تكاثف بيركن Perkin Condensation : تحضير حامض السيناميك Preparation of Cinnamic acid

تكاثف بيركن Perkin Condensation

الغرض من التجربة : تحضير حامض السيناميك Preparation of Cinnamic acid

الجزء النظري

تكاثف لالديهايدات الأروماتية مع انهيدريدات الحوامض بوجود ملح القلوي للحامض الكاربوكسيلي نفسه والذي يعمل كقاعدة, حيث يعطي الحوامض الكاربوكسيلية غير المشبعة في الموقع الفا وبيتا يعرف هذا التفاعل بتفاعل بيركن. حامض السيناميك يحضر بواسطة تفاعل بيركن, حيث يسخن البنزالديهيد مع انهيدريد حامض الخليك بوجود خلات الصوديوم.

ويتبع التفاعل الميكانيكية التالية:

ملاحظات

1) عند زيادة التسخين و وجود أثار البريدين تزداد نسبة الناتج كما في بعض الحالات عند استعمال ملح البوتاسيوم بدلا من ملح الصوديوم للحامض الكاربوكسيلي.

2) من الممكن استعمال قلويات أخرى (الأمينات المختلفة مثلا t ) ; N triethylamine) أو الأملاح اللاعضوية مثلا کاربونات البوتاسيوم).

3) إن ایزومرات ( trans , cis ) ممكن أن تتكون حول الآصرة المزدوجة في حامض السيناميك , تفاعل بيركن يعطي فقط شكل الترانس trans المستقر درجة انصهاره 133°C أما شكل cis درجة انصهاره C°68 فانه يتكون ولكن غير مستقر وبسهولة يتحول إلى شكل trans.

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        دورق دائري

·        مكثف هوائي

·        حمام رملي

·        جهاز تقطیر

·        جهاز ترشيح

·        بنزالديهايد

·        انهيدريد الخليك

·        خلات الصوديوم أو البوتاسيوم

·        أنبوبة كلوريد الكالسيوم

·        بيكاربونات الكالسيوم

·        بيكاربونات الصوديوم

·        حامض HCl المركز

·        ماء بارد.

طريقة العمل Procedure

1.      ضع ml1.5 من البنزالديهید و ml 2.5 من انهيدريد الخليك مع 1g من خلات الصوديوم أو البوتاسيوم المصهورة حديثا والمستخدمة جيدا في دورق دائري مزود بمكثف هوائي يحمل أنبوبة كلوريد الكالسيوم أنبوبة واقية من الرطوبة.

2.      امزج محتويات الدورق جيدا وسخن مزيج التفاعل على حمام رملي عند درجة C°160 لمدة ساعة ثم عند C° 180 - 170  لمدة ثلاث ساعات.

3.     صب المزيج وهو ساخن C° 100 - 80  في حوالي 20ml من الماء في دورق دائري لاستخدامه في التقطير البخاري.

4.     أغمر دورق التفاعل في كمية قليلة من الماء الساخن ثم أضف مع الرج الشديد محلولا مشبعا من بيكاربونات الصوديوم حتى تتحول ورقة عباد الشمس من الأحمر إلى الأزرق.

5.     قطر المحلول بالبخار حتى يتقطر جميع البنزالديهيد غير المتفاعل وتحصل على متقطر رائق.

6.     برد المحلول المتبقي ورشح تحت الضغط المخلخل للتخلص من النواتج الثانوية الراتنجية ثم حمض الراشح بإضافة حامض HCI المركز ببطء مع الرج الشديد حتى ينقطع تحرر غاز ثاني أوكسيد الكاربون.

7.      عندما يبرد المحلول رشح حامض السيناميك بالترشيح تحت ضغط مخلخل , ثم اغسل بالماء البارد وجففه

8.     اعد بلورته بواسطة ماء ساخن أو بواسطة مزيج من ثلاث حجوم من الماء وحجم واحد من الكحول.

أسئلة للمناقشة

1.      ما هو سبب إضافة حامض HCI المركز؟

2.     ما المقصود بتفاعل بيركن ؟ أعطي مثال على هذا التفاعل .

3.     عند إضافة حامض HCI المركز تظهر فقاعات من _CO2 لماذا؟ اذكر المعادلة لهذا التفاعل.

4.     أعطي ناتج وميكانيكية التفاعل الأتي؟

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.