استرة الكلوكوز : تحضير خامس خلات الكلوكوز Preparation of Glucose Penta acetate

استرة الكلوكوز

الغرض من التجربة : تحضير خامس خلات الكلوكوز Preparation of Glucose Penta acetate

الجزء النظري:

يعتبر هذا التفاعل اساسأ في تحويل مجموعة (OH) الكحولية الى استر (esterification) و الجانب المهم فيه هو التأثير الفراغي ( stereochemistry) يوجد الكلوكوز في المحلول بنسبة صغيرة جدا بشكل مركب الديهايدي ذي سلسلة مفتوحة كما هو مبين في ادناه :

والاشكال الاكثر استقرارة هي الأشكال الحلقية لنصف الأسيتال (Cyclic hemiacetal) ، كلوكوز، αβ يمكن تمثيل تفاعل استرة الكلوكوز كما في المعادلة التالية :

يلاحظ في جميع الأشكال الموضحة في اعلاه عدم تغير التركيب الفراغي على ذرة الكاربون رقم (5) حيث أن لهذه الذرة الترتيب المطلق نفسه لذرة الكاربون غير المتناسقة (asymmetric carbon) في مركب الكليسرالديهايد -Glyceraldehyde - ( + ) D لذا يقال عن هذه الجزيئات انها تعود للعائلة (D) للسكريات حيث يتشابه التركيب الفراغي لجميع مركبات هذه العائلة مع التركيب الفراغي المطلق للمركب (+)-Dکلیسرالديهايد

الطريقة العملية المبينة في ادناه تؤدي الى انتاج مركب (a) خلات الكلوكوز كما هو مبين بالمعادلة اعلاه و لكن بما أن کلا مركبي (ه) و (B) كلوكوز هما في تعادل (خلال المركب ذي السلسلة المفتوحة فان المادة الداخلة في التفاعل قد تكون (@)۔ D - كلوكوز او  D -  B - کلوکوز او مزيجا من كليهما

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        انهيدريد حامض الخليك

·        كلوريد الزنك اللامائي

·        (α)- D - كلوكوز

·        ماء مثلج

·        ميثانول

·        دورق دائري

·        مكثف عاكس

·        بيكر

طريقة العمل Procedure

1.      ضع (50 مل) من انهيدريد حامض الخليك و (0.5 غم) من كلوريد الزنك اللامائي (المسحوق او الحبيبي) في دورق دائري

2.     ثبت مكثف تصعيد مائية فوق الدورق و صعد على حمام مائي لمدة (5) دقائق

3.     اضف (2 غم) من (α)- D - كلوكوز مع الرج المستمر لمحتويات الدورق اثناء الاضافة

4.     سخن المزيج لمدة ساعة كاملة على حمام مائي

5.     اسكب المزيج مع التحريك في (100 مل) من الماء الثلجي

6.     استمر في التحريك الى ان يتبلور مركب الخلات الزيتي (قد تحتاج الى تبريد اضافي)

7.      رشح الناتج و اغسله بقليل من الماء البارد و اعد البلورة من الميثانول ثم زن الناتج وسجل درجة الانصهار حيث ينصهر خامس خلات (α)- D - كلوكوز النقي بدرجة (112-114)°م

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.