التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt

الغرض من التجربة : تحضير الفينول Preparation of Phenol

الجزء النظري

يحضر الفينول مختبريا من تحلل المائي لملح الدايزونيوم وحسب المعادلة التالية:

تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الفينول لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها:

1) التحلل القاعدي لحامض بنزین سلفونك:

2) التحلل القاعدي لكلوروبنزين:

3) أكسدة حامضية للكيومين:

تفاعلات الفينولReactions of Phenol

يعاني الفينول تعويض الكتروفيلي على الحلقة الأروماتية:

ومن هذه التفاعلات:

1-      النيترة Nitration

2-     السلفنة Sulfonation

3-     الهلجنة Halogenation

4-    تفاعل فريدل-كرافتس Fridel - Crafts :

يشمل

أ) الالكلة Alkylation:

ب) الأسيلة Acylation:

يشمل تفاعل الأسيلة للفينول نوعين:

1) C - acylation : تفاعل الكتروفيلي على الحلقة الأروماتية وهو من تفاعلات فريدل كرافتس.

2) acylation-O: وهو تفاعل نيوكلوفيلي استبدال مجموعة الاسيل بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل وهو من تفاعلات الاسترة Esterifaction.

يمكن معاملة الناتج بحامض لويس AICI3 والحصول على مجموعة اسيل معوضة على الحلقة الأروماتية كما في المعادلة التالية:

هذا التفاعل يسمى بإعادة ترتيب فريز Fries Rearrangement. يتفاعل الفينول مع هاليد الالكيل في وسط قاعدي ليعطي الايثرات وهذا التفاعل يسمى Williamson Reaction:

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        بيكر

·        دورق مخروطي

·        اسطوانة مدرجة

·        محرار

·        مسخن كهربائي.

·        انيلين

·        نتريت الصوديوم

·        حامض HCI المركز

·        مسحوق الثلج

·        كلوريد الحديديك.

طريقة العمل Procedure

1-      حضر ملح الدايزونيوم مستخدما طريقة العمل التجربة السابقة .

2-     خذ 3ml من ملح الدايزونيوم وضعه في دورق مخروطي ثم ارفع درجة الحرارة فوق 10°C حيث يتحول الملح إلى فينول.

3-     ضع بعض بلورات الفينول في 2ml من الماء المقطر وأضف إليها كلوريد الحديديك سوف ينتج لون أرجواني دلالة على وجود الفينول.

أسئلة للمناقشة

1-      اكتب ميكانيكية التحلل المائي لملح الدايزونيوم؟

2-     اكتب ميكانيكية أكسدة الكيومين؟

3-     ما سبب ظهور اللون عند إضافة كلوريد الحديديك إلى الفينول؟

4-     على الرغم من تشابه الكبير بين الكحولات والفينولات إلا أن حامضية الفينولات أكثر من الكحولات؟

5-     اكتب ميكانيكية إعادة ترتيب فريز Fries Rearrangement ؟

6-     ما تأثير المجاميع الساحبة والدافعة على حامضية الفينول؟

7-      الفينولات لا تذوب في محلول بيكاربونات الصوديوم NaHCO3 ؟

8-     اکتب ميكانيكية تفاعلات المسماة Name Reaction التالية؟

a) Reimer-Tiemann Reaction

b) Kolbe-Schmidt Reaction

c) Williamson Reaction Phenol

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.