Main menu

Pages

أختزال مركبات النترو Reduction of Nitro Compounds : تحضير الأنيلين Preparation of Aniline

 

أختزال مركبات النترو Reduction of Nitro Compounds

 

تحضير الأنيلين Preparation of Aniline

 

الجزء النظري

يحضر الأنيلين عن طريق اختزال النيتروبنزين بوجود حامض HCI المركز و احد الفلزات وهي الحديد Fe أو القصدير Sn أو الخارصين Zn حيث يتم اختزال النيتروبنزين عن طريق تحويل العنصر الفلزي إلى أيونات وتحرير الالكترونات التي تضاف الى مجموعة النترو 2NO- فتتحول إلى جذر حر ايوني.

أختزال مركبات النترو Reduction of Nitro Compounds : تحضير الأنيلين Preparation of Aniline

 

يمكن تمثيل خطوات الاختزال كالاتي:

أختزال مركبات النترو Reduction of Nitro Compounds : تحضير الأنيلين Preparation of Aniline

 

من ميكانيكية التفاعل يمكن أن ندرك أن عملية تحضير الأنيلين تتم بخطوتين وهي :

1) إضافة إلكترون

2) إضافة البروتون

 

إن اختزال مجموعة النترو هي من التفاعلات المعقدة وتمر بعدة مراحل كما يتم فصل المواد الوسطية تحت ظروف معينة ولكنها في النهاية تؤدي إلى الاختزال التام لمجموعة النترو وتحويلها إلى مجموعة الامين 2NH-.

يعتبر الأنيلين من قواعد لويس لأنه يحتوي مزدوج الكتروني على النتروجين وترتبط ذرة النتروجين مباشرة بالحلقة . إن الأنيلين من المواد السامة جدا وهو سائل عديم اللون ولكنه يتأكسد مباشرة بالهواء الجوي ويصبح مادة سوداء اللون مائلة إلى الاحمرار وغير قطبية تكون أواصر هيدروجينية فيما بينها ولهذا لها درجات غليان عالية ولكنها اقل درجة غليان من الكحولات والأحماض الكاربوكسلية .

 

 

 

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

 

·        دورق دائري سعة 500ml

·        مكثف عاكس وورق ترشيح

·        بيكر سعة ml 250

·        قمع فصل.

·        برادة حديد أو صفائح الزنك أو القصدير

·        أسيتون

·        نتروبنزين

·        حامض HCI المركز

·        هيدروكسيد الصوديوم

·        كلوريد الصوديوم

·        أيثر .

 

 

 

طريقة العمل Procedure

1.      ضع 30g من برادة الحديد او القصدير في بيكر وأضف إليها 15ml من الأسيتون للتنظيف , رج الخليط لبضع دقائق.

2.     انقل الأسيتون إلى دورق أخر وجفف البرادة بواسطة أوراق ترشيح أو باستعمال فرن واطئ الحرارة.

3.     أضف البرادة الجافة إلى دورق دائري سعة 500ml وأضف إليها 15ml من النتروبنزين.

4.     ثبت مكثفا عاكسا على الدورق دون أن تمرر الماء فيه.

5.     انقل 75ml من حامض HCI المركز وصب حوالي 15ml في كل مرة من هذا الحامض خلال المكثف ثم رج الدورق . يصب المزيج ساخنا ثم يصبح التفاعل شديدا وعندما يغلي المحلول بشدة اخفض شدة التفاعل بغمر الدورة في الماء البارد.

6.     بعد إضافة كل الحامض وبعد انتهاء التفاعل السريع , سخن المزيج على حمام مائي لمدة (30-60 دقيقة أي حتى تختفي رائحة النتروبنزين.

7.      برد مزيج التفاعل إلى درجة حرارة المختبر وأضف تدريجيا محلولا مكونا من 50g هيدروكسيد الصوديوم في 75ml من الماء , ما فائدة NaOH؟

8.     اربط الدورق إلى جهاز تقطير البخاري.

9.     أضف إلى مزيج الأنيلين والماء الناتج من التقطير البخاري 25g من كلوريد الصوديوم NaCl في قمع فصل , ما فائدة NaCl؟

10. أضف 25ml من الايثر و رج ثم افصل وكرر عملية الفصل.

11.   بخر الايثر ثم قطر الأنيلين باستخدام اللهب المباشر أو الحمام الهوائي واجمع المتقطر بين (°C 184 - 180 ).

 

 

أسئلة للمناقشة

1.      ما هي صفات الأنيلين؟

2.     ما هي أهم تفاعلات الأنيلين؟

3.     عرف عملية الاختزال؟

4.     اكتب معادلة أكسدة الأنيلين بالهواء الجوي.

5.     يعتبر الأنيلين من قواعد لويس.

6.     وضح تأثير المجاميع الساحبة و المجاميع الدافعة على قاعدية الأنيلين؟

7.      يتم إضافة النيتروبنزين إلى القصدير أو برادة الحديد قبل إضافة حامض HCI؟

8.     إضافة محلول مركز من NaOH ببطء مع رج الخليط باستمرار.

9.     يتم إضافة كلوريد الصوديوم إلى مزيج الأنيلين والماء الناتج من التقطير البخاري.

10. كيف يتم حماية حلقة الأنيلين من الاكسدة؟

11.   أيهما أكثر قاعدية الأمين الأروماتي او الأمين الاليفاتي مع بيان السبب؟

 

 



المزيد من التجارب

 

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي



 


 

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4th ed., New York.

 

 





Comments

contents title