Main menu

Pages

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية : الكلوريدات - الأنهيدريدات - الأسترات - الأميدات - Carboxylic acid derivatives

 

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية : الكلوريدات - الأنهيدريدات - الأسترات - Carboxylic acid derivatives


مشتقات الأحماض الكربوكسيلية 

  Carboxylic acid derivatives          

تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية  على أنها مركبات  يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية  عن طريق التحلل المائي hydrolysis ، ومن أهم هذه المشتقات المركبات  التي تنتج من استبدال مجموعة الهيدروكسيل  في مجموعة  الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية :- 

 

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية

 

 

 

 

التسمية  

1                    ـ تسمية كلوريدات  الأحماض : تشتق من أسماء الأحماض الكربوكسيلية  المقابلة باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي بالمقطع oyl chloride  

 أمثلة  

 

تسمية كلوريدات  الأحماض

 

 

 

2                    ـ تسمية أنهيدريدات الأحماض : يتم تسميتها باستبدال كلمة  acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بكلمة anhydride وذلك في حالة الأنهيدريدات المتناظرة أو الأنهيدريدات التي تنتج من نزع جزئ ماء  من الأحماض الكربوكسيلية  ثنائية القاعدية ، كما  عندما ينتج الأنهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride 

 أمثلة  

  

تسمية أنهيدريدات الأحماض

 

3 ـ تسمية الأسترات: تسمى الأسترات باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع ate ثم يسمى هيدروكربون  الكحول كمجموعة ألكيل . 

أمثلة 

 

تسمية الأسترات

 

4 ـ تسمية الأميدات: تشتق أسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية بكلمة أميد  amide  

 أمثلة  

 

تسمية الأميدات

 كما  في الأميدات التي تتصل فيها مجموعة الكربو نيل بمركب  حلقي يستبدل المقطع ylic acid بكلمة أميد amide  

 

تسمية الأميدات

 

الإسترات الحلقية Lactones  

في الأحماض الكربوكسيلية  التي تحتوي جزيئات ها على مجموعة هيدروكسيل  على ذرة كربون  γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزئ وينتج أستر حلقي . 

 

الإسترات الحلقية Lactones

أمثلة 

 

الإسترات الحلقية Lactones

         

 

ملاحظة

 إسترات ـ أورثو Ortho-Esters : هي مركبات  تسمى  افتراضيا إسترات  ولها الصيغة العامة  3(\R-C(OR وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتي لها الصيغة العامة 3 R-C(OH) ومن أهم الأمثلة عليها حمض Orthoformic الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع إيثوكسيد  الصوديوم

 

إسترات ـ أورثو Ortho-Esters

 

الأميدات الحلقية Lactams  

عند وجود مجموعة أمين على أحدى ذرات كربون  β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الإسترات الحلقية . 

 

الأميدات الحلقية Lactams

 

تحضير بعض المشتقات الهامة  

أوًلاً / تحضير كلوريدات  الأحماض : تحضر من الأحماض الكربوكسيلية  كما يلي :- 

 

تحضير كلوريدات  الأحماض

 

كلوريد  الأوكساليل  Oxalyl chloride : يحضر بتفاعل خامس كلوريد  الفوسفور مع الحمض الكربوكسيلي كما  يلي

  -: Oxalic acid

 

كلوريد  الأوكساليل  Oxalyl chloride

 

  ثانيُاُ /  الأنهيدريدات 

أنهيدريد الأسيتيك Acetic anhydride  : يستخدم هذا الأنهيدريد بشكل موسع ويحضر في الصناعة بنزع جزئ ماء من حمض الخليك فينتج Ketene كما  يلي :- 

 

أنهيدريد الأسيتيك Acetic anhydride

 ثم يتفاعل Ketene مع جزئ آخر من حمض الخليك الذي يضاف للرابطة C=C الثنائية بإضافة تتبع قاعدة مارآونيكوف فينتج أنهيدريد الأسيتيك . 

 

أنهيدريد الأسيتيك Acetic anhydride

 

 

أنهيدريد سكسنيك Succinic anhydride : يحضر من تسخين حمض السكسنيك .

 

أنهيدريد سكسنيك Succinic anhydride :

 

أنهيدريد الماليك Maleic anhydride : يحضر بالأكسدة  القوية للبنزين في وجود أكسيد  الفناديوم الساخن  

 

أنهيدريد الماليك Maleic anhydride

 

ملاحظة  

لا يحضر Formic anhydride وكذلك Formyl chloride بالطرق العادية لأنها مركبات  غير مستقرة 5 PCl

 

لا يحضر Formic anhydride وكذلك Formyl chloride بالطرق العادية لأنها مركبات  غير مستقرة 5 PCl

 

ثالثُاُ / تحضير الإسترات  

من الكيتونات : تنتج من تفاعل الكيتونات الطرفية مع Peracetic كما  يلي :- 

 

تحضير الإسترات    من الكيتونات

 

تحضير الأسبرين Aspirin : للأسبرين استعمالات طبية كثيرة  فمثًلاً يستخدم ضد الالتهابات ولتخفيف آلام الروماتيزم Rheumatic 

 

تحضير الأسبرين Aspirin


 

زيت ونتيرجرين Oil of Wintergreen  : يدخل في صناعة العديد من  المراهم المختلفة ويعمل آمسكن موضعي . 

زيت ونتيرجرين Oil of Wintergreen  :

 

 

 تحضير Diethyl adipate

   

تحضير Diethyl adipate

  

  

  اللاكتونات  : يمكن أن تنتج من أكسدة  الكيتونات الحلقية كما  يلي :- 

 

اللاكتونات

 

رابعًاً / تحضير الأميدات 

تحضير أسيتاميد Acetamide  

 

رابعًاً / تحضير الأميدات تحضير أسيتاميد Acetamide

 

 

كابرولاكتام Caprolactam من الألكانات الحلقية  

 

كابرولاكتام Caprolactam من الألكانات الحلقية

 

 

من الكيتونات الحلقية : عند تفاعل Cyclohexanone مع NH2OH ومعالجة الناتج بحمض الكبريتيك تحدث عملية إعادة ترتيب تعرف ب ـ Beckmann rearrangement فين تج كابرولاكتام ويستعمل في    تحضير  6Nylon

 

من الكيتونات الحلقية : عند تفاعل Cyclohexanone

 

فينوبربيتال Phenobarbital : يستعمل في الطب كمسكن للآلام . 

 

فينوبربيتال Phenobarbital :

 

 

اليوريا Urea : تعتبر اليوريا من أهم أنواع الأميدات وتصنع بتفاعل الأمونيا مع ثاني  أكسيد  الكربون مع التسخين والضغط وتستخدم كسماد للأراضي الزراعية وفي صناعة بعض الأدوية وتدخل في صناعة بعض أنواع اللدائن وتحضر بعدة طرق منها ما يلي :- 

 

اليوريا Urea :

 

يعرف التركيب  الذي يحتوي على كل من الشحنة الموجبة والسالبة على نفس الجزئ بالأيونات الأمفوتيرية أو أيونات زويتر Zwitterions    

 

اليوريا Urea :

عند تسخين diethyl malonate مع اليوريا في وجود إيثوكسيد  الصوديوم ينتج N-Acylurea وتعرف هذه المركبات  بـ Ureides ثم تتكون حلقة داخل الجزئ هي عبارة عن حمض Barbituric acid  

 

اليوريا Urea :

 

تتفاعل اليوريا مع Nitrous acid وينتج النيتروجين . 

  Urea + HNO2  CO2 + H2O + N2

 

 

الخواص الفيزيائية  

1 ـ درجة الغليان : للإسترات وكلوريدات الأحماض درجات غليان أقل من درجات غليان الألدهيدات والكيتونات المقابلة لها في الوزن الجزيئي . 

 


كما  بالنسبة للأنهيدريدات فلها درجات غليان مقاربة لدرجة غليان الألدهيدات  والكيتونات المقابلة لها في الوزن الجزيئي . 

 


 للأميدات الأولية والثانوية  درجات غليان مرتفعة وذلك بسبب مقدرتها على تكوين  روابط هيدروجينية بين جزيئاتها أما الأميدات الثالثية لها درجات غليان أقل لعدم مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها. 

 


 

التفاعلات الكيميائية Chemical reaction

أوُلاُ / تفاعلات كلوريدات  الأحماض  

التحلل المائي Hydrolysis : تتحلل مائيًاً وتنتج أحماض كربوكسيلية  .

 

تفاعلات كلوريدات  الأحماض    التحلل المائي Hydrolysis :

تفاعل الأكسدة  : تنتج أحماض كربوكسيلية  .

 


التفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية  وأملاحها : يستخدم هذا التفاعل في تحضير الأنهيدريدات .

 

التفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية  وأملاحها : يستخدم هذا التفاعل في تحضير الأنهيدريدات .

 

التفاعل مع الكحو لات : هو تفاعل استبدال نيوكلوفيلي ينتج عنه الإسترات حيث يستبدل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل  في الكحولات بالمجموعة العضوية في كلوريد  الحمض ويتم ذلك في الكحولات o1 , o2 , o3 كما  يلي :- 

 


 

في حال وجود أكثر  من نوع من مجموعات الهيدروكسيل  في نفس المركب  فأن التفاعل يصبح أكثر  انتقائية بسبب الإجهاد الحجمي Steric bulk للمجموعة العضوية . 

 


 

  التفاعل مع الفينولات  :تتفاعل كلوريدات الأحماض مع الفينولات في وجود القواعد مثل هيدروكسيد الصوديوم أو البيريدين ويعرف هذا التفاعل بتقنية Schotten-Baumann 

 


 

التحلل النشادري Aminolysis : وهو تفاعل لتحضير الأميدات .

 

التحلل النشادري Aminolysis : وهو تفاعل لتحضير الأميدات .

 

التفاعل مع مركبات  النحاس العضوية : وهو تفاعل ينتج عنه كيتونات  .

 

التفاعل مع مركبات  النحاس العضوية

تفاعل الاختزال : تختزل كلوريدات  الأحماض إلى كحولات وكيتونات  كما  يلي :-

أ ـ عند استخدام LiAlH4 فأنه يتم الحصول على كحولات  أولية . 

 

أ ـ عند استخدام LiAlH4 فأنه يتم الحصول على كحولات  أولية .

ب  ـ عند اختزال كلوريدات الأحماض بمتفاعل جرينار  نحصل على كيتونات ثم تختزل إلى كحولات ثانوية كما  يلي :- 

 

ب  ـ عند اختزال كلوريدات الأحماض بمتفاعل جرينار  نحصل على كيتونات ثم تختزل إلى كحولات ثانوية كما  يلي :-

 

جـ  ـ يمكن اختزال كلوريدات  الأحماض بالهيدروجين في وجود كبريتات الباريوم يتحول كلوريد  الحمض إلى ألدهيد ويعتبر هذا التفاعل أحد الطرق المستخدمة لتحضير الألدهيدات . 

 

ب  ـ عند اختزال كلوريدات الأحماض بمتفاعل جرينار  نحصل على كيتونات ثم تختزل إلى كحولات ثانوية كما  يلي :-

 

ما هو ناتج تفاعل Acetyl chloride مع كل من ؟  

 a) Methanol

b) Dimethyl amine  

c) 2,3-Dimethyl-1-octanol 

d) Sodium acetate

 

ما هو ناتج تفاعل Acetyl chloride مع كل من ؟     a) Methanol  b) Dimethyl amine    c) 2,3-Dimethyl-1-octanol   d) Sodium acetate

 

 

ثانيًاً / تفاعلات أنهيدريدات الأحماض  التحلل المائي : تتحلل الأنهيدريدات مائيًاً وتنتج الأحماض الكربوكسيلية  المتكونة منها .

 

تفاعلات أنهيدريدات الأحماض  التحلل المائي

يمكن أن يتحلل الأنهيدريد حمضيًاً مع Hydrogen chloride HCl إلى حمض كربوكسيلي  وكلوريد الحمض كما  يلي :- 

 

تفاعلات أنهيدريدات الأحماض  التحلل المائي


التفاعل مع الأمينات : وهو تفاعل تحضير الأميدات .

 

التفاعل مع الأمينات : وهو تفاعل تحضير الأميدات .

التفاعل مع الكحولات : ينتج عن هذا التفاعل الأسترات .

 

التفاعل مع الكحولات : ينتج عن هذا التفاعل الأسترات .

 

تفاعل الاختزال : تختزل الأنهيدريدات إلى ألدهيدات ثم إلى كحولات  أولية .

 

تفاعل الاختزال : تختزل الأنهيدريدات إلى ألدهيدات ثم إلى كحولات  أولية .

 

ما هو ناتج تفاعل Acetic anhydride مع كل مما يلي ؟ 

a) 3-Pentanol            

b) Acetic acid

 

ما هو ناتج تفاعل Acetic anhydride مع كل مما يلي ؟   a) 3-Pentanol              b) Acetic acid

 

كيف تحول Succinic anhydride إلى كل من المركبين التاليين ؟ 

a) 4-Phenyl butanoyl chloride    

b) Tetralone       

 

كيف تحول Succinic anhydride إلى كل من المركبين التاليين ؟   a) 4-Phenyl butanoyl chloride      b) Tetralone

كيف تحول Succinic anhydride إلى كل من المركبين التاليين ؟   a) 4-Phenyl butanoyl chloride      b) Tetralone

 

              

 

ثالثًاً / تفاعلات الإسترات  

تعتبر الإسترات أقل فاعلية آيميائية من الأنهيدريدات وأعلى فاعلية آيميائية من الأميدات . 

التحلل المائي : تتحلل الإس مائيًاً إلى الحمض الكربوكسيلي والكحول المشتقة منه حيث يعتبر هذا التفاعل تحضير لكل من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية ، ويعتمد الناتج على الوسط الذي يجري فيه التفاعل كما  يلي :- 

 

أ‌                      ـ التحلل في الوسط الحمضي : يتم فيه الحصول على الكحول والحمض الكربوكسيل ي وهو تفاعل عكسي نظرًاً لسهولة نزع جزئ الماء من النواتج . 

 


 

ب‌                   ـ التحلل في الوسط القاعدي ( التصبن ) :عند تسخين الإستر مع محلول قلوي مائي ينتج الكحول وملح الحمض الكربوكسيلي وهو تفاعل غير عكسي بسبب ضعف أيون carboxylate تجاه الهجوم الإلكتروفيلي نظرًاً لتوزيع الشحنة السالبة بالرنين على ذرتي الأكسجين . 

 


 

التصبن Saponification : إن الدهون هي عبارة عن إسترات الأحماض الدهنية من الجلسرين وفي وجود قلوي مثل NaOH يحدث له عملية تصبن وتنتج أملاح الصوديوم للحمض الدهني (صابون) والجلسرين . 

 

الصابون : هو عبارة عن مخلوط من أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للأحماض الكربوكسيلية  طويلة السلسلة الداخلة في تركيب المادة الدهنية والتي تكون على شكل جلسريدات . 

 

 

رقم التصبن Saponification number : هو عبارة عن عدد مليجركمات القاعدة KOH اللازمة لتصبن جرام واحد من الجلسريد الثلاثي . 

  

رقم التصبن Saponification number : هو عبارة عن عدد مليجركمات القاعدة KOH اللازمة لتصبن جرام واحد من الجلسريد الثلاثي .

 

أحسب عدد التصبن لل ـ Palmitodistearin الذي يظهر في المعادلة التالية علمًاً بأن الوزن الجزيئي له هو 862 ؟ 

 

أحسب عدد التصبن لل ـ Palmitodistearin الذي يظهر في المعادلة التالية علمًاً بأن الوزن الجزيئي له هو 862 ؟

          

 

  

عينة تزن 250 ملجم من زيت الزيتون النقي تحتاج إلى 47.5 ملجم من هيدروكسيد البوتاسيوم للتصبن ، أحسب الوزن الجزيئي للجلسريد الثلاثي في زيت الزيتون ؟ 

 

عينة تزن 250 ملجم من زيت الزيتون النقي تحتاج إلى 47.5 ملجم من هيدروكسيد البوتاسيوم للتصبن ، أحسب الوزن الجزيئي للجلسريد الثلاثي في زيت الزيتون ؟

 

 ملاحظة  

العدد اليودي Iodine Number : هو عدد جرامات اليود التي تتفاعل مع 100 جم من الحمض  الدهني  .

 

العدد اليودي Iodine Number : هو عدد جرامات اليود التي تتفاعل مع 100 جم من الحمض  الدهني  .

 

يتفاعل زيت الزيتون مع اليود بحيث يستهلك 680 ملجم من الزيت حوالي 578 ملجم من اليود . 

أ ـ كم عدد الروابط الزوجية الموجودة في جزئ الجلسريد الثلاثي ؟

ب ـ ما هو الرقم اليودي للزيت علمًاً بأن الوزن الجزيئي له هو 884 ؟ 

 

أ‌               ـ نحسب عدد مولات اليود المستهلك بكل مول من الزيت لأن كل مول من اليود يضاف للرابطة الزوجية . 

         

يتفاعل زيت الزيتون مع اليود بحيث يستهلك 680 ملجم من الزيت حوالي 578 ملجم من اليود .   أ ـ كم عدد الروابط الزوجية الموجودة في جزئ الجلسريد الثلاثي ؟  ب ـ ما هو الرقم اليودي للزيت علمًاً بأن الوزن الجزيئي له هو 884 ؟

 الوزن المستهلك من اليود لكل مول من الزيت هو 751.4 g / mol   الوزن الجزيئي لليود = 2 × 126.9 = 253.8   عدد مولات اليود =  

751.4 g

                          253.8 g / mol = 2.96 moles I2 / mole of Oil

 عدد الروابط الزوجية هو ثلاث روابط لكل جزئ من الجلسريد الثلاثي . 

  

 

 

التحلل المائي لإسترات أورثو : إن هذه الإسترات تكون ثابتة في الوسط القلوي ولكنها تتحلل مائيًاً في الوسط الحمضي فمثًلاً يتحلل حمض أورثو فورميك مائيًاً ويعطي إسترات حمض الفورميك والميثانول . 

 

التحلل المائي لإسترات أورثو :

  

تكاثف كلايزن  Claisen condensation : هو عبارة تفاعل Carbanion مع الإستر ويتحول إلـى β-Keto ester حيث تتفاعل α-hydrogen الحمضية في جزئ الإستر مع أيون الإيثوكسيد فمثًلاً يتكاثف جزيئين من Ethyl acetate  فينتج Ethyl-3-oxo-butanoate  كما  يلي :- 

 

تكاثف كلايزن  Claisen condensation :

  

 

 

ملاحظة  

  • تكون α-hydrogen حمضية في الإسترات بسبب قطبية الرابطة C-H التي تسببها مجموعة الكربونيل عن طريق الرنين .
  •  يمكن أن يحدث تكاثف كلايزن بين الإسترات المختلفة أو بين إسترات  وكيتونات شرط أن يحتوي أحد الجزيئات على α-hydrogen  

 


 

 تكوين حلقات ديكمان  : عند معالجة الإسترات الثنائية   diester  بالقاعدة يحدث تكاثف كلايزن  داخل  الجزئ نفسه يعرف ب Dieckmann cyclization

  

تكوين حلقات ديكمان


وعند كما هة الناتج يتحول إلى كيتون حلقي كما يلي :- 

تكوين حلقات ديكمان

 

 

التحلل النشادري : وهو عبارة عن تفاعل ينتج عنه أميدات وكحولات  .

 

التحلل النشادري

 

تفاعل الاختزال : وفيه تختزل الإسترات إلى كحولات فعند استخدام LiAlH4 و يكتب مختصرًاً LAH نحصل عل كحولات أولية كما  يلي :-

  


وعند استخدام DIBAH = Diisobutyl aluminum hydride   في التولوين  فأننا نحصل على ألدهيد وكحول أولي كما  يلي :- 

 


ويمكن الحصول على الكحولات الثالثية عن طريق التفاعل مع كاشف جرينار :- 

  


 

    

تفاعل البلمرة 

 

تفاعل البلمرة

 

التفاعل مع الكحولات : عندما يتفاعل الإستر مع الكحول تحت الظروف الحمضية أو عندما يتفاعل مع alkoxide تحت الظروف القاعدية يتكون إستر جديد حيث تستبدل مجموعة الألكيل في جزئ الكحول بمجموعة الألكيل المرتبطة بالأكسجين في جزئ الإستر ويعرف هذا التفاعل باسم Transesterification  

 


 

إسترات وأنهيدريدات حمض الفوسفوريك  

إن لإسترات الأحماض الفوسفورية أهمية كبيرة في التفاعلات الحيوية ومن أهمها إسترات Triphosphate التي تتواجد على شكل أيونات سالبة عند 70 pH فتكون أقل تأثرًاً بالهجوم النيوكلوفيلي  وبالتالي تكون ثابتة في الوسط المائي للخلية الحية . 

 

إسترات وأنهيدريدات حمض الفوسفوريك

 

ملاحظة 

إن حمضية مجموعة الهيدروكسيل في حمض الفوسفوريك أعلى بكثير من حمضية مثيلاتها في الأحماض الكربوكسيلية  [ ويفسر ذلك على أساس عدد التأكسد لذرة الفوسفور وذرة الكربون حيث كلما زاد عدد ذرات الأكسجين حول الذرة كلما زادت شحنتها الموجبة ـ عدد تأكسدها ـ وبالتالي يزداد جذبها لإلكترونات الرابطة فتعوض ذرة الأكسجين هذا النقص من الإلكترونات الرابطة مع الهيدروجين فيسهل فقد البروتون فتزداد الحمضية .

 

اكتب النواتج المتوقعة من تفاعل الإسترات الآتية مع LiAlH4 ؟ 

 

اكتب النواتج المتوقعة من تفاعل الإسترات الآتية مع LiAlH4 ؟

 

 

رابعًاً / الأميدات  

التحلل المائي  : تتحلل الأميدات في الوسطين الحمضي والقاعدي إلا أنها تحتاج لظروف خاصة بسبب قلة نشاطها .

أ‌               ـ في الوسط الحمضي  

 

الأميدات    التحلل المائي

ب‌            ـ في الوسط القاعدي  

 

الأميدات    التحلل المائي

 

تفاعل الاختزال 

 


  

تفاعل نزع الماء  Dehydration : يمكن أن تحول الأميدات الأولية إلى nitriles عن طريق نزع جزئ ماء باستخدام الكواشف التالية :- 

 


 Thionyl chloride (SOCl2)            ,          Phosphorus pentoxide (P2O5) ,   Phosphoryl trichloride (POCl3)    ,         Acetic anhydride

 

تستخدم مركبات  Nitriles في تحضير  المواد العضوية مثل  الإسترات والأميدات  والكيتونات وغيرها  كما   يستخدم Acetonitrile CH3-CN كمذيب قطبي غير بروتوني وذلك لأن له ثابت عزل كهربي يساوي 38 تقريبًاً

 


 

نزع مجموعة الكربونيل : وهو تفاعل لتحضير الأمينات 

 


  

كيف تجري التحويلات الآتية ؟ 

  BenzeneN-(p-Bromo phenyl)acetamide

    

Benzene→N-(p-Bromo phenyl)acetamide

  BenzeneEthyl benzoate

    

Benzene→Ethyl benzoate

  Propanoic acidMethyl-2-bromo propanoate

 

Propanoic acid→Methyl-2-bromo propanoate

   Isopropyl bromide 2-Methyl propanoyl chloride

    

Isopropyl bromide →2-Methyl propanoyl chloride

  Butanoic acid 2-Chloro butanoyl chloride

 

Butanoic acid →2-Chloro butanoyl chloride

  Ethanoyl chloride Acetone

 

Ethanoyl chloride → Acetone

 

 

 

 

 

المصادر

  • الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى . 
  •   الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني . 

  • Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .
  • Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA
  •   Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .
  •  Organic Chemistry / Philip S. Bailey , Christina A. Bailey . ( Sixth edition ) ,  2000, Prentice-Hall , Inc . New Jersey .
  •  Organic Chemistry / Graham Solomons , Craig Fryhle . ( Seventh edition ) , 2000,  John Wiley & Sons .
  • Organic Chemistry / Thomas N. Sorrell , 1999, University Science Books .
  • Foundations of  Organic Chemistry / Michael Hornby , Josephine  Peach  , 1997,  Oxford University Press , Inc .  New York .
  • Textbook of Practical Organic Chemistry / Vogel's. ( Fifth edition ) , 1996,  Longman , Edinburgh Gate , UK .
  • Organic Chemistry / John McMurry . ( Fourth edition ) , 1996, T I P , Inc .USA
  • Organic Chemistry / Morrison , Boyd . ( Fifth edition ) , 1987,  Allyn  and  Bacon  , Inc .
  • Introduction to Organic Chemistry / Douglas Applequist , Charles Depuy , Kennth  L. Rinehart , (Third edition ) ,1982 , John Wiley & Sons , Inc .
  • Organic Chemistry " A Short Course " / Harold  Hart ,  Robert  D.  Schuetz .  ( Fifth edition ) , 1978 , Houghton Mifflin Company . USA .
  • Organic Chemistry / Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , 1977 , John Wiley  & Sons , Inc . USA .
  • Solution Manual /Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , Erich C, 1977 , John  Wiley & Sons , Inc .
  •  Fundamental Principal  Lecturer in Organic Chemistry / I. Finar, Sixth edition  ,1976, Longman , London .
  • Organic Chemistry / G. A. Taylor , 1975, Longman Group Limited , London .
  • Essential of Organic and Biochemistry / Donald  J. Burton , Joseph  I. Routh .   1974,  W. B. Saunders Company . Toronto , Canada .
  • Inorganic Chemistry , Principles of Structure  and  Reactivity  / James HuHeey ,  Ellen A. Keiter , Richard  L. Keiter  . ( Fourth edition ) , 1993, Harper Collins .
  • General Chemistry / James E. Brady . ( Fifth edition ) , 1990, John Wiley & Sons ,  Inc . Canada .
  • Chemical Principles / William L. Masterton , Emil J. Slowinski , Conrad  L.  Staitski . ( fifth edition ) , 1981, Holt-Saunders Japan , LTD .
  • General Chemistry / Luder , Zuffanti , Shepard , Vernon . ( Third edition ) , 1966,
  •  W. B. Saunders Company . London W. C. I
  • Biochemical Calculations / Irwin H. Segel . ( Second Edition ) , 1975


Comments

contents title