• الألدهيدات الصغيرة قابلة للذوبان في الماء.
• الفورمالديهايد والأسيتالديهيد أمثلة رائعة على ذلك. هذان الألدهيدات مهمان جدًا من الناحية الصناعية.
• تظهر الألدهيدات عمومًا ميلًا للخضوع إلى قلة البلمرة أو البلمرة.
• مركز الكربونيل للألدهيد له طبيعة سحب الإلكترون. لذلك ، يمكن اعتبار مجموعة الألدهيد قطبية إلى حد ما.

تسمية الألدهيدات

• تمت تسمية الألدهيدات غير الحلقية والأليفاتية على اسم سلسلة الكربون الأطول جنبًا إلى جنب مع اللاحقة "-al". على سبيل المثال ، يُطلق على CH 3 CH 3 CH 2 CHO اسم butanal نظرًا لأنه يحتوي على أربعة كربونات في السلسلة.
• عند إضافة مجموعة الألدهيد الوظيفية إلى حلقة ، يجب استخدام لاحقة "كربالديهايد". على سبيل المثال ، يُطلق على C 6 H 11 CHO اسم سيكلوهكسانيكاربالديهيد.
• في حالة المركبات الطبيعية أو الأحماض الكربوكسيلية ، يتم استخدام "-oxo" كبادئة لإبراز الكربون الذي هو جزء من مجموعة الألدهيد الوظيفية. على سبيل المثال ، يسمى (CHO) -CH 2 COOH حمض 3-oxopropanoic.

بعض الأسماء الشائعة و IUPAC لبعض الألدهيدات مذكورة أدناه.

استخدامات الألدهيدات

• يستخدم الفورمالديهايد كمطهر وكمادة حافظة للعينات البيولوجية.
• يستخدم الألدهيد لفضة المرايا.
• يستخدم الفورمالديهايد لإنتاج مجموعة متنوعة من البلاستيك والراتنجات.
• يستخدم البنزالديهايد في صناعة العطور وصناعة الأصباغ.

ما هي الكيتونات؟

الكيتونات هي مركبات عضوية لها المجموعة الوظيفية C = O والبنية R- (C = O) -R '.

تحتوي مركبات الكربونيل هذه على بدائل تحتوي على الكربون على جانبي الرابطة المزدوجة للكربون والأكسجين. يتم تهجين الكربون الكربوني لمجموعة الكيتون sp 2 . هيكل الكيتونات هو مستو ثلاثي الزوايا تتمحور حول الكربونيل الكربوني. زوايا الرابطة لهذا الهيكل تقارب 120 0 . نظرًا لأن رابطة الكربون والأكسجين تجعل مجموعة الكربونيل قطبية (الأكسجين يسحب الإلكترون أكثر من الكربون) ، تميل الكيتونات إلى أن تكون محبة للنواة عند ذرة الأكسجين ومحبة للكهرباء عند ذرة الكربون.

يتم إنتاج الكيتونات بكميات كبيرة صناعيًا لاستخدامها كمذيبات ومستحضرات صيدلانية وكسلائف للبوليمرات. تشمل الكيتونات المهمة ميثيل إيثيل كيتون (وتسمى أيضًا بيوتانون) وسيكلوهكسانون وأسيتون.

تحضير الكيتونات

تنتج كلوريدات الحمض عند التفاعل مع الكادميوم الكيتوني الكيتونات. يتم تحضير Dialkyl الكادميوم أنفسهم من كواشف Grignard.

2R-Mg-X + CdCl 2  → R 2 Cd + 2 Mg (X) Cl
2RCOCl + R 2 Cd → 2R-CO-R + CdCl 2

هذه الطريقة مفيدة بطريقة يمكن من خلالها تحضير الكيتونات المختلطة بسهولة بالغة.

خصائص الكيتونات

• الكيتونات قطبية بطبيعتها بسبب وجود مجموعة كربونيل قطبية. لذلك لديهم نقاط غليان أعلى من المركبات غير القطبية.
• لا يمكن أن تشكل أي كحول شبيه برابطة الهيدروجين الجزيئية لأنه لا يوجد هيدروجين مرتبط بذرة أكسجين.
• تحتوي الكيتونات على لحظات ثنائية القطب كبيرة مقارنة بالكحول أو الإيثرات بسبب تحول إلكترونات باي.
• تتفاعل الكيتونات مع سيانيد الهيدروجين لتكوين السيانوهيدرينات. عادة ما يتم إجراء التفاعل في وجود قاعدة ، والتي تعمل كعامل مساعد في حالة عدم وجود قاعدة يتواصل التفاعل ببطء.
• تشكل معظم الكيتونات منتجات إضافة بيسلفيت عند إضافتها إلى ثنائي كبريتيت الصوديوم.

تسمية الكيتونات

• يتم تسمية الكيتونات على اسم الألكانات الأصلية مع اللاحقة "-anone" . يُشار إلى موضع مجموعة الكاربونيل في الكيتون برقم أثناء تسمية الكيتون. على سبيل المثال ، يسمى CH 3 (CO) CH 3 2 بروبانون. ومع ذلك ، يشار إلى هذا المركب عمومًا باسم الأسيتون.
• بشكل عام ، يتم تسمية الكيتونات عن طريق كتابة اسم كل مجموعة ألكيل فردية مرتبطة بكربونيل ثم "كيتون" على أنها الكلمة الثالثة للاسم. على سبيل المثال ، يمكن كتابة البيوتانون كميثيل إيثيل كيتون.

استخدامات الكيتونات

• يستخدم البروبانون لصنع البوليمرات على سبيل المثال البرسبيكس.
• تستخدم الكيتونات كمذيبات وكمواد أولية لتخليق العديد من المركبات العضوية.
• يستخدم الأسيتون وإيثيل ميثيل كيتون بشكل أساسي كمذيبات صناعية.

ما هو حمض الكربوكسيل؟

الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على مجموعة (C = O) OH مرتبطة بمجموعة R (حيث يشير R إلى الجزء المتبقي من الجزيء).

يشار إلى مجموعة COOH عمومًا باسم مجموعة الكربوكسيل. يمكن التعبير عن الأحماض الكربوكسيلية بشكل عام من خلال الصيغة R-COOH. الأحماض الكربوكسيلية لها طبيعة قطبية. يمكنهم أيضًا المشاركة في الرابطة الهيدروجينية بسبب قبول الرابطة الهيدروجينية لطبيعة مجموعة C = O وطبيعة الرابطة الهيدروجينية التي تتبرع بها رابطة OH. لديهم عمومًا نقاط غليان أعلى عند مقارنتها بالماء وتميل إلى تكوين ثنائيات ثابتة.

تلعب الأحماض الكربوكسيلية دورًا مهمًا في إنتاج المستحضرات الصيدلانية والمضافات الغذائية والمذيبات والبوليمرات. حمض الأسيتيك وحمض الأديبيك وحمض الستريك عبارة عن عدد قليل من الأحماض الكربوكسيلية المفيدة للغاية في الصناعة.

تحضير الأحماض الكربوكسيلية

تتأكسد الكحولات الأولية بسهولة إلى أحماض كربوكسيلية بعوامل مؤكسدة شائعة مثل برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي أو قلوي متعادل أو ثنائي كرومات البوتاسيوم وثالث أكسيد الكروم في وسط حمضي.

RCH 2 OH → RCOOH

CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 OH → CH 3 (CH 2 ) 8 COOH

خصائص الأحماض الكربوكسيلية

• الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن مركبات قطبية ويمكن أن تدخل على نطاق واسع في الرابطة الهيدروجينية.
• الأحماض الكربوكسيلية العطرية غير قابلة للذوبان عمليا في الماء البارد. جميع الأحماض الكربوكسيلية قابلة للذوبان في المذيبات العضوية مثل الأثير والكحول والبنزين ، إلخ.
• من بين الأحماض العضوية ، تعتبر الأحماض الكربوكسيلية هي الأكثر حمضية ، لكنها أقل حمضية من الأحماض المعدنية ، وهي حمض النيتريك وحمض الكبريتيك.

تسمية الأحماض الكربوكسيلية

• تتم تسمية الأحماض الكربوكسيلية عن طريق إضافة لاحقة "-oic acid" إلى السلسلة الأم. على سبيل المثال ، يسمى C 3 H 7 COOH حمض البوتانويك.
• حتى في حالة وجود بدائل أخرى ، يمكن اعتبار حمض الكربوكسيل في الموضع الأول من السلسلة الأم ، كما يظهر في اسم حمض 3-Chloropropanoic.
• يمكن أيضًا تسمية مجموعة COOH باسم "carboxy" واستخدامها كبديل في اسم الهيكل الأصلي. على سبيل المثال ، يشار عادةً إلى حمض 2-Furoic باسم 2-carboxy furan.