Main menu

Pages

ماهي الكيمياء العضوية : الأهمية - الخواص - المركبات

 

ماهي الكيمياء العضوية : الأهمية - الخواص - المركبات organic chemistry



الكيمياء العضوية

نظرا لما لعنصر الكربون من صفات فريدة (قلما نجدها في بقية العناصر) ولكونه العنصر الرئيس والأساس الذي يدخل في تكوين جزيئات الكائنات الحية واغذيتها، كما يساهم في شتى مجالات متطلبات حياتنا المعاصرة (من ادوية وعطور واصباغ و ... الخ) فيما اصبحنا نعرفه اليوم بالكيمياء العضوية؛ فسأتطرق في هذا المقال عن مبادئ هذا الفرع الرئيس في علم الكيمياء، ونقصد به (الكيمياء العضوية) بشيء من التفصيل البسيط للخواص العامة وبعض المركبات العضوية البسيطة مثل غازات الميثان والايثان والاستيلين وكذلك كحول الاثيل والبنزين وحامض الخليك والفينول.

 

 

أهمية المركبات العضوية

تعتبر المركبات العضوية مهمة جدا في حياتنا من خلال انها تتمثل في:

1.       كل اصناف المواد الغذائية الرئيسة للانسان والحيوان وهي البروتينات والكاربوهيدرات والزيوت والشحوم النباتية والحيوانية.

2.      كثير من المنتوجات الطبيعيه والصناعية كالقطن والصوف والحرير الطبيعي والصناعي والورق والبلاستيكات .

3.      اصناف الوقود مثل النفط والغاز الطبيعي والخشب.

4.      العقاقير الطبية وكذلك الفتيامينات والهرمونات والانزيمات.

 

 

وجود الكاربون في المركبات العضوية

آن اساس تركيب المركب العضوي هو عنصر الكاربون ولاثبات وجوده في المركبات العضوية يمكن اجراء التجارب الاتية:

1.       عند اشعال شمعة او قطعة من الورق او (اي مادة عضوية) يتحرر غاز ثنائي اوكسيد الكاربون الذي يمكن الكشف عنه بامراره على محلول هيدروكسيد الكالسيوم (ماء الجير)  فيعكره حيث تتكون كاربونات الكالسيوم.

2.      عند حرق كمية من السكر وهو مادة عضوية في انبوبة اختبار نلاحظ تخلف مادة سوداء هي الكاربون وهذا يدل على أن الكاربون يدخل في تركيب السكر.

 

 

صفات المركبات العضوية

تمتاز المركبات العضوية بصورة عامة بما يأتي:

1.       كل المركبات العضوية تحتوي على الكاربون في تركيبها وهي قابلة للاحتراق أو التحلل بالتسخين ولا سيما اذا تم تسخينها لدرجة حرارة عالية.

2.      غالبا ماترتبط الذرات في المركبات العضوية باواصر تساهمية تجعلها تتفاعل بشكل بطيء.

3.      الكثير من المركبات العضوية لاتذوب في الماء ولكنها تذوب في بعض السوائل العضوية كالكحول والايثر والاسيتون ورباعي كلوريد الكاربون.

 

 

الاواصر التساهمية لذرات الكاربون في المركبات العضوية

يمتلك الكاربون عدد ذري مقداره 6 لذلك يمكن رسم ترتيبه الالكتروني حسب الشكل:

رســـم الترتيب الالكترونـــي لذرة الكاربون

رســـم الترتيب الالكترونـــي لذرة الكاربون

 

يلاحظ ان الغلاف الخارجي غلاف التكافؤ لذرة الكاربون يحتوي اربعة الكترونات. لذلك ولكي تصل ذرة الكاربون الى حالة الاستقرار، لابد لها ان تشارك بالكترونات تكافؤها الاربعة مع ذرات اخرى، بحيث يصبح عدد الالكترونات المحيطة بكل ذرة كاربون ثمانية الكترونات . وكما تعلمت أن كل اصرة تساهمية تحتاج الى الكترونين (الكترون من كل ذرة)، لذا ترتبط ذرات الكاربون وعلى الصورة التالية باربع اواصر تساهمية مفردة مع الهيدروجين في جزيء الميثان:

ميثان (اربع اواصر تساهمية مفردة)

ميثان (اربع اواصر تساهمية مفردة)

 

وقد ترتبط ذرتا الكاربون مع بعضهما باواصر تساهمية مزدوجة كما في جزيء الاثيلين:

اثيلين (اصرة تساهمية مزدوجة واربع اواصر تساهمية مفردة )

اثيلين (اصرة تساهمية مزدوجة واربع اواصر تساهمية مفردة )

 

كما وقد ترتبط ذرتا الكاربون ايضا مع بعضها باواصر تساهمية ثلاثية كما في جزيء الاستيلين:

استيلين (اصرة تساهمية ثلاثية واصرتين تساهميتين مفردتين)

استيلين (اصرة تساهمية ثلاثية واصرتين تساهميتين مفردتين)

 

ان هذه الاحتمالات المختلفة لترابط ذرة الكاربون في مركباتها، والتي تظهر قدرة هذه الذرة على تكوين اواصر تساهمية مختلفة، اضف الى ذلك قدرة ذرات الكاربون على الارتباط بعضها ببعض التكوين سلاسل مفتوحة او مغلقة (حلقات)، وتتضمن هذه السلاسل روابط تساهمية مفردة او مزدوجة أو ثلاثية بين ذرات الكاربون او ذرات اخرى. لذا فهناك مئات الالاف من المركبات العضوية الموجودة في الطبيعة والتي يمكن تحضيرها ايضا. 

 

 

1- غاز الميثان

صيغته الجزيئية 4CH حيث ترتبط ذرة الكاربون فيه مع 4 ذرات من الهيدروجين باواصر تساهمية منفردة .

 

أ - وجود الميثان

هو ابسط مرکب هايدروكاربوني يوجد بنسبة كبيرة في الغاز الطبيعي المصاحب لاستخراج النفط الخام أو ينبعث من بعض شقوق مناجم الفحم وكذلك يتكون نتيجة تحلل المواد العضوية في مياه البرك والمستنقعات الراكدة.

 

ب - تحضير غاز الميثان

يحضر غاز الميثان من تسخن خلات الصوديوم تسخينا شديدا مع هيدروكسيد الصوديوم واوكسيد أو هيدروكسيد الكالسيوم

 

ج - خواص غاز الميثان

1.       عديم اللون والرائحة.

2.      قليل الذوبان جدا في الماء

3.      قابل للاشتعال وبلهب غير داخن مكونا غاز ثنائي اوكسيد الكاربون وبخار الماء محررا طاقة.

 

 

2 - الاثيلين

يمتلك صيغة جزيئية C2H4 حيث ترتبط ذرتا الكاربون فيه مع بعضهما باصرة تساهمية مزدوجة. وهو من صنف الهيدروكاربونات غير المشبعة التي تسمى بالالكينات.

 

أ - تحضير الاثيلين:

يحضر هذا الغاز من تسخين كحول الاثيل مع كمية كافية من حامض الكبريتيك المركز الى حوالي (C°170) حيث يقوم حامض الكبريتيك بانتزاع جزيء الماء من تركيب الكحول.

 

ب - خواص الاثيلين

1.       غاز عديم اللون لا يذوب في الماء.

2.      يشتعل بلهب داخن مكون ثنائي اوكسيد الكاربون وماء.

3.      يتفاعل مع ماء البروم الاحمر ويزيل لونه وتعتبر هذه طريقة للتمييز بينه وبين غاز الميثان حيث ان الميثان لا يتفاعل مع ماء البروم الاحمر ولا يختفي اللون، اما الاثيلين فيتفاعل مع ماء البروم الاحمر ويختفي اللون.

 

ج- استعمالات الاثيلين

1.       يستعمل هذا الغاز كمادة أولية في تحضير مادة اللدائن البلاستيك المستعملة في تصنيع الكثير من المواد والادوات المستخدمة في الحياة اليومية.

2.      يستخدم الغاز في انضاج الكثير من الخضروات والفواكه.

3.      يستخدم في صناعة كحول الاثيل.

 

 

3 - الاستيلين

مركب هيدروكاربوني صيغته الجزيئية 2C2H ترتبط ذرتا الكاربون فيه باصرة تساهمية ثلاثية وهو مثال على صنف الهيدروكاربونات غير المشبعة تسمى الألكاينات.

 

أ - تحضيره :

يحضر الاستيلين في المختبر من تفاعل كاربيد الكالسيوم  مع الماء وهذه طريقة صناعية في الوقت نفسه.

يحضر غاز الاستيلين في المختبر حيث يوضع كاربيد الكالسيوم في دورة التحضير ويضاف اليه الماء من خلال الانبوب المقمع ببطء وبصورة تدريجية تلاحظ حدوث تفاعل وخروج غاز الاستيلين الذي يجمع من القنينة بازاحة الماء الى الاسفل.

 

ب - خواص الاستيلين

1.       غاز عديم اللون ذو رائحه كريهه تشبه رائحة الثوم .

2.      لايذوب في الماء.

3.      يشتعل في الهواء بلهب داخن فيما يشتعل في الاوكسجين بلهب ازرق باهت مع تولد حرارة عالية,

4.      يتفاعل مع ماء البروم الاحمر ويزيل لونه ويعد هذا التفاعل طريقة للتمييز بين الاستيلين وغاز الميثان حيث يزيل الاستيلين اللون الاحمر الماء البروم ولا يؤثر فيه غاز الميثان.

 

ج - استعمالات الاستيلين

1.       يستعمل مزيج الغاز والاوكسجين في توليد الشعلة المسماة بالشعلة الاوكسي استلينية التي تستخدم في قطع المعادن أو لحمها.

2.      يستعمل الغاز كمادة أولية في صناعة أنواع من المطاط والبلاستيك وحامض الخليك.

 

 

4 - كحول الاثيل (الايثانول)

الكحول كلمة عربية (منها اشتق اسمها اللاتيني Alcohol) وهو مادة معروفة منذ أمد طويل وكان يحضر من تخمير الدبس او التمر او عصير العنب بمعزل عن الهواء حيث يتحول السكر بفعل انزيم الخميرة الى سكر بسيط ثم يتحول السكر البسيط بفعل انزيم الزايميز الى كحول الاثيل وثنائي اوكسيد الكاربون.

ثم يفصل الكحول من محلوله المائي بالتقطير ، ويحضر كحول الاثيل صناعيا من مشتقات النفط بتفاعل غاز الاثيلين (CH) مع الماء بوجود حامض الكبريتك المركز وعوامل مساعدة اخرى (درجة حرارة وضغط).

 

أ - خواص كحول الاثيل

1.       سائل له درجة غليان اقل من درجة غليان الماء ويتجمد في درجة حرارة واطئة.

2.      سائل ذو رائحة مميزة .

3.      مذيب جيد لكثير من المواد العضوية.

4.      يشتعل بلهب ازرق باهت.

 

ب - استعمالات كحول الاثيل

1.       يستعمل كحول الاثيل كمادة أولية في الكثير من الصناعات ولاسيما مواد التجميل والعطور وانواع الوارنیش والحبر والمطاط الصناعي.

2.      يستعمل في كثير من المركبات الدوائية والمشروبات الروحية.

3.      استعماله كوقود وذلك بخلطه مع مشتقات نفطية اخرى.

4.      يخلط مع قليل من اليود ليكون محلول يستخدم لتعقيم الجروح وهو سام.

5.      يباع كحول الاثيل بثمن رخيص للاغراض الصناعية ويعطل عن الشرب ويعرف عندئذ بالكحول المعطل (السبيرتو) ويتم ذلك باضافة بعض المواد السامة اليه مثل كحول المثيل وبعض الاصباغ لغرض تمييزه عن كحول الاثيل النقي.

 

ج - تأثير كحول الاثيل على الانسان

آن شرب الكحول يعمل على عدم ترابط عمل الجهاز العضلي مع الجهاز العصبي حيث تحصل تغيرات واضحة في الشعور والمزاج والادراك الحسي . واثرهذه التغييرات الناتجة عن تاثر الجسم بالكحول يؤدي الى ابطاء عمل خلايا الجهاز العصبي والادمان على شربه مضر جدا بصحة الانسان لذلك يتردد المدمنون على الكحول على عيادات الأطباء والمستشفيات لكثرة الامراض التي يجلبها علاوة على الاضرار الاجتماعية والسلوك الخاطي الذي يقترفه مدمنو الكحول وتفرض بعض الحكومات ضرائب عالية للتقليل من استعماله كمشروب والتخفيف من اضراره الاجتماعية والصحية والاقتصادية.

 

 

5-حامض الخليك

أ - تحضيره صناعيا :

يحضر حامض الخليك صناعيا على نطاق واسع من تفاعل الاستيلين مع الماء بوجود حامض الكبريتيك وعوامل مساعدة اخرى حيث تجري سلسلة من التفاعلات تؤدي الى تكوين حامض الخليك.

 

ب - خواص حامض الخليك

1.       سائل في درجات الحرارة الاعتيادية الا انه يتجمد في (18°C) الى مايشبه الثلج.

2.      ذو رائحة نفاذة.

3.      يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم مكونة ملح خلات الصوديوم الذائبة في الماء

4.      يمتزج بالماء بأية نسبة كانت.

 

 

6 - البنزين او البنزول

يمكن الحصول على البنزول من قطران الفحم الذي هو احد مشتقات البترول وهو سائل سريع التبخر. والبنزين مرکب هیدروكاربوني مكون من كاربون وهيدروجين ويشتعل بلهب داخن جدا لاحتوائه على نسبة كاربون عالية. ويعتبر البنزين ابسط مركب لسلسلة الهيدروكاربونات التي تدعى ب (الهيدروكاربونات العطرية (الأروماتية)) نظرا لتميز افراد هذه السلسلة بروائح خاصة. البنزول سائل سريع التبخر يغلى في (C° 80) ولايذوب في الماء وبخاره سام ويستعمل كمذيب للاصباغ والوارنیش ولكثير من المشتقات المهمة صناعية وفي انتاج المواد المبيدة للحشرات وفي صناعة النايلون ومساحيق التنظيف الحديثة وغير ذلك.

 

 

7 - الفينول

الفينول النقي مادة صلبة عديم اللون ذات رائحة خاصة ومتلفة للجلد فان سقط على الجلد سبب له حروق مؤلمة ويمكن معالجة هذه الحروق حال حدوثها بغسلها بمحلول مخفف لكاربونات الصوديوم لمعادلة تأثير الفينول. يذوب الفينول في الماء ويستعمل محلوله (9%) لتعقيم المرافق الصحية تحت اسم حامض الكاربوليك. الفينول مادة فعالة كيميائي يمكن الحصول منها على مشتقات مهمة كالمعقمات والمطهرات ومساحيق التنظيف الحديثة ومبيدات الحشرات والبلاستيكات.

 

 

 

 

المصادر

1.       الكيمياء العضوية الأجزاء (1)، (2)، (3) د. نعمان سعد الدين النعيمي ومجموعة من الأساتذة مطبعة كلية العلوم - جامعة بغداد 1980 - بغداد - العراق

2.      الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى .

3.      الكيمياء العامة (1) - المدخل إلى الكيمياء البنيوية - د. رياض حجازي منشورات جامعة حلب 1985 - حلب - الجمهورية العربية السورية

4.      الكيمياء العضوية – الأسس النظرية - د. رياض حجازي منشورات جامعة حلب 1989 - حلب - الجمهورية العربية السورية

5.      الكيمياء العامة في سؤال وجواب تأليف الدكتور عبد الحليم منصور المركز العربي للتعريب والترجمة والتأليف والنشر 2000 دمشق - الجمهورية العربية السورية

6.      الكيمياء العضوية (2) د. هيام بير قدار د. محمد علي المنجد المطبعة الجديدة 1984 - دمشق - الجمهورية العربية السورية

7.       الكيمياء العضوية (2) د. رياض حجازي د. محمد نصوح علایا منشورات جامعة حلب 1992 - حلب - الجمهورية العربية السورية


Comments

Titles