Main menu

Pages

الأمينات ومشتقاتها : التسمية – التصنيف – التحضير - الخواص الفيزيائية - لخواص الكيميائية - Amines and Amine Derivatives

 

الأمينات ومشتقاتها : التسمية – التصنيف – التحضير - الخواص الفيزيائية -  لخواص الكيميائية - Amines and Amine Derivatives


الأمينات ومشتقاتها 

تعرف الأمينات على أنها مجموعة من مركبات النيتروجين العضوية والتي تعتبر مشتقة من الأمونيا باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة عضوية أو أكثر . 


 

التسمية  

تسمى نظاميًاً عن طريق كتابة اسم المجموعة العضوية ثم تتبع بكلمة amine  ، وفي حالة وجود مجموعات عضوية مختلفة يتم كتابة أسماء هذه المجموعات مع مراعاة الترتيب الأبجدي ثم تتبع بكلمة amine ، وإذا كانت  المجموعات العضوية المستبدلة متشابهة تستخدم البادئة التي تدل على عددها tri , di    في المركبات التي بها مجموعة أمين ومجموعات وظيفية أخرى يتم تسمية مجموعة الأمين كمجموعة مستبدلة amino 


  

 

التصنيف 

1 ـ تصنيف يعتمد على عدد ذرات الهيدروجين المستبدلة من الأمونيا وينقسم إلى :- 

أمينات أولية Primary amines  R-NH2 : وهي الأمينات التي تستبدل فيها ذرة هيدروجين واحدة فقط بمجموعة عضوية . 

أمثلة : 

 

أمينات أولية Primary amines  R-NH2

 أمينات ثانوية  Secondary amines R2-NH : هي الأمينات التي تنتج من استبدال ذرتين هيدروجين بمجموعتين عضويتين . 

أمثلة : 

 

أمينات ثانوية  Secondary amines R2-NH

 

أمينات ثالثية Tertiary amines R3N : وهي الأمينات التي تنتج من استبدال جميع ذرات الهيدروجين من على الأمونيا . 

أمثلة  

 

أمينات ثالثية Tertiary amines R3N

 

ملاحظة  

يعطى الاسم الأساسي للمجموعة العضوية التي تحتوي على أكبر  عدد من ذرات الكربون وتكون المجموعات الأخرى مستبدلة على ذرة النيتروجين . 

 


 

2 ـ تصنيف يعتمد على نوع المجموعة العضوية وينقسم إلى :- 

أمينات أليفاتية : وتكون المجموعة أو المجموعات العضوية عبارة عن مجموعة ألكيل . 

أمينات أروماتية : هي الأمينات التي تحتوي على مجموعة آريل واحدة على الأقل . 


 

               

 ملاحظة  

عند تسمية الأمينات الأروماتية تسمى كمشتقات  لأبسط أمين أروماتي وهو Aniline  

 


 

3 ـ الأمينات الحلقية غير المتجانسة  Heterocyclic amines : هي أمينات حلقية تتضمن ذرة  نيتروجين واحدة أو أكثر في حلقاتها وتسمى بأسماء شائعة .  

 

 أ-  بعض الأمينات الحلقية التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة :

 

تسلك نفس السلوك الكيميائي للأمينات الأليفاتية وذلك  لأنها ذات حلقات مشبعة ، ويوجد Pyrrolidine في  الحمض Hالأميني Pyrroline وفي بعض القلويات . 

 


يوجد في الكلورفيل الموجود في النباتات الخضراء وفي الهيمين الموجود في خلايا الدم الحمراء .

 

يوجدPyridine  في كثير من المنتجات الطبيعية الهامة مثل فيتامين B وكوإنزيم +NAD

 

أمينات أروماتية تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة وحلقتين أروماتيتين Isoquinoline Quinoline ويوجد Indole في الحمض الأمينيIndole bp  243oC  bp  238oC تربتوفان وبعض المركبات الطبيعية .     

 

 

 

ب‌      -  بعض الأمينات التي تحتوي على ذرتين نيتروجين :

 

توجد حلقة Imidazole في الحمض الأميني هيستيدين وتوجد حلقة N في فيتامين Pyrimidine Imidazole Pyrimidine N

  mp 90oC         mp  22oC       Pyrazine    

 

ت‌      -  بعض الأمينات التي تحتوي على أكثر من ذرتين نيتروجين : 

  Purine  , Pyrimidine   تكون حلقاتN   NH    N       N       NH    الإطار الرئيسي للقواعد الموجودة في الأحماض النووية                     

 

ملاحظة  

تتواجد الأمينات الحلقية على شكل وحدات أساسية في أشباه ال قلويات Alkaloids وهي مركبات  معقدة الترآيب مثل : Nicotine , Caffeine     التي تتواجد عادة في بعض النباتات ويعتقد بأنها جزء من نظام الحماية ضد الحشرات .

 


 أملاح الأمونيوم الرباعية  Quaternary ammonium salts : عندما ترتبط ذرة النيتروجين بأربع مجموعات فأنها لا تصنف كما سبق حيث تصبح ذرة النيتروجين تحمل شحنة موجبة وتكون ما يسمى بأملاح الأمونيوم الرباعية .

 

عند تسمية أملاح الأمونيوم الرباعية  -R4N+X يتم تسمية المجموعات العضوية متبوعة بكلمة ammonium ثم يسمى الأنيون السالب . 

أمثلة  

 


 


تحضير الأمينات  

1 ـ تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا: عند تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا ومعالجة الأملاح الناتجة بقاعدة تنتج أمينات ، ولكنها طريقة غير مجدية بسبب الألكلة المتعددة ويمكن استخدام وفرة من الأمونيا للحد من الألكلة المتعددة. 

   



 

عند تفاعل dihaloalkane مع أمين أولي تنتج مركبات حلقية وخاصة التي تنتج عنها حلقات خماسية أو سداسية . 

 


 

 

2ـ التصنيع بالأزيد Azide synthesis : يستخدم -azide ion N3 مع هاليد أولي أو ثانوي ثم يهدرج alkylazide RN3 الناتج ، ويجب الحذر الشديد عند التعامل مع ألكيل أزيد لأنها مادة شديدة الانفجار. 

 

التصنيع بالأزيد Azide synthesis

 

3ـ إعادة ترتيب Hofmann and Curtius

 

3               ـ إعادة ترتيب Hofmann and Curtius


4ـ الألكلة باستخدام  الفثالميد Phthalimide alkylation : تعرف هذه الطريقة لتحضير الأمينات باسم Gabriel amine synthesis وتستخدم لتحضير الأمينات الأولية. 

 

الألكلة باستخدام  الفثالميد Phthalimide alkylation :

 

5 ـ اختزال النيتريلات والأميدات Reduction of Nitriles and Amides

 

اختزال النيتريلات والأميدات Reduction of Nitriles and Amides

 تستخدم النيتريلات لإضافة ذرة كربون واحدة حيث يمكن أن تنتج أمينات أولية مع LAH أو باتحادها مع الهيدروجين في وجود حفاز معدني. 

 


 

إضافة Michael : وهي عبارة عن إضافة السيانو إلى مركبات  الكربونيل غير المشبعة من نوع β , α فينتج cyanohydrins الذي يمكن أن تختزل فيه مجموعة النيتريل باستخدام LAH فتتكون الأمينات التالية β-Hydroxy , α-Hydroxy amine كما يلي :- 

  

  

6ـ من الألدهيدات والكيتونات  : يتم ذلك عن طريق إضافة الأمونيا لمجموعة الكربونيل فتنتج مركبات تسمى Imines ثم  يهدرج هذا الناتج فنحصل على الأمينات حيث يعرف هذا التفاعل بالأمينة الاختزالية Reductive amination كما يلي 

 


 

7ـ اختزال مركبات  النيترو Reduction of Nitro compounds

 


ويمكن التحكم في اختزال مجموعة نيترو واحدة فقط وذلك باستخدام كمية محدودة من كبريتيد الهيدروجين في محلول الأمونيا المائي أو الكحولي . 

  


 

 

وضح كيف يمكن الحصول على الأمينات التالية من ألدهيد مناسب مرة ومن كيتون مرة أخرى ؟


 

  a) CH3 CH2 NH  CH(CH3)2       , b) N-Methyl cyclopentyl amine

 

وضح كيف يمكن الحصول على الأمينات التالية من ألدهيد مناسب مرة ومن كيتون مرة أخرى ؟     a) CH3 CH2 NH  CH(CH3)2       , b) N-Methyl cyclopentyl amine

 

ما هي المركبات التي يمكن أن تستخدم لتحضير الأمينات التالية عن طريق إعادة ترتيب هوفمان وطيرتس ؟ 

 


 

 

كيف تجري التحويلات الآتية ؟ 

1)         m-Nitro acetophenone to m-Ethyl aniline

 2)         p-Nitro-tert-butyl benzene to  3-Chloro-4-tert-butyl aniline

 3)         Benzyl chloride (2-Phenyl ethyl) amine

  

1)         m-Nitro acetophenone to m-Ethyl aniline   2)         p-Nitro-tert-butyl benzene to  3-Chloro-4-tert-butyl aniline   3)         Benzyl chloride → (2-Phenyl ethyl) amine

 

 

 الخواص الفيزيائية  

1 ـ درجة  الغليان : للأمينات درجات غليان أعلى من درجات غليان  الألكانات  والإيثرات  المقابلة لها في الوزن الجزيئي وذلك بسبب مقدرة الأمينات الأولية والثانوية على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات ها بالإضافة إلى قطبية جزيئاتها . 

 


 وللأمينات درجات غليان  أقل من درجات غليان الكحولات المقابلة  لها في الوزن الجزيئي وذلك بسبب مقدرة الكحولات على تكوين روابط هيدروجينية أقوى من التي تكونها الأمينات لأن الكحولات أكثر حمضية من الأمينات . 

  



 

2 ـ الذوبانية: تذوب الأمينات منخفضة الوزن الجزيئي بسهولة في الماء وتقل الذوبانية بزيادة الوزن الجزيئي . 

 

  

 

  الخواص الكيميائية 

أوًلاً /  القاعدية Basicity 

إن زوج الإلكترونات غير الرابط على ذرة النيتروجين هو المتحكم في معظم الخواص الكيميائية للأمينات لأنه يعمل كقاعدة ونيوكلوفيل ، وتعتبر قاعدية الأمينات أعلى بكثير من قاع دية الكحولات والإيثرات والماء ويستخدم ثابت تأين القاعدة كمقياس للقاعدية basicity constant Kb فعند ذوبان الأمين في الماء يحدث الاتزان التالي :- 

   


كلما زادت قيمة Kb ( قلت قيمة pKb ) زادت قابلية الارتباط بالبروتون وبالتالي تزيد القاعدية . 

 في حالة عدم معرفة قيم Kb أو pKb يمكن استنتاجها من حمضية +ammonium ion RNH3 كما يلي :- 

 


  

 

من المعادلات السابقة نستنتج أن : 

i. عندما تكون قيمة Ka كبيرة تكون حمضية أيون الأمونيوم عالية  .

ii. عندما تكون قيمة Ka صغيرة ( pKa كبيرة ) تكون القاعدية عالية .

 

تختلف قاعدية الأمينات باختلاف المجموعات المرتبطة بذرة النيتروجين فنجد أن الأمينات الأليفاتية أكثر قاعدية من الأمونيا والأمينات الأروماتية أقل قاعدية من الأمونيا والسبب في ذلك هو أن مجموعة الألكيل الدافعة للإلكترونات تعمل على زيادة تركيز الشحنة السالبة على ذرة النيتروجين فتزيد من قدرتها على الارتباط بالبروتون . 

عند مقارنة قاعدية الأمينات مع قاعدية الأميدات نجد أن للأمينات  قاعدية أعلى من قاعدية الأميدات وذلك بسبب توزيع الشحنة السالبة الناتج عن الرنين في جزئ الأميد . 

 


وعند ارتباط الأميد بالبروتون لا يصبح للجزئ استقرار رنيني وبالتالي يكون أقل استقرارًاً بسبب عدم توزيع الشحنة الموجبة . 

 


 في اللاكتامات كلما صغر حجم الحلقة كلما قلت القاعدية وذلك بسبب تأثير يعرف بتأثير الإجهاد الداخلي Internal strain ويكتب مختصرًاً I-strain حيث يؤدي صغر حجم الحلقة إلى نقص الزوايا الداخلية الذي يسبب تناقص صفة s للذرات المكونة للحلقة وبالتالي تقل كهروسالبيتها . 

 


أما بالنسبة لذرة كربون مجموعة الكربونيل فهي تحتوي على صفة s أعلى وبالتالي تكون أقل كهروسالبية ولهذا فأن مجموعة الكربونيل في المركبات الحلقية الصغيرة تكون أقل قاعدية . 

 

1 ـ قاعدية الأمينات الأليفاتية :- 

أ‌- تكون قاعدية Methyl amines في الطور الغازي متزايدة بانتظام كما يلي :-

  NH3 <  CH3NH2  <  (CH3)2NH  < (CH3)3N

 

ب‌- تختلف قاعدية الأمينات في المحاليل المائية عن الطور الغازي حيث نجد أن للأمينات الثانوية قاعدية أعلى من الأمينات الأولية والتي بدورها تكون أعلى من قاعدية الأمونيا وذلك لأنها تعتمد على الكثافة الإلكترونية على ذرة النيتروجين . 

 

ت‌-في المحاليل المائية تكون قاعدية ثلاثي ألكيل أمين أضعف أو مساوية للأمين الأولي وذلك لأنها لا تعتمد على الكثافة الإلكترونية على ذرة النيتروجين بل تعتمد على تأثير المحلول حيث تميل المجموعات البديلة لاحتلال أحجام  أكبر   بسبب دورانها العشوائي فتؤثر الإعاقة المجسامية التي تسببها على ثبات ناتج الإضافة بين الحمض والقاعدة وهذا التأثير يعرف بالإجهاد الأمامي Front   F-strain ويكتب مختصرًاً strain

( قيم pKa الموضحة أدناه هي للحمض المرافق ) 

 


ث -  تقل قاعدية الأمينات بزيادة حجم مجموعات الألكيل وذلك بسبب تأثير يعرف بتأثير الإجهاد الخلفي Back-strain و يكتب مختصرًاً B-strain فعندما تكون مجموعات الألكيل على ذرة النيتروجين كبيرة جد ًاً في الحجم فأنها تعمل على اتساع زاوية الأمين مسببة بذلك زيادة استعمال صفة فلك s في هذه الروابط وزيادة صفة فلك p لزوج الإلكترونات غير الرابط .

 


 

الإجهاد الخلفي في الأمينات ثلاثية الألكيل :- 

i. عندما تكون مجموعات الألكيل صغيرة الحجم لا يكون هناك إجهاد خلفي وتكون القاعدية عالية ( شكل رقم 1

 

ii.( في الشكل رقم 2 ) مجموعات ألكيل متوسطة الحجم وإجهاد خلفي متوسط .

iii. عندما تصل مجموعات الألكيل كبيرة الحجم إلى الحد الأعلى من الحجم تجعل ذرة النيتروجين تأخذ الوضع المستوي وتصبح ذات تهج ين p+sp2 وتسبب في ضعف القاعدية .

 

2 قاعدية الأمينات الأروماتية : إن قاعدية الأمينات الأروماتية أقل بكثير من قاعدية الأمينات الأليفاتية حيث يتضح ذلك من خلال مقارنة aniline مع cyclohexyl amine يسبب الرنين في جزئ Aniline إلى عدم تمركز زوج الإلكترونات على ذرة النيتروجين فتقل قدرة ارتباطه بالبروتون فتقل القاعدية . 

 

 

تزداد قاعدية Aniline بوجود المجموعات الدافعة للإلكترونات وتقل بوجود المجموعات الساحبة للإلكترونات . 

أمثلة  

 


 الجدول التالي يوضح بعض قيم pKa لأيونات Anilinium  

 




3 ـ قاعدية الأمينات الحلقية غير المتجانسة   

تزداد كهروسالبية ذرة النيتروجين بزيادة صفة فلك s في التهجين وكلما زادت كهروسالبية ذر ة النيتروجين كلما قلت فاعليتها وذلك بسبب المشاركة بزوج الإلكترونات غير الرابط وبالتالي تقل القاعدية . 

 


                        

 


كيف تفسر أن للأمينات قاعدية أعلى من الإيثرات رغم أن الكهروسالبية للأكسجين أعلى من النيتروجين ؟ 

يفسر ذلك على أساس الكاتيون الناتج حيث تتحمل ذرة النيتروجين الشحنة الموجبة أكثر من ذرة الأكسجين

 

 

إذا كانت قيمة pKa لأيون Benzyl ammonium هي 9.33 فكم تكون قيمة pkb للمركب    Benzyl amine ؟

  pKa + pKb = 14    pKb = 14 – pKa = 14 – 9.33 = 4.67

 

 

أي من الجزيئين التاليين أعلى قاعدية ولماذا NF3  ,  NH3 ؟ 

NH3 هو الجزئ الأعلى قاعدية لأن ذرة النيتروجين تحمل شحنة سالبة جزئيًاً ، أما ذرة النيتروجين في جزئ NF3 على العكس من ذلك بسبب الكهروسالبية العالية لذرة الفلور . 

 

 

كيف تفسر قاعدية متشكلات Nitroaniline من خلال قيم Ka التالية ؟ 

   


متشكل ميتا < متشكل بارا < متشكل أورثو وذلك  لعدم تأثير مجموعة النيترو في موقع ميتا على الأزواج الإلكترونية بسبب عدم وجود شحنة سالبة في الموقع ميتا

 

 

تفاعل تكوين الأملاح Salt formation : تتفاعل الأمينات مع الأحماض وتكون أملاح الأمونيوم الرباعية . 

 


تتفاعل أملاح الأمونيوم الرباعية مع القواعد فتتحرر الأمينات من أملاحها لأنها أقل قاعدية . 




ملاحظة 

  • جميع الأمينات التي لا تذوب في الماء تذوب في المحاليل المائية لـ H2SO4 , HI , HBr , HCl لأنها تكون أملاح أمونيوم تذوب في الماء .
  •  الأميدات التي لا تذوب في الماء لا تذوب في المحاليل المائية لهذه الأحماض لأنها قواعد ضعيفة مقارنة بالأمينات .
  •  عند معالجة ملح الأمونيوم الرباعي بأكسيد  الفضة المائي Ag2O مع التسخين يتكون أمين ثالثي وألكين كما يلي :-

 


  • يكون ناتج الحذف الرئيسي في هذا التفاعل هو الألكين الأقل استبدالاً لأن الحذف من على الأهداف المشحونة يتبع قاعدة هوفمان

 

التفاعل مع كلوريدات الأ حماض : يتم فيه إحلال مجموعة Acyl محل هيدروجين الأمين ( أسيلة الأمين ) وهو تحضير للأميدات . 

         


 

التفاعل مع الأنهيدريد : هو تفاعل لتحضير كل من الأميدات والأحماض الكربوكسيلية . 

 


 

تفاعل الأكسدة  : يستخدم المركب  dimethyl dioxirane في أكسدة الأمينات وا لذي يحضر عن طريق أكسدة الأسيتون كما يلي :- 

    



حيث يتفاعل مع الأمينات الأولية والأروماتية ويحولها إلى مجموعة نيترو . 

    


ويتفاعل مع الأمينات الثانوية ويحولها إلى مجموعة hydroxyl amine  كما يلي :- 

    


عند أكسدة الأمينات  باستخدام برمنجنات البوتاسيوم فأن الأمينات الأول ية تتأكسد إلى ألدهيدات أو كيتونات أوتتأكسد مجموعة الأمين إلى مجموعة نيترو وذلك على حسب المجموعة العضوية المرتبطة بمجموعة الأمين والتفاعلات التالية توضح ذلك :- 

  


كما تتأكسد الأمينات الثانوية إلى tert-alkyl لمشتقات hydrazine بينما تتفاعل الأمينات الثالثية ببطء ويمكن تحويلها إلى amine oxides باستخدام 2H2O كما يتضح من المعادلات الآتية  :- 

 


 

كيف تميز بين المركب ين التاليين بتفاعل كيميائي ؟ 

  tert-Butyl alcohol       ,         tert-Butyl amine

 


 

التفاعل مع Isocyanate : ينتج هذا التفاعل مشتقات اليوريا . 

 


 

تفاعلات الأنيلين  

يتفاعل الأنيلين مع هاليد الألكيل وينتج أمينات ثانوية وثالثية كما يلي :- 

 


 يتفاعل الأنيلين مع ثاني أكسيد المنجنيز MnO2 ويتحول إلى Azobenzene كما يلي :- 

    


كما يتفاعل مع الأنهيدريدات وينتج أميدات التي يمكن تحويلها إلى أمينات عن طريق إماهتها في وسط قاعدي ومن التفاعلات الهامة للأنيلين هو تفاعل تكوين الديازونيوم  Diazotization الذي يمكن أن تحول إلى عديد من المشتقات الأروماتية كما يلي :- 

    


 

نيترة الأنيلين (تفاعل إحلال إلكتروفيلي ) :عند استخدام حمض لويس قوي ومركز  لنيترة الأنيلين فأن مجموعة الأمين يحدث لها عملية برتنة وبذلك يفقد النيتروجين زوج الإلكترونات غير الرابط ويتكون ملح الأمونيوم ( 3+-NH )  فيصبح التوجيه كما يلي :- 

 


  

اختبار هينزبرغ Hinsberg,s test : هو عبارة عن اختبار يستخدم للتمييز بين أنواع الأمينات حيث تتفاعل الأمينات الأولية والثانوية مع (sulfonyl chloride (-SO2Cl ويتكون sulfonamides مستبدلة على النيتروجين وعند معالجتها بمحلول هيدروكسيد الصوديوم يذوب الأميد الأولي مكونًاً ملح صوديوم أما الأميد الثانوي فلا يذوب ويتكون راسب في المحلول،  بينما لا تتفاعل الأمينات الثالثية لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة النيتروجين . 

 


 Aniline → p-Bromo aniline

Aniline → p-Bromo aniline




Benzene → m-Bromo iodo benzene  


Benzene → m-Bromo iodo benzene


m-Aminobenzoic acid → 2,4,6-Tribromo benzoic acid  

 

m-Aminobenzoic acid → 2,4,6-Tribromo benzoic acid

 

 

المصادر

  • الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى . 
  •   الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني . 

  • Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .
  • Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA
  •   Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .
  •  Organic Chemistry / Philip S. Bailey , Christina A. Bailey . ( Sixth edition ) ,  2000, Prentice-Hall , Inc . New Jersey .
  •  Organic Chemistry / Graham Solomons , Craig Fryhle . ( Seventh edition ) , 2000,  John Wiley & Sons .
  • Organic Chemistry / Thomas N. Sorrell , 1999, University Science Books .
  • Foundations of  Organic Chemistry / Michael Hornby , Josephine  Peach  , 1997,  Oxford University Press , Inc .  New York .
  • Textbook of Practical Organic Chemistry / Vogel's. ( Fifth edition ) , 1996,  Longman , Edinburgh Gate , UK .
  • Organic Chemistry / John McMurry . ( Fourth edition ) , 1996, T I P , Inc .USA
  • Organic Chemistry / Morrison , Boyd . ( Fifth edition ) , 1987,  Allyn  and  Bacon  , Inc .
  • Introduction to Organic Chemistry / Douglas Applequist , Charles Depuy , Kennth  L. Rinehart , (Third edition ) ,1982 , John Wiley & Sons , Inc .
  • Organic Chemistry " A Short Course " / Harold  Hart ,  Robert  D.  Schuetz .  ( Fifth edition ) , 1978 , Houghton Mifflin Company . USA .
  • Organic Chemistry / Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , 1977 , John Wiley  & Sons , Inc . USA .
  • Solution Manual /Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , Erich C, 1977 , John  Wiley & Sons , Inc .
  •  Fundamental Principal  Lecturer in Organic Chemistry / I. Finar, Sixth edition  ,1976, Longman , London .
  • Organic Chemistry / G. A. Taylor , 1975, Longman Group Limited , London .
  • Essential of Organic and Biochemistry / Donald  J. Burton , Joseph  I. Routh .   1974,  W. B. Saunders Company . Toronto , Canada .
  • Inorganic Chemistry , Principles of Structure  and  Reactivity  / James HuHeey ,  Ellen A. Keiter , Richard  L. Keiter  . ( Fourth edition ) , 1993, Harper Collins .
  • General Chemistry / James E. Brady . ( Fifth edition ) , 1990, John Wiley & Sons ,  Inc . Canada .
  • Chemical Principles / William L. Masterton , Emil J. Slowinski , Conrad  L.  Staitski . ( fifth edition ) , 1981, Holt-Saunders Japan , LTD .
  • General Chemistry / Luder , Zuffanti , Shepard , Vernon . ( Third edition ) , 1966,
  •  W. B. Saunders Company . London W. C. I
  • Biochemical Calculations / Irwin H. Segel . ( Second Edition ) , 1975



Comments

contents title