تفاعل ساند ماير Sandmeyer ' s Reaction : تحضير الكلوروبنزين Preparation of Chlorobenzene

تفاعل ساند ماير  Sandmeyer ' s Reaction

تحضير الكلوروبنزين Preparation of Chlorobenzene

الجزء النظري

يحضر من تفاعل ملح الدايزونيوم مع كلوريد النحاسوز CuaCl₂ وحسب المعادلة التالية:

و يحضر صناعيا من اللجنة المباشرة للبنزين بوجود حامض لويس ₂AICI.

من خواصه الفيزيائية لا تذوب في الماء إلا أنه يذوب في المذيبات العضوية يشابه هاليدات الالكيل في كثير من الصفات الفيزيائية إلا في خواصه الكيميائية وخاصة تفاعلاته اتجاه التعويض النيوكلوفيلي إذ أن هاليدات الالكيل أكثر فعالية من هاليدات الاريل تجاه التعويض النيوكليوفيلي.

تفاعلات الكلوروبنزين Reactions of Chlorobenzene

1) الاستبدال النيوكلوفيلي Nucleophilic Substitution

الثباتية العالية للمزدوج الالكتروني في هاليد الاريل و وجود الرنين يؤدي إلى الاستقرار العالية لهذه الهاليدات إذ أنها لا تستطيع إزاحة الهالوجين بسهولة لكونه قد يتصل بلحظة رنين معينة مع المزدوج الالكتروني ترتبط أكثر بالحلقة. الاستبدال النيوكليوفيلي للكلوروبنزين يحتاج إلى حرارة عالية وتقل تبعا لوجود مجاميع ساحبة على الحلقة.

2) الأزاحه Substitution

تعاني هاليدات الاريل تفاعل إزاحة بوجود قاعدة قوية كما في الأمثلة التالية:

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        دورق مخروطي

·        محرار

·        اسطوانة مدرجة

·        بيكر

·        مسخن كهربائي

·        مكثف عاكس

·        ماصة

·        دورق دائري

·        انيلين

·        نتريت الصوديوم

·        حامض HCI المركز

·        كبريتات النحاسيك المائية

·        كلوريد الصوديوم

·        باي سلفات الصوديوم

·        كلوريد الكالسيوم اللامائي.

طريقة العمل Procedure

1.      حضر محلول ملح كلوريد الدايزونيوم ويحفظ في درجة حرارة  (°C 0-5) ثم انقل المحلول إلى دورق دائري سعة ml 50

2.     حضر محلول كلوريد النحاسوز ( يذاب 1g من كبريتات النحاسيك المائية مع lg من كلوريد الصوديوم في 15ml من الماء المقطر مع تسخين الخليط جيدا).

3.     أضف إلى المحلول المتكون 1.6g من باي سلفات الصوديوم.

4.     برد المحلول بوضع الدورق في حمام ثلجي الى ان تصل الحرارة C°10 نلاحظ تبلور كلوريد النحاسوز.

5.     انقل المحلول إلى دورق أخر واحتفظ بالبلورات بالدورق الأصلي اغسل بلورات كلوريد النحاسوز ب 5ml من الماء المقطر المذاب فيه قليل من الباي سلفات الصوديوم.

6.     تخلص من ماء الغسيل و احتفظ بالبلورات.

7.      أذب البلورات في 6ml من حامض HCI المركز.

8.     ثبت مكثف عاكس فوق الدورق الحاوي على كلوريد النحاسوز المذاب في الحامض وسخن المحلول باستعمال حمام مائي حتى تصل درجة الحمام إلى 80°C.

9.     اسحب الحمام المائي وحرك محلول التفاعل بقوة وأضف إليه محلول كلوريد الدايزونيوم ببطء 0.5ml في كل مرة من خلال أعلى المكثف.

10. بعد إضافة كل ملح الدايزونيوم ارجع الحمام المائي وسخن لدرجة 80°C لمدة min 15 لإكمال التفاعل.

11.   افصل كلوروبنزين وذلك بتقطيره بالبخار , ثم افصل طبقة الكلوروبنزين (الطبقة السفلى) وتجفف باستعمال مادة مجففة مثل كلوريد الكالسيوم اللامائي.

أسئلة للمناقشة

1.      اكتب ميكانيكية التفاعل؟

2.     تكون هاليدات الالكيل أكثر فعالية من هاليدات الاريل اتجاه التعويض النيوكلوفيلي؟

3.     هاليدات الأريل لا تستطيع إزاحة الهالوجين بسهولة على العكس من هاليدات الالكيل؟

4.     تزداد قابلية هاليدات الاريل تجاه التفاعلات النيوكلوفيلية بوجود المجاميع الساحبة؟

5.     كيف يتم التميز بين هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل ؟

6.     ما فائدة إضافة باي سلفات الصوديوم في تحضير الكلوروبنزين؟

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.