ماهو الفرق بين تفاعلات SN1 و SN2 ؟

  

تفاعلاتSN1  و    SN2

لفهم طبيعة الاختلاف بين تفاعلات SN1 و SN2 ، من المهم ان تطلع على تعريفاتها أولاً. دائما ما يتم الخلط وعدم الدقةدبشكل عام بين SN1 و SN2 لكونهما متماثلان ، ولكن هناك بعض الخصائص المحددة التي تميز وتفرق SN1 عن SN2. تعتبر هذه التفاعلات من تفاعلات الاستبدال النيكليوفيلي Nucleophilic Substitution من الدرجة الأولى والدرجة الثانية وتشمل هذه التفاعلات الجزء المتبرع بزوج من الإلكترونات مع الجزء المستقبل لهذه الألكترونات. يلعب المذيب دورًا مهمًا جدًا في تحديد مسار التفاعل. إن فهم الخصائص الفيزيائية للهالوكانات ضروري لفهم ألية او ميكانيكية تفاعلات SN1 و SN2

 

 

الفرق بين SN1 و SN2

يتمثل الاختلاف الرئيسي بين هذين النوعين من التفاعلات في دراسة الخصائص المختلفة للمجموعة المغادرة التي تساعدنا في اكتشاف مسار التفاعل. ولفهم النقاط الأساسية التي تميز كل من تفاعلات SN1 و SN2 عن بعضها البعض من خلال النقاط التالية:

 

 

تفاعلات  SN1

1. يزداد معدلة كلما زاد التفرع عند أو بالقرب من مركز التفاعل.
2. من التفاعلات ذات المرتبة الأولى.
3. يكون مركز التفاعل ثلاثي أو أولي.
4. يتم أفضل في المذيبات البروتونية ويزداد كلما زادت قطبية المذب.
5. تتكون هذه الميكانيكية من خطوتين
6. يتم تكوين الكاربون الموجب Carbocation كجزء وسيط من التفاعل.
7. لا توجد رابطة جزئية تتشكل مع الكربون أثناء هذا التفاعل.
8. هناك العديد من الخطوات في هذه التفاعلات والتي تبدأ بإخراج المجموعة المغادرة أثناء هجوم النوكليوفيل.
9. مسارة الفراغي يؤدي إلى تكون خليط من النواتج سز وترانس.
10. توجد إمكانية للتعديل الجزيئي
11. مثال عليها التفاعل التالي:

 

 

تفاعلات  SN2

1. يقل معدلة كلما زاد التفرع عند أو بالقرب من مركز التفاعل.
2. من التفاعلات ذات المرتبة الثانية.
3. يكون مركز التفاعل أولي.
4. يتم أفضل في المذيبات القطبية غير البروتونية.
5. ميكانيكية مكونة من خطوة واحدة فقط
6. لا يتشكل الكربون الموجب أثناء التفاعل.
7. يشكل الكربون رابطة جزئية مع النوكليوفيل المهاجم والمجموعة المغادرة.
8. تتم العملية في خطوة أو دورة واحدة فقط ، تحتوي على خطوة او مرحلة وسطية واحدة.
9. مسارة الفراغي لايؤدي إلى حدوث انقلاب.
10. لا توجد إمكانية للتعديل الجزيئي.
11. مثال عليها التفاعل التالي :

 

 

وأخيراً ، تطرقنا في هذه المقالة إلى الاختلافات الرئيسية بين ميكانيكية SN1 و SN2 وماهي النقاط الرئيسية التي تميز كل نوع عن الأخر.

اذا كان لديك أي سؤال أو استفسار اكتبه في التعليقات وسأرد عليك في اقرب وقت.

 

 

 

المصادر

1.       الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى .

2.        الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني .

3.      Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .

4.      Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA

5.        Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .