استلة الأمينات الأروماتية Acetylation of Aromatic Amines : تحضير الأسيتانينيد Preparation of Acetanilide

استلة الأمينات الأروماتية Acetylation of Aromatic Amines

الغرض من التجربة : تحضير الأسيتانينيد Preparation of Acetanilide

الجزء النظري

إن مشتق الاستيل للأمينات الاروماتية يحضر إما باستعمال انهدريد الخليك أو حامض الخليك أو مزيج منهما . وتتفاعل الأمينات الأولية مباشرة بالتسخين مع انهدريد الخليك لتعطي أولا مشتق الاستيل الأحادي:

يمكن تمثيل ميكانيكية التفاعل كالأتي:

عند استمرار التسخين واستعمال كميات زائدة من انهيدريد الخليك يتكون مشتق الاستيل الثنائي:

في الغالب تكون مشتقات الاستيل الثنائية غير ثابتة بوجود الماء فتتحلل مائيا إلى مركبات الاستيل الأحادية (أو مزيج من مشتقات الاستيل الأحادية و الثنائية ) لذلك عند إعادة بلورتها نحصل على مشتق الاستيل الأحادي عادة.

إن مركبات أحادية التعويض الأولية لا يمكن تحضيرها بسهولة بفعل كاشف معين مباشرة مثلا تفاعل البروم مع الأنيلين يعطي 2,4,6-tribromoaniline , ولكن عند حماية مجموعة الأمين كما في الاسيتانيليد حيث يكون البارا- برومو اسيتانيليد هو الناتج الرئيسي أما الكميات الضئيلة من ایزومر الاورثو فيمكن إزالتها بسهولة عند إعادة البلورة للناتج .

ملاحظة:

الناتج من الأسيتانيليد النقي يكون عديم اللون درجة انصهاره C°113.

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        دورق دائري

·        مكثف عاكس

·        بیکر

·        قمع بخنر

·        ورق ترشيح. أنيلين

·        انهيدريد الخليك

·        حامض الخليك الثلجي

·        هيدروكسيد الصوديوم.

طريقة العمل Procedure

1.      ضع في دورق دائري 3ml من الأنيلين وأضف إليه 5ml من انهيدريد الخليك و 5ml من حامض الخليك الثلجي.

2.     ثبت مكثف عاكس ثم اغلي المحلول لمدة 10min.

3.     برد محتويات الدورق ثم أضفها إلى بيكر يحتوي على 30ml من محلول هيدروكسيد الصوديوم مع الرج الخليط . ما فائدة NaOH ؟

4.     رشح بلورات الاستيانيليد باستخدام قمع بخنر و ثم اعد بلورته باستعمال 50ml من الماء المقطر.

أسئلة للمناقشة

1.      ما هي عملية الاستلة , ثم وضح طرق إجراء عملية الاستلة؟

2.     الاسيتانيليد يكون اقل فعالية نحو التعويض الالكتروفيلي مقارنة مع الأمينات المماثلة؟

3.     ما هي أهم تفاعلات الاسيتانيليد؟

4.     عند تفاعل الاسيتانيليد مع البروم يعطي بارا برومو اسيتانيليد؟

5.     ما الفرق بين حامض الخليك الثلجي وحامض الخليك الاعتيادي وكيف نميز بينهما؟

6.     ما فائدة حامض الخليك الثلجي في تحضير الاسيتانيليد؟

المزيد من التجارب

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.