أسترة حامض البنزويك Esterification of Benzoic acid : تحضير بنزوات الاثيلPreparation of Ethylbenzoate

أسترة حامض البنزويك Esterification of Benzoic acid

تحضير بنزوات الاثيلPreparation of Ethylbenzoate

الجزء النظري

يحضر بنزوات الاثيل من تفاعل حامض البنزويك مع الكحول الايثانول بوجود حامض الكبريتيك المركز كعامل مساعد, تعتبر هذه الطريقة إحدى الطرق المستعملة في تحضير الاسترات. وحسب المعادلة التالية:

ويمكن تمثيل ميكانيكية التفاعل كالأتي:

هنالك ثلاث طرق شائعة لتحضير الاسترات:

1-      cess Fischer - Speir process : تعتمد هذه الطريقة على تحرير غاز كلوريد الهيدروجين الجاف خلال محلول من الحامض العضوي والكحول.

2-     تفاعل الحامض العضوي مع مادة Diazomethane وهذه الطريقة خاصة جدا لتحضير استر الميثان.

3-     طريقة كلوريد الحامض مع الكحول ليعطي الاستر وهي الطريقة الشائعة لتحضير الاستر لأنها طريقة بسيطة وسريعة لان كلوريد الحامض فعال جدا.

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        دورق دائري

·        مكثف عاكس

·        قمع فصل

·        بیکر

·        ماصة

·        دورق مخروطي

·        ورق ترشيح

·        حامض البنزويك

·        ايثانول

·        حامض الكبريتيك المركز

·        كاربونات الصوديوم

·        ايثر

·        كلوريد الكالسيوم اللامائي.

طريقة العمل Procedure

1-      ضع 2.5g من حامض البنزويك في دورق دائري مناسب وأضف إليه 13ml من الايثانول محتويا على 0.25 ml من حامض H₂SO₄ المركز وبدرجة حرارة 50°C تقريبا.

2-     ثبت مكثف عاكس فوق الدورق ثم صعد الخليط لمدة 40ml وذلك باستعمال حمام مائي

3-     بعد الانتهاء من التصعيد حور جهاز التقطير ليتم تقطير الكحول الغير متفاعل.

4-     ما تبقى في الدورق بعد تقطير الكحول هو بنزوات الاثيل الغير نقية. انقل بنزوات الاثيل إلى قمع الفصل ويضاف إليها 25ml من الماء و5ml من الايثر . رج الخليط بقوة ثم اترك الناتج لينفصل.

5-     اسحب الطبقة المائية السفلى وضعها في إناء ثم اسحب طبقة الايثر الحاوية على استر.

6-     ارجع الطبقة المائية مرة أخرى إلى قمع الفصل وأضف إليها 25ml من الايثر لسحب كمية الاستر المتبقية . أهمل الطبقة المائية.

7-      أضف 25ml من كاربونات الصوديوم المخففة إلى المزيج في قمع الفصل ثم رج المزيج بقوة مع فتح الصنبور بين حين وآخر.

8-     اسحب طبقة كاربونات الصوديوم السفلي ثم تهمل.

9-     اسحب طبقة الايثر الحاوية على الاستر وتوضع في دورق مخروطي وأضف إليها كلوريد الكالسيوم اللامائي وتترك لمدة نصف ساعة ثم يرشح المحلول حيث يؤخذ الراشح ويقطر الاستر النقي.

10- يحفظ الايثر المتقطر ثم قطر الاستر ويجمع بدرجة 213 C°) - 210 ).

أسئلة للمناقشة

1-      ما هي صفات الاسترات؟

2-     أذكر بعض طرق تحضير حامض البنزويك؟

3-     ما هي تفاعلات الاسترات؟

4-     ما دور حامض الكبريتيك المركز عند أجراء عملية الاسترة؟

5-     لماذا يستخدم حامض H₂SO₄ مرکز وليس مخفف؟

6-     ما فائدة إضافة كاربونات الصوديوم في التجربة؟

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.