Main menu

Pages

التشكل البنائي Structural isomerism

 

التشكل البنائي - التشكل الهندسي - Structural isomerism


التشكل البنائي  Structural isomerism

إن التشكل هو ظاهرة واسعة  الانتشار في المركبات العضوية وتعني وجود أكثر من صيغة بنائية لصيغة جزيئية واحدة . 

 

المتشكلات الهيكلية Skeletal isomers  

هي متشكلات تختلف في الهيكل الكربوني  فمثلا الصيغة الجزيئية C4H10 يكون لها الصيغتين البنائيتين التاليتين : - 

 

المتشكلات الهيكلية Skeletal isomers

 

ما هي المتشكلات الهيكلية للصيغة الجزيئية  C5H12  ؟   

لإيجاد المتشكلات يجب تحديد نوع الألكانات أولا من خلال التعويض في القانون العام للألكانات الحلقية وغير الحلقية . من الصيغة الجزيئية  n = 5  

CnH2n+2 = C5H5x2+2 = C5H12

ينطبق عليها القانون العام للألكانات غير الحلقية وهذا يعني أن جميع المتشكلات غير حلقية . 

ما هي المتشكلات الهيكلية للصيغة الجزيئية  C5H12  ؟


 

ما هي المتشكلات المتوقعة للصيغة الجزيئية C5H10 ؟   

CnH2n+2 = C5H5x2+2 = C5H12

لا ينطبق عليها القانون العام للألكانات غير الحلقية . 

CnH2n = C5H5x2 = C5H10

ينطبق عليها القانون  العام للألكانات الحلقية أي أن جميع المتشكلات تكون حلقية . 

ما هي المتشكلات المتوقعة للصيغة الجزيئية C5H10 ؟


 

ملاحظة  

  • يطلق على المتشكلات اسم  isomers  المشتق من اللغة اليونانية  isos+meros   وتعني تتكون من نفس الأجزاء "
  • يزداد عدد المتشكلات بزيادة عدد ذرات الكربون  في الصيغة الجزيئية  والجدول التالي يوضح عدد متشكلات الألكانات الممكنة لبعض الصيغ الجزيئية . 

 

يزداد عدد المتشكلات بزيادة عدد ذرات الكربون  في الصيغة الجزيئية  والجدول التالي يوضح عدد متشكلات الألكانات الممكنة لبعض الصيغ الجزيئية .


ما هي كل المتشكلات المتوقعة للصيغة الجزيئية C7H16 ؟ 

ينطبق عليها القانون العام للألكانات غير الحلقية ويكون المتشكل الأول هو سلسلة غير متفرعة  

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

من المتشكل الأول نوجد المتشكل الثاني بتغيير موقع أحدى مجموعات CH3 الطرفية حيث تستبعد ذرة الكربون المجاورة لها والطرفية فيكون هناك أربع مواقع يمكن استبدال المجموعة عليها كما يلي :- 

 

ما هي كل المتشكلات المتوقعة للصيغة الجزيئية C7H16 ؟

 

ولإيجاد المتشكل الثالث ننقل مجموعة CH3 على ذرة الكربون رقم 2 بنفس الطريقة 

 


وعند وضع المجموعة في الموقع رقم 3 يكون هو نفس المتشكل الثالث و لكن من اتجاه معاآس وآذلك عند وضعها على ذرة الكربون  رقم 4 يكون هو نفس المتشكل الثاني لذا يجب إيجاد باقي المتشكلات الأخرى من أحد المتشكلين الثاني أو الثالث فمثلا من المتشكل الثاني وبنفس الطريقة نستبدل مجموعة CH3 البعيدة عن التفرع . 

 



من المتشكل السادس نوجد المتشكل السابع والثامن بنفس الطريقة :-  

 


   

ومن المتشكل الثامن نحصل على المتشكل التاسع كما يلي :- 




ميز بين المصطلحين التاليين : النظير ـ المتشكل ؟ 

النظير Isotope :

هي ذرات لأي عنصر لها نفس العدد الذري ولكنها تختلف في عدد النيوترونات . 

المتشكل Isomers :

هو جزئ له نفس الصيغة الجزيئية لجزئ أخر يختلف عنه في الصيغة البنائية . 

 

 

المتشكلات الموضعية Positional isomerism

هي متشكلات تختلف في موضع المجموعة غير الكربونية أو في موضع المجموعة الوظيفية من دون تغيير في الهيكل الكربوني . 

 

ما هي متشكلات الصيغة الجزيئية C4H9Br  ؟ ثم وضح أي منها تمثل متشكلات موضعية وأي منها تمثل متشكلات هيكلية ؟ 

 ما هي متشكلات الصيغة الجزيئية C4H9Br  ؟ ثم وضح أي منها تمثل متشكلات موضعية وأي منها تمثل متشكلات هيكلية ؟

ما هي جميع المتشكلات الموضعية للصيغة الجزيئية  C2H3Br2Cl ؟ 

ما هي جميع المتشكلات الموضعية للصيغة الجزيئية  C2H3Br2Cl ؟

 


التشكل الفراغي في الألكانات Stereochemistry of Alkanes

التشكل الفراغي هو فرع من فروع الكيمياء الذي يهتم بدراسة الشكل ثلاثي الأبعاد للجزيئات " Three-dimensional " الناتج عن وضع الجزئ في الفراغ . 

 

 

الهيئات Conformations  

توجد في الألكانات غير الحلقية حيث يكون الدوران حول روابط C-C دوران حر أي غير مقيد free rotation بمعنى أن ذرات الهيدروجين أو المجموعات المتصلة بذرات الكربون تكون في حالة تبادل مستمر بين الهيئات الممكنة بسرعة آبيرة ولا تمثل هذه الهيئات متشكلات وذلك بسبب صعوبة فصلها . 

 

 


هيئات الإيثان conformation of ethane

 

هيئات الإيثان conformation of ethane

يعرف هذا التمثيل للهيئات بهيئة الحصان Sawhorse representations H وفيه  تظهر الرابط ة C-C بزاوية منحرفة وروابط C-H بوضوح كبير على ذرتي الكربون . 

 

أن هذه الهيئات الناتجة من الدوران حول الرابطة C-C لا حصر لها وهي غير متساوية في الطاقة وبالتالي غير متساوية في الثبات وتسمى كل واحدة منها Conformer    والتي اشتقت من كلمتي  (conformational isomer) وهناك هيئتان رئيسيتان هما :- 

 

هيئة الخسوف Eclipsed conformation  

هي أقل الهيئات ثباتا وأعلا ها طاقة لأن التنافر بين أزواج الإلكترونات الرابطة يكون أعلى ما يمكن بسبب قرب روابط C-H من بعضها . 

 

هيئة الخسوف Eclipsed conformation

Hيعرف هذا التمثيل بإسقاط نيومان Newman  Melvin S. Newman  نسبة        للعالم projections وفيه تظهـر  الرابطة  C-C مباشر  من نهايتها وتمثل  ذرتي الكربون بدائرةCircle

 

هيئة الانفراج Staggered conformation

هي أكثر الهيئات ثباتا لأنها أقل طاقة بسبب بعد الذرات أو المجموعات عن بعضها . 

هيئة الانفراج Staggered conformation

يوجد بين هاتين الهيئتين عدد لا حصر له من الهيئات تسمى Skew conformation  

 

 

تحليل الهيئة  Conformational analysis

هو  عبارة عن  دراسة تغيرات الطاقة المرافقة لدوران المجموعات حول رابطة أحادية . 

 

تحليل هيئة البيوتان ( الدوران حول الرابطة 3CH3-CH2-CH2-CH3  : ( C2-C 

 

تحليل هيئة البيوتان ( الدوران حول الرابطة CH3-CH2-CH2-CH3  : ( C2-C

 


الهيئة المتعاكسة  Anti

هي الهيئة التي تكون فيها مجموعتي المثيل متعاكستين تماما وبناءا علية تكون هي الهيئة الأكثر استقرارا . 

 

الهيئة المائلة Gauche  

هي الهيئة التي تكون فيها مجموعتي الميثيل متقاربتان من بعضهما أكثر من أنصاف أقطار فان درفال مما يجعل قوى فان درفال قوة تنافر ( بسبب قرب السحب الإلكترونية في المجموعتين ) وبالتالي تكون هذه الهيئة أعلى في الطاقة من الهيئة المتعاكسة وأقل ثباتا . 

 

 

 

 

ملاحظة 

  • أنصاف أقطار فاندرفال Van der Waals Radii : هي نصف المسافة بين النواتين عند الاتزان وتمثل نصف قطر الذرة . 
  • إن الهيئتين المتعاكسة والمائلة لا تحتويان على إجهاد التوائي Torsion strain  وذلك لأن المجموعات تكون في وضع متبادل فتصبح أقل الهيئات في الطاقة و أكثرها استقرارا . 

 


الإجهاد الالتوائي كان يعرف سابقا بإجهاد بيتزر Pitzer strain  ينشأ هذا الإجهاد عند وجود مجموعتين  Y , X مستبدلتين على ذرتين كربون متجاورتين C2  , C1 وتكون كل منهما على زاوية الدوران أو الالتواء  Dihedral angle   بحيث تكون قيمة الزاوية  " 60o < < 0 "  ويكون الإجهــاد الإلتوائـي أعلى ما يمكن عند الزاوية صفر . 

 

هيئة الخسوف Eclipsed  

هي الهيئة التي تكون فيها المجموعات أو الذرات في وضع متطابق أو متقابل ويوجد بها إجهاد التوائي بالإضافة إلى قوة التنافر بين المجموعات أو الذرات وبالتالي تكون الهيئة (IV) أعلى الهيئات طاقة وأقلها ثباتا . 

 

ارسم بإسقاط نيومان هيئات المركب  Methyl butane-2 للدوران حول الرابطة C2-C3 ؟ وهل محصلة العزم القطبي لها تساوي صفرا أم لا ؟ ثم وضح أي الهيئات تكون الأكثر ثباتا ؟ 

 

ارسم بإسقاط نيومان هيئات المركب  Methyl butane-2 للدوران حول الرابطة C2-C3 ؟ وهل محصلة العزم القطبي لها تساوي صفرا أم لا ؟ ثم وضح أي الهيئات تكون الأكثر ثباتا ؟

الهيئة الأآثر استقرارا هي رقم (I) . ومحصلة العزم القطبي لها لا تساوي صفرا . 

 

 


التشكل الهندسي في الألكانات الحلقية :-

التشكل الهندسي Geometric isomerism

في الألكانات الحلقية يكون الدوران حول روابط  C-C مقيد فيكون للجزيئات ذات الصيغة الجزيئية الواحدة والربط الداخلي الواحد توزيع مختلف للذرات أو المجموعات في الفراغ  فإذا كانت المجموعتين على نفس الجانب من الحلقة يسمى بالمتشكل الجانبي cis وإذا كانت على جانبين متعاكسين يسمى بالمتشكل القطري trans    

 

التشكل الهندسي Geometric isomerism

 

هيئات الألكانات الحلقية Conformation of cycloalkanes

في الألكانات الحلقية يكون تهجين ذرات الكربون sp3 ولكن زوايا الربط في الألكانات الحلقية الثلاثة الأولى أقل من زوايا الهرم الرباعي وبالتالي تعاني هذه الحلقات من إجهاد يعرف بالإجهاد الزاوي Angle strain  

 

الإجهاد الزاوي Angle strain

كان يعرف سابقا بإجهاد بايير Baeyer strain نسبة للعالم Adolf Von Baeyer وهو الإجهاد الناتج من الضغط على الزوايا فعند انحراف الزوايا C-C-C عن القيمة المثلى للهرم الرباعي يحدث ضغط وتمدد لهذه الزوايا فينشأ هذا الإجهاد . 

 

البروبان الحلقي : تكون قيم الزوايا الداخلية 60o تقريبا فيؤدي ذلك لضعف الروابط عن روابط الألكانات العادية لأن امتزاج الأفلاك يكون أقل فاعلية .

 

البيوتان الحلقي : الزوايا الداخلية تقريبا 88o وله إجهاد زاوي أقل من البروبان الحلقي ولكنه يملك إجهاد التوائي أكبر وذلك بسبب احتواء الحلقة على هيدروجين أكثر وهذا يؤدي إلى تساوي الإجهاد الكلي للمركبين تقريبا  .

لقد أظهرت الدراسات أن البيوتان الحلقي ليس مسطحا تماما بل منحني قليلا حيث تحيد ذرة كربون عن مستوى الذرات الثلاثة الأخرى بحوالي 25o تقريبا فيؤدي هذا الا نحناء إلى زيادة الإجهاد الزاوي وإنقاص الإجهاد الالتوائي

 


 

البنتان الحلقي  : له زوايا ربط داخلية تساوي 108o تقريبا فهي بذلك تقترب من زوايا الهرم الرباعي ويخلو تقريبا من الإجهاد الزاوي حيث تساوي الطاقة الكلية للإجهاد 26 kJ/mol وهو غير مسطح بل منحني قليلا لأن في الوضع المسطح تكون جميع ذرات الهيدروجين في وضعية الخسوف  مما يؤدي إلى إجهاد التوائي عال  ويمتاز الوضع المنحني بإجهاد زاوي والتوائي منخفضين مما يجعله في مستوى ثبات الهكسان الحلقي 

 


 

 

اشرح لماذا يكون المركب cis-1,2-Dimethyl cyclobutane أقل ثباتا من المتشكل trans بينما يكون cis-1,3-Dimethyl cyclobutane أعلى ثباتا من المتشكل trans ؟ 

لأن لكل من المركبين cis-1,2-   ,  trans-1,3-  تأثير إجهاد عبر الحلقة . 

 

 

هيئات الهكسان الحلقي : يعتبر  من أهم الهيدروكربونات الحلقية المشبعة حيث أنه  أكثرها ثباتا ، و يوجد للهكسان الحلقي هيئتين أساسيتين هما : هيئة الكرسي Chair  وهيئة القارب Boat  وفي كل من الهيئتين تكون زوايا الرابطة C-C-C 109.28o تقترب من زوايا الهرم الرباعي . 

 

هيئة الكرسي هي الهيئة الأكثر ثباتًاً والتي يكون بها أقل قيمة للإجهاد الالتوائي ويظهر ذلك من خلال إسقاط نيومان ونموذج الجزئ  molecular models على الرابطة C1-C2  

 

هيئة الكرسي هي الهيئة الأكثر ثباتًاً والتي يكون بها أقل قيمة للإجهاد الالتوائي ويظهر ذلك من خلال إسقاط نيومان ونموذج الجزئ  molecular models على الرابطة C1-C2

           

إن ذرات الهيدروجين المحورية تكون على ذرات كربون متجاورة وتكون ذرات الهيدروجين H في وضعية trans ونتيجة لتأثير زاوية التنافر تكون الزاوية  H-C1-C2-H هي 180o   

يوجد في الهكسان الحلقي 12 رابطة C-H تكون 6 منها فوق مستوى الحلقة و 6 تحت مستوى الحلقة وتكون 6 روابط في وضعية محورية axial و 6 في وضعية استوائية  equatorial كما يتضح من الشكل التالي :-  

 

يوجد في الهكسان الحلقي 12 رابطة C-H تكون 6 منها فوق مستوى الحلقة و 6 تحت مستوى الحلقة وتكون 6 روابط في وضعية محورية axial و 6 في وضعية استوائية  equatorial كما يتضح من الشكل التالي :-

    

 

الجدول التالي يوضح العلاقة بين ذرات الهيدروجين على الحلقة :- 

 

الجدول التالي يوضح العلاقة بين ذرات الهيدروجين على الحلقة :-

 

الإجهاد المجسامي Steric strain أو إجهاد فاندرفال

ينشأ هذا الإجهاد عند اقتراب ذرة أو مجموعة مستبدلة X من ذرة أو مجموعة مستبدلة أخرى Y فيعاني الجزئ من قوى تنافر فاندرفال وبالتالي يميل الجزئ إلى الهيئة التي تكون فيها X و Y متباعدتان قدر الإمكان . 

  

 

هيئات الهكسان الحلقي أحادي الاستبدال Monosubstituted   

مثال : Methyl cyclohexane يوجد هيئتين محتملتين لهذا المرآب هما :- 

 

هيئات الهكسان الحلقي أحادي الاستبدال Monosubstituted

 

إن الهيئة (II) هي الأكثر ثباتا حيث تكون مجموعة المثيل في وضع استوائي (e) والهيئة (I) هي الأقل ثباتا لأن مجموعة المثيل اقرب لذرات الهيدروجين على C5 , C3 فت صبح قوى فاندرفال قوى تنافر أي يعاني الجزئ من تأثير 1,3-Diaxial و يزداد الإجهاد المجسامي بزيادة حجم المجموعة أو الذرة المستبدلة والجدول التالي يوضح ذلك :- 

 

إن الهيئة (II) هي الأكثر ثباتا حيث تكون مجموعة المثيل في وضع استوائي (e) والهيئة (I) هي الأقل ثباتا لأن مجموعة المثيل اقرب لذرات الهيدروجين على C5 , C3 فت صبح قوى فاندرفال قوى تنافر أي يعاني الجزئ من تأثير 1,3-Diaxial و يزداد الإجهاد المجسامي بزيادة حجم المجموعة أو الذرة المستبدلة والجدول التالي يوضح ذلك :-


لماذا يكون التأثير الناتج عن مجموعة Cyano ) CN ) قليل جدا ؟   

لأنها تقع على خط مستقيم CN  

 

 

 

هيئات الهكسان الحلقي ثنائي الاستبدال Disubstituted  

مثال : 1,2-Dimethyl cyclohexane  يوضح الشكل التالي وضعية المجموعات في متشكل cis ومتشكل trans  

 

مثال : 1,2-Dimethyl cyclohexane  يوضح الشكل التالي وضعية المجموعات في متشكل cis ومتشكل trans


في المتشكل cis تكون المجموعتين على نفس الجانب من الحلقة ويكون هناك  هيئتان مختلفتان لهيئة الكرسي كما في الشكل التالي :- 

 

في المتشكل cis تكون المجموعتين على نفس الجانب من الحلقة ويكون هناك  هيئتان مختلفتان لهيئة الكرسي كما في الشكل التالي :-

 

الهيئة (I) : مجموعة المثيل التي على C2 تكون في وضعية محورية وبالتالي تعاني من تأثير 1,3-diaxial مع ذرات الهيدروجين على C6 ,C4  

 

الهيئة (II) : هي الهيئة الناتجة من انقلاب الحلقة وبها مجموعة المثيل على C1 في وضعية محورية وتعاني من تأثير 1,3-diaxial مع ذرات الهيدروجين على  C5 , C3   من خلال القيم في الجدول نجد أن الهيئتين متساويتين في الطاقة الكلية للإجهاد المجسامي . 

   (CH3-H : 2 x 3.8 = 7.6 kJ/mol ) + 3.8 = 11.4 kJ/mol


  في المتشكل trans تكون المجموعتان على جانبي الحلقة ويوجد آذلك هيئتين هما :- 

 

في المتشكل trans تكون المجموعتان على جانبي الحلقة ويوجد آذلك هيئتين هما :-

نلاحظ من الشكل السابق أن هاتين الهيئتين تختلفان عن هيئتي متشكل cis حيث يكون في الهيئة (I) مجموعتي المثيل في وضعية استوائية ويكون التأثير الوحيد هو الناتج عن مجموعة المثيل المائلة (3.8kJ/mol) وبالتالي تكون هي الهيئة الأكثر استقرارا . 

 

الهيئة (II) تعاني من تأثير 1,3-diaxial على جانبي الحلقة فيكون مقدار    الطاقة الكلية الناتجة عن الإجهاد المجسامي هو :x 3.8 = 15.2 kJ/mol   4   

  

ما هي الهيئة الأكثر استقرارا للمركب cis-1-tert-butyl-4-chloro cyclohexane ؟   

نرسم هيئة الكرسي للمركب : 

 

ما هي الهيئة الأكثر استقرارا للمركب cis-1-tert-butyl-4-chloro cyclohexane ؟

في الهيئة التي على اليسار تكون مجموعة 3(C(CH3 استوائية وذر ة الكلور محورية فتكون الطاقة الكلية الناتجة عن الإجهاد المجسامي هي x1.0= 2.0 kJ/mol ) 2 ) فتكون هي الهيئة الأكثر استقرارا .  

الهيئة التي على اليمين تكون فيها مجموعة  3(C(CH3  في وضعية محورية وذرة الكلور في وضعية استوائية وتكون الطاقة الناتجة عن الإجهاد المجسامي هي  x 11.4 = 22.8 kJ/mol )2 )  

 

وضح بالرسم هيئات المركب Dimethyl cyclohexane-3,1 بحيث تكون مجموعتي المثيل في وضعية محوريةDiaxial  ، وضعية استوائية diequatorial ، واحدة محورية والأخرى استوائية ؟ 

 

وضح بالرسم هيئات المركب Dimethyl cyclohexane-3,1 بحيث تكون مجموعتي المثيل في وضعية محوريةDiaxial  ، وضعية استوائية diequatorial ، واحدة محورية والأخرى استوائية ؟

  

ارسم الهيئة الأكثر ثباتا للجزيئات التالية ؟ ثم احسب مقدار الإجهاد المجسامي الناتج عن تأثير 1,3-diaxial strain في كل جزئ ؟ 

  1) trans-1-Chloro-3-methyl cyclohexane

  

1) trans-1-Chloro-3-methyl cyclohexane

  2) cis-1-Ethyl-2-methyl cyclohexane  

 

2) cis-1-Ethyl-2-methyl cyclohexane

  3) cis-Bromo-4-ethyl cyclohexane

 

3) cis-Bromo-4-ethyl cyclohexane

  4) cis-1-tert-Butyl-4-ethyl cyclohexane

 

4) cis-1-tert-Butyl-4-ethyl cyclohexane

 

هيئة القاربBoat conformation  

هي الهيئة الأعلى في الطاقة والأقل ثباتا وذلك لأنها لا تخلو من الإجهاد الالتوائي الناتج من وضعية الخسوف لذرات الهيدروجين وكذلك قرب ذرتي الهيدروجين على كربون C4 , C1 مما يجعلهما يعانيان من تنافر فاندرفال أو ما يعرف بتأثير السارية flag pole ( أو إجهاد عبر الحلقة ) أو تأثير 1و4  1,4-interaction  

 

هيئة القاربBoat conformation

إن هيئة القارب هيئة مرنة أي قابلة للانثناء حيث تنحرف بسهولة إلى أشكال عديدة يكون فيها الهيدروجين في وضعية الخسوف بينما تكون هيئة الكرسي مقاومة للانحراف ( قاسية rigid تجاه الانحراف ) . 

تتحول هيئة القارب إلى هيئة مائلة twist-boat لكي تتخلص من الإجهاد الالتوائي وتقلل من تأثير السارية فتصبح أقل طاقة من هيئة القارب وأعلى طاقة من هيئة الكرسي . 

 

ملاحظة  

  • يصعب فصل الهيئات الثلاثة للهكسان الحلقي لأن أقل طاقة تمتلكها الجزيئات حتى عند درجة حرارة الغرفة تؤدي إلى حدوث ما يقارب 106 تحول / ثانية من هيئة لأخرى .
  •  عند إعطاء هيئة الكرسي طاقة كافية لت تحول إلى هيئة القارب فأن بعض الزوايا لابد وأن يحدث لها تشوه ويكون مقدار الطاقة اللازمة لذلك 37.7- 46 kJ/mol   تقريبا .
  •  إن طاقة هيئة القارب الملتوي أقل من  طاقة  هيئة القارب التقليدية بمقدار 6.7kJ/mol   وطاقة  هيئة الكرسي أقل من طاقة هيئة القارب الملتوي بمقدار 22.2kJ/mol  تقريبا . 

 

إن طاقة هيئة القارب الملتوي أقل من  طاقة  هيئة القارب التقليدية بمقدار 6.7kJ/mol   وطاقة  هيئة الكرسي أقل من طاقة هيئة القارب الملتوي بمقدار 22.2kJ/mol  تقريبا .

 

 

 

 

 

 

المصادر

  • الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى . 
  •   الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني . 

  • Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .
  • Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA
  •   Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .
  •  Organic Chemistry / Philip S. Bailey , Christina A. Bailey . ( Sixth edition ) ,  2000, Prentice-Hall , Inc . New Jersey .
  •  Organic Chemistry / Graham Solomons , Craig Fryhle . ( Seventh edition ) , 2000,  John Wiley & Sons .
  • Organic Chemistry / Thomas N. Sorrell , 1999, University Science Books .
  • Foundations of  Organic Chemistry / Michael Hornby , Josephine  Peach  , 1997,  Oxford University Press , Inc .  New York .
  • Textbook of Practical Organic Chemistry / Vogel's. ( Fifth edition ) , 1996,  Longman , Edinburgh Gate , UK .
  • Organic Chemistry / John McMurry . ( Fourth edition ) , 1996, T I P , Inc .USA
  • Organic Chemistry / Morrison , Boyd . ( Fifth edition ) , 1987,  Allyn  and  Bacon  , Inc .
  • Introduction to Organic Chemistry / Douglas Applequist , Charles Depuy , Kennth  L. Rinehart , (Third edition ) ,1982 , John Wiley & Sons , Inc .
  • Organic Chemistry " A Short Course " / Harold  Hart ,  Robert  D.  Schuetz .  ( Fifth edition ) , 1978 , Houghton Mifflin Company . USA .
  • Organic Chemistry / Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , 1977 , John Wiley  & Sons , Inc . USA .
  • Solution Manual /Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , Erich C, 1977 , John  Wiley & Sons , Inc .
  •  Fundamental Principal  Lecturer in Organic Chemistry / I. Finar, Sixth edition  ,1976, Longman , London .
  • Organic Chemistry / G. A. Taylor , 1975, Longman Group Limited , London .
  • Essential of Organic and Biochemistry / Donald  J. Burton , Joseph  I. Routh .   1974,  W. B. Saunders Company . Toronto , Canada .
  • Inorganic Chemistry , Principles of Structure  and  Reactivity  / James HuHeey ,  Ellen A. Keiter , Richard  L. Keiter  . ( Fourth edition ) , 1993, Harper Collins .
  • General Chemistry / James E. Brady . ( Fifth edition ) , 1990, John Wiley & Sons ,  Inc . Canada .
  • Chemical Principles / William L. Masterton , Emil J. Slowinski , Conrad  L.  Staitski . ( fifth edition ) , 1981, Holt-Saunders Japan , LTD .
  • General Chemistry / Luder , Zuffanti , Shepard , Vernon . ( Third edition ) , 1966,
  •  W. B. Saunders Company . London W. C. I
  • Biochemical Calculations / Irwin H. Segel . ( Second Edition ) , 1975



Comments

contents title