التربينات Terpenes

  التربينات Terpenes

تعرف التربينات على أنها أصغر الجزيئات العضوية التي تمتلك تنوع ضخم في تركيبها وهي عبارة عن دهون يرجع أصلها نظريا إلى وحدات متعددة من الأيزوبرين Polyisoprene    

يتكون الأيزوبرين من 5 ذرات كربون مقسمة إلى قسمين : 

الأول : مكون من ثلاث ذرات كربون تسمى فيه ذرة الكربون رقم1 برأس الأيزوبرين head  

الثاني : مكون من ذرتي كربون وتسمى فيه الذرة رقم 4 بالذيل tail  

يتم الارتباط بين وحدات الأيزوبرين لتكوين التربينات عن طريق ارتباط الرأس مع الذيل كما يلي :- 

للتربينات استخدامات طبية وصناعية عديدة ويمكن الحصول عليها بالتقطير البخاري لعديد من النباتات . 

تسمى التربينات التي تحتوي على ذرة أكسجين أو أكثر بالتربينويداتTerpenoids  وهي المكون الأساسي للزيوت الطيارة . 

تقسم التربينات إلى تربينات أحادية وثنائية وثلاثية ورباعية و ذلك على حسب عدد وحدات الأيزوبرين المكونه للتربين والتي تحسب من العلاقة التالية :- 

عدد وحدات الأيزوبرين = عدد ذرات الكربون في جزئ التربين ÷ 5  

حيث 5 هو عدد ذرات الكربون في جزئ الأيزوبرين . 

التربينات الأحادية Monoterpenes

هي تلك التربينات التي تحتوي جزيئاتها على 10 ذرات كربون وبالتالي تتكون من وحدتين من الأيزوبرين مثل : المنثول و الجيرانيول و المايرسين  . 

تربينات أحادية نصفية Sesquiterpene

يتكون هذا النوع من التربينات من ثلاث وحدات أيزوبرين مثل:  

التربينات الثنائية Diterpenes  

تتكون جزيئاتها من 4 وحدات أيزوبرين مثل فيتامين أ (Vitamine A) 

التربينات الثلاثية Triterpene

وتتكون من 6 وحدات أيزوبرين مثل : لانوستيرول (Lanosterol)  

التربينات الرباعية  Tetraterpenes

تتكون من 8 وحدات ايزوبرين مثل : بيتا كاروتين β-Carotene)) الموجود في الجزر و الذي يتحول بفعل الأنزيمات إلى فيتامين أ . 

وضح تفاعل الأوزون والهدرجة على مركب Myrcene  ؟  

التركيب البنائي للمايرسين :    

نواتج التفاعل مع الأوزون : 

 نواتج الهدرجة : يتفاعل مع ثلاث مولات من الهيدروجين وينتج ألكان مشبع . 

المصادر

• الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى . 
•   الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني . 

• Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .
• Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA
•   Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .
•  Organic Chemistry / Philip S. Bailey , Christina A. Bailey . ( Sixth edition ) ,  2000, Prentice-Hall , Inc . New Jersey .
•  Organic Chemistry / Graham Solomons , Craig Fryhle . ( Seventh edition ) , 2000,  John Wiley & Sons .
• Organic Chemistry / Thomas N. Sorrell , 1999, University Science Books .
• Foundations of  Organic Chemistry / Michael Hornby , Josephine  Peach  , 1997,  Oxford University Press , Inc .  New York .
• Textbook of Practical Organic Chemistry / Vogel^'s. ( Fifth edition ) , 1996,  Longman , Edinburgh Gate , UK .
• Organic Chemistry / John McMurry . ( Fourth edition ) , 1996, T I P , Inc .USA
• Organic Chemistry / Morrison , Boyd . ( Fifth edition ) , 1987,  Allyn  and  Bacon  , Inc .
• Introduction to Organic Chemistry / Douglas Applequist , Charles Depuy , Kennth  L. Rinehart , (Third edition ) ,1982 , John Wiley & Sons , Inc .
• Organic Chemistry " A Short Course " / Harold  Hart ,  Robert  D.  Schuetz .  ( Fifth edition ) , 1978 , Houghton Mifflin Company . USA .
• Organic Chemistry / Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , 1977 , John Wiley  & Sons , Inc . USA .
• Solution Manual /Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , Erich C, 1977 , John  Wiley & Sons , Inc .
•  Fundamental Principal  Lecturer in Organic Chemistry / I. Finar, Sixth edition  ,1976, Longman , London .
• Organic Chemistry / G. A. Taylor , 1975, Longman Group Limited , London .
• Essential of Organic and Biochemistry / Donald  J. Burton , Joseph  I. Routh .   1974,  W. B. Saunders Company . Toronto , Canada .
• Inorganic Chemistry , Principles of Structure  and  Reactivity  / James HuHeey ,  Ellen A. Keiter , Richard  L. Keiter  . ( Fourth edition ) , 1993, Harper Collins .
• General Chemistry / James E. Brady . ( Fifth edition ) , 1990, John Wiley & Sons ,  Inc . Canada .
• Chemical Principles / William L. Masterton , Emil J. Slowinski , Conrad  L.  Staitski . ( fifth edition ) , 1981, Holt-Saunders Japan , LTD .
• General Chemistry / Luder , Zuffanti , Shepard , Vernon . ( Third edition ) , 1966,
•  W. B. Saunders Company . London W. C. I
• Biochemical Calculations / Irwin H. Segel . ( Second Edition ) , 1975