تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction :تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك والكحول البنزيلي Conversion of benzaldehyde to benzoic acid and benzylalcohol

 تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction

الغرض من التجربة: تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك والكحول البنزيلي Conversion of benzaldehyde to benzoic acid and benzylalcohol

الجزء النظري

تتفاعل الالديهيدات الأروماتية مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم لتعطي الكحول والحامض المقابلين. فمثلا يتحول البنزالديهيد إلى مزيج من الكحول البنزيلي وحامض البنزويك بوجود هيدروكسيد الصوديوم.

إن التفاعل الذي يختزل فيه الالديهايد بالفورمالديهايد ليعطي الكحول المقابل يعرف بتفاعل (كانيزارو ذو الطريقين.(Crossed Cannizzaro

يمكن توضيح ميكانيكية التفاعل بالشكل الأتي:

هناك ملاحظات مهمة بالنسبة لتفاعل كانزارو:

1) الالديهايدات المتفاعلة يجب أن لا تحتوي ذرة هيدروجين على ذرة الكاربون المجاورة للكاربونيل والالديهيدات التي تصلح للتفاعل هي: الفورمالديهيد , الالديهيدات الأروماتية , الالديهايدات الاليفاتية المعوضة في الموقع الفا. حيث ان الالديهايدات الاليفاتية غير المعروضة في المجموعة يحدث فيها تكاثف الالدول وليس تفاعل كانزارو.

2) عند إجراء تفاعل كانزارو بوجود الماء الثقيل فالناتج النهائي لا يحتوي هيدروجين ثقيل وهذا يدل على أن ميكانيكية التفاعل تشمل انتقال ايون الهيدريد وليس البروتون.

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        قنينة كواشف

·        بيكر

·        قمع فصل

·        حمام مائي

·        جهاز ترشيح.

·        هيدروكسيد الصوديوم,

·        بنزالديهايد

·        ايثر

·        بيكبريتيت الصوديوم

·        كاربونات الصوديوم

·        كبريتات الصوديوم اللامائية

·        حامض الهيدروكلوريك المركز

·        ثلج.

طريقة العمل Procedure

1.      يذاب هيدروكسيد الصوديوم 1.5g بالماء 2ml ويبرد المحلول إلى درجة حرارة المختبر ثم ينقل إلى قنينة كواشف ويضاف البنزالديهيد 1.5ml مع الرج الشديد ويترك المحلول إلى المختبر القادم (بضعة أيام).

2.     بعد ذلك يضاف الماء 4ml لإذابة المادة الصلبة (بنزوات الصوديوم) ثم يصب المحلول الناتج في قمع الفصل وتغسل القنينة بالايثر 1.5ml , ويضاف محلول الغسيل الى محتويات قمع الفصل ثم تفصل الطبقتين جيدا. * الطبقة العضوية (طبقة الايثر) تحتوي على الكحول البنزيلي والطبقة المائية تحتوي على بنزوات الصوديوم.

3.     تغسل الطبقة العضوية في قمع الفصل بمحلول بيكبريتيت الصوديوم وذلك لإزالة البنزالديهايد غير المتفاعل على هيئة ملح معقد غير ذائب في الايثر وذائب في الماء.

4.     تفصل الطبقة المائية المحتوية على ملح , ثم تغسل الطبقة الايثرية (العضوية) بمحلول كاربونات الصوديوم %10 لإزالة ما تبقى من بيكبريتيت الصوديوم ,ثم اغسل بالماء 1.5ml,جفف الطبقة الايثرية بواسطة كبريتات الصوديوم اللامائية, نبخر الايثر بحمام مائي درجة حرارته 50°C وقطر المادة الرقيقة من الكحول البنزيلي ثم اجمع بين  206 C°) - 200 ).

5.     انقل الطبقة المائية إلى بيكر يحتوي خليطا من الثلج 4g وحامض الهيدروكلوريك المركز20ml والماء2ml مع التحريك.

6.     رشح المادة الصلبة تحت الضغط المخلخل, اعد تنقية حامض البنزويك مع الماء الساخن.

أسئلة للمناقشة

1.      ما هي الالديهايدات التي تصلح لتفاعل كانزارو ولماذا؟

2.     كيف تثبت أن ميكانيكية التفاعل تشمل انتقال ايون الهيدريد وليس البروتون؟

3.     لماذا تغسل الطبقة العضوية في قمع الفصل بمحلول بيكبريتيت الصوديوم؟ اذكر معادلة التفاعل.

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.