Main menu

Pages

نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene

 


تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons

 

الغرض من التجربة: تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene

 

الجزء النظري يحضر النيتروبنزين من تفاعل حامض النتريك المركز مع البنزين بوجود حامض الكبريتيك المركز كعامل مساعد اذ يرتبط نتروجين مجموعة النترو بكاربون الحلقة الأروماتية.

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene

 

يعمل حامض الكبريتيك على تجهيز وسط حامضي وتحويل حامض النتريك إلى النترونيوم NO2+ شديد الفعالية والذي يكون هو العامل الحقيقي في النيترة

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene

 

ان ميكانيكية الإحلال في الحلقة الأروماتية تشمل هجوم الكاشف الالكتروفيلي (ايون النترونيوم) على الحلقة الأروماتية والتي تعد كاشفا نبوكليوفيليا , لتعطي ايون الكاربونيوم حيث ينتقل منه بروتون إلى ايون البيكبريتات التي تكون هي المادة الأقوى قاعدية في مزيج التفاعل.

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene


إن المواد التي لا يحدث فيها نیترة بسهولة بمزيج حامضي النتريك وحامض الكبريتيك المركزين يمكن أن تزداد شدة التفاعل باستعمال حامض الكبريتيك الداخن ( المحتوي أكثر من 60% ثالث اوكسيد الكبريت ) أو بحامض النتريك الداخن , لذلك يتحول النيتروبنزين بواسطة مزيج من حامض النتريك الداخن وحامض الكبريتيك المركز إلى ( الميتا۔ داي نتروبنزين m - Dinitrobenzene) بمنتوج حوالي 90% مع كميات قليلة من ایزومرات الاورثو والبارا و والأخير يمكن التخلص منه وحذفه بإعادة بلورة المنتوج في مذيب مناسب.

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene


كذلك يمكن تحويل البارا - نتروتولوين الى 4,2- داي نتروتولوين :

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene


إن مجموعة النترو (NO2-) هي مجموعة غير مشبعة وتحتوي ذرة النتروجين شحنة موجبة, بينما تكون مجموعة الهيدروكسيل (OH- ) مشبعة, فمجموعة النترو الموجهة نحو الميتا تجعل التعويض أكثر صعوبة أي تقلل من نشاط الحلقة الأروماتية. أما مجموعة الهيدروكسيل الموجهة نحو مواقع الاورثو والبارا تسهل التعويض وتؤدي إلى تنشيط الحلقة الأروماتية.

 

 

المجاميع الموجهة نحو الميتا:

حلقة الرومانسية مباشرة موجبة الشحة أو غير مشبعة تعاده تشمل تلك المجاميع التي تكون فيها الذرة المرتبطة بالحلقة الأروماتية مباشرة موجبة الشحنة أو غير مشبعة تماما وهي:

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene


 

 

المجاميع الموجهة نحو الاورثو والبارا

وتشمل تلك المجاميع المشبعة أو التي تكون غير مشبعة نوعا ما في المنطقة التي ترتبط بالحلقة وهي:

تجربة نيترة الهيدروكاربونات الأروماتية Nitration of Aromatic Hydrocarbons : تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene


 

 

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

دورق دائري 250ml , مكثف عاكس , محرار , قمع فصل , حمام مائي , دورق مخروطي , بيكر. بنزین , حامض النتريك المركز, حامض الكبريتيك المركز , بيكربونات الصوديوم , كلوريد الكالسيوم اللامائي.

 

 

طريقة العمل Procedure

1.      ضع 21ml حامض النتريك المركز في دورق دائري سعة 250ml ,وأضف بعده دفعات مع التحريك 25ml  من حامض الكبريتيك المركز.

2.     دع المزيج يبرد خلال الدفعات بغمر الدورق في الماء البارد , ضع محرارا في مزيج الحامض.

3.     أضف 17 . 5ml من البنزين بدفعات ( ml (3 - 2 لكل دفعة , رج محتويات الدورق جيدا لمزجها تماما بعد كل إضافة من البنزين, لا تدع درجة حرارة المزيج تصل فوق °55C (اغمر الدورق عند الضرورة في الماء البارد).

4.     بعد إتمام إضافة البنزين رتب مكثفا عاكسا إلى الدورق وسخن حمام مائي درجة حرارته "60C (لا تدع درجة الحرارة ترتفع أكثر) لمدة ( min ( 45 - 40 ارفع الدورق بين فترة وأخرى من الحمام المائي ورجه بشدة .

5.     أضف خليط التفاعل إلى 150ml من الماء البارد في بيكر , حرك المزيج لغسل النيتروبنزين , ثم اترك المزيج اليركد. (ناقش؟)

6.     اسحب طبقة المائية العلوية وانقل السائل المتبقي إلى قمع فصل ثم استقبل الطبقة السفلية للنتروبنزين وأهمل الطبقة العلوية المائية.

7.      أضف ماء جديد إلى النيتروبنزين في قمع الفصل لغسله مرة أخرى وحرك الخليط , كرر الغسيل مرتين , ارمي طبقة الماء العلوية.

8.     اعد النيتروبنزين إلى قمع الفصل ورجه بشدة مع حوالي 50ml من محلول بيكاربونات الصوديوم المخفف للتفاعل مع الحوامض الزائدة.

9.     نسحب طبقة النيتروبنزين إلى دورق مخروطي وجفف باستخدام كلوريد الكالسيوم اللامائي CaCl ,رشح النيتروبنزين وقطر بجهاز تقطير البخاري , ثم اجمع الجزء المتقطر عند درجة (C °   211 - 206 ).

 

 

 

ملاحظة.

النيتروبنزين ( وكثير من المركبات العضوية السائلة المحتوية على النتروجين ) هو سام نوعا ما وأبخرته يجب أن لا يسمح لها بالانتشار في جو المختبر , فيجب أن تغمر نهاية المكثف جيدا في دورق الاستلام و والنيتروبنزين أيضا سام عن طريق الجلد وعند سقوطه على الجلد يجب إزالته بالغسل بكمية قليلة من الكحول المثيلي ثم بالصابون والماء الساخن.

 

 

اسئلة للمناقشة

1) ما هي عملية النيترة؟

2) ما هو دور حامض H2SO4 في التفاعل ؟

3) ما هي صفات ايون النترونيوم؟

4) عند إجراء التفاعل يجب خفض درجة الحرارة عند °C 50 ؟

5) ما هي فائدة المكثف العاكس في التجربة؟

6) ما هو تهجين ذرة النتروجين في ايون النترونيوم NO2+ ؟

 

 


المزيد من التجارب

 

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي



 

 

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4th ed., New York.

 

 



Comments

contents title