Main menu

Pages

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 


التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt


الغرض من التجربة : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 

 

الجزء النظري

يحضر الفينول مختبريا من تحلل المائي لملح الدايزونيوم وحسب المعادلة التالية:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 

تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الفينول لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها:

1) التحلل القاعدي لحامض بنزین سلفونك:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

2) التحلل القاعدي لكلوروبنزين:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

3) أكسدة حامضية للكيومين:


التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 

 

 

تفاعلات الفينولReactions of Phenol

يعاني الفينول تعويض الكتروفيلي على الحلقة الأروماتية:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

ومن هذه التفاعلات:

1-      النيترة Nitration

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

2-     السلفنة Sulfonation

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

3-     الهلجنة Halogenation

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

4-    تفاعل فريدل-كرافتس Fridel - Crafts :

يشمل

أ) الالكلة Alkylation:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

ب) الأسيلة Acylation:

يشمل تفاعل الأسيلة للفينول نوعين:

1) C - acylation : تفاعل الكتروفيلي على الحلقة الأروماتية وهو من تفاعلات فريدل كرافتس.

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

2) acylation-O: وهو تفاعل نيوكلوفيلي استبدال مجموعة الاسيل بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل وهو من تفاعلات الاسترة Esterifaction.

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 

 

يمكن معاملة الناتج بحامض لويس AICI3 والحصول على مجموعة اسيل معوضة على الحلقة الأروماتية كما في المعادلة التالية:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol

 

 

هذا التفاعل يسمى بإعادة ترتيب فريز Fries Rearrangement. يتفاعل الفينول مع هاليد الالكيل في وسط قاعدي ليعطي الايثرات وهذا التفاعل يسمى Williamson Reaction:

التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt : تحضير الفينول Preparation of Phenol


 

 

 

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        بيكر

·        دورق مخروطي

·        اسطوانة مدرجة

·        محرار

·        مسخن كهربائي.

·        انيلين

·        نتريت الصوديوم

·        حامض HCI المركز

·        مسحوق الثلج

·        كلوريد الحديديك.

 


 

طريقة العمل Procedure

1-      حضر ملح الدايزونيوم مستخدما طريقة العمل التجربة السابقة .

2-     خذ 3ml من ملح الدايزونيوم وضعه في دورق مخروطي ثم ارفع درجة الحرارة فوق 10°C حيث يتحول الملح إلى فينول.

3-     ضع بعض بلورات الفينول في 2ml من الماء المقطر وأضف إليها كلوريد الحديديك سوف ينتج لون أرجواني دلالة على وجود الفينول.

 

 


 

أسئلة للمناقشة

1-      اكتب ميكانيكية التحلل المائي لملح الدايزونيوم؟

2-     اكتب ميكانيكية أكسدة الكيومين؟

3-     ما سبب ظهور اللون عند إضافة كلوريد الحديديك إلى الفينول؟

4-     على الرغم من تشابه الكبير بين الكحولات والفينولات إلا أن حامضية الفينولات أكثر من الكحولات؟

5-     اكتب ميكانيكية إعادة ترتيب فريز Fries Rearrangement ؟

6-     ما تأثير المجاميع الساحبة والدافعة على حامضية الفينول؟

7-      الفينولات لا تذوب في محلول بيكاربونات الصوديوم NaHCO3 ؟

8-     اکتب ميكانيكية تفاعلات المسماة Name Reaction التالية؟

a) Reimer-Tiemann Reaction

b) Kolbe-Schmidt Reaction

c) Williamson Reaction Phenol

 

 



المزيد من التجارب

 

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي





 

 

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4th ed., New York.

 

 




Comments

contents title