تسمية الألكانات - الألكانات الحلقية - Nomenclature of alkanes

 

تسمية الألكانات Nomenclature of alkanes

بعد تصنيف المركبات العضوية استحدثت طريقة لتسميتها وفق نظام عالمي متفق عليه بين الكيميائيون تعرف بالتسمية النظامية . 

 

التسمية النظامية  Systematic name

تعرف مختصرا بنظام  IUPAC وهي تمثل الأحرف الأولى من الكلماتInternational Union of Pure and Applied Chemistry  وتعني نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ويتكون الاسم في هذا النظام من ثلاث مقاطع كما يلي :- 

 

 

 ألكانات السلسلة المتتالية Homologous series  

تتشابه في الخواص الكيميائية وتختلف في الخواص الفيزيائية والفارق بين كل مركب والذي يليه وحدة بنائية ثابتة وهي  methylene CH₂ ويسمى كل مركب في هذه السلسلة متتالي Homolog's  وفيما يلي الأسماء الأساسية للمركبات على حسب عدد ذرات الكربون :- 

  

 

 

قواعد تسمية الألكانات غير الحلقية  

1. عند تسمية الألكانات غير المتفرعة straight-chain يسبق الاسم الأساسي بحرف n وهو اختصار لكلمة normal  ثم تضاف اللاحقة ane  وهي نهاية كلمة  alkane 
2.  عند تسمية الألكانات المتفرعةbranched-chain  يجب اختيار أطول سلسلة متصلة وتعطى الاسم الأساسي على حسب عدد ذرات الكربون فيها .
3. ترقم  السلسلة من أقرب  ذرة  كربون طرفية للمجموعة المستبدلة ويكتب اسم هذه المجموعة قبل الاسم الأساسي مع تحديد موقعها بكتابة رقم ذرة الكربون المستبدلة عليها .
4.  عند وجود سلسلتين متساويتين في الطول يجب اختيار السلسلة التي تحتوي على أكبر عدد من المستبدلات .
5.  عند و جود أكثر من مجموعة مستبدلة من نفس النوع تسبق ببادئة توضح عدد هذه المجموعات فمثلا : ثنائي di  , ثلاثي tri  , رباعي tetra  , خماسي penta   وهكذا .
6.  عند وجود أكثر من مجموعة أو ذرة من نفس النوع مستبدلة على السلسلة يكرر الرقم لكل واحدة .
7.  عند وجود مجموعتي ن مختلفتين مستبدلتين على السلسلة يتم كتابة أسماء المجموعات على حسب التسلسل الهجائي للحروف ويكون الترقيم من أقرب تفرع .
8. عند وجود مجموعتين مختلفتين مستبدلتين على السلسلة ومتكافئتين في الموقع ترقم السلسلة بحيث تأخذ المجموعة التي لها أسبقية التسمية الرقم الأصغر .
9.  لا تدخل المقاطع  …  , tri , di ضمن التسلسل الهجائي عند كتابة أسماء المجموعات .
10. يجب أن يكون عدد الأرقام الظاهرة في الاسم مساويًاً لعدد التفرعات أو المستبدلات  في السلسلة .

 

 

ملاحظة   

• لبعض التراكيب أسماء شائعة تميزها مثل التركيب  (CH₃)₂CH-R إذا كانت R غير متفرعة يعد كل ذرات الكربون في المركب ويسبق بالمقطع Iso  وإذا كانت R متفرعة يسمى المركب تسمية نظامية .
• يسمى التركيب (CH₃)₄C  عن طريق عد جميع ذرات الكربون ثم يسبق بالمقطع Neo فيصبح   Neopentane

 

 

مجموعة الألكيل Alkyl group

هي مجموعة  أحادية التكافؤ لا توجد منفردة وتشتق نظريا من الألكان المقابل بنزع ذرة هيدروجين واحدة ويرمز لها بالرمز R   ويشتق اسم مجموعة الألكيل من اسم الألكان المقابل باستبدال المقطع ane بالمقطع yl من نهاية كلمة ألكيل . 

 

 

 

ملاحظة  

• ثانوي Secondary ( sec ) : تعني أن مجموعة الألكيل مرتبطة عن طريق ذرة كربون متصلة بذرتين كربون ويرمز لها بالرمز ^o2    
• ثالثي Tertiary ( tert ) : وتعني أن مجموعة الألكيل مرتبطة عن طريق ذرة كربون ثالثية ( متصلة بثلاث ذرات آربون ) ويرمز لها بالرمز ^o3  
•  يرمز ل ذرة الكربون الأحادية Primary بالرمز ^o1 ولذرة الكربون الرباعيةQuaternary  بالرمز ^o4
• يوصف الهيدروجين بأنه أولي وثانوي وثالثي على حسب ذرة الكربون المرتبط بها .

 

 

 

أمثلة على تسمية الألكانات :- 

 

 

ملاحظة  

• يمكن  تسمية الألكانات ذات التماثل العالي كمشتقات للميثان فمثلا المركب 3-Ethyl pentane يسمى   triethyl methane  

سم المركبات الآتية كمشتقات للميثان ؟ 

      

   

            

ما هو التركيب البنائي للمركبات الآتية ؟ 

 

 

تسمية الألكانات الحلقية Nomenclature of cycloalkanes

1. يسبق الاسم الأساسي بكلمة حلقي "Cyclo  "
2. عند وجود أكثر من مجموعة مستبدلة يتم تحديد مواقعها بحيث تأخذ أصغر أرقام ممكنة مع مراعاة الأبجدية .
3. عند ارتباط الحلقة بسلسلة جانبية مفتوحة يعطى الاسم الأساسي على حسب عدد ذرات الكربون كما يلي :- 
4. إذا كان عدد ذرات الكربون في السلسلة أقل من أو مساوي لعددها في الحلقة تسمى السلسلة آمجموعة مستبدلة . 
5. إذا كان عدد ذرات الكربون في السلسلة أكثر من عددها في الحلقة تسمى الحلقة كمجموعة مستبدلة .

 

 

  سم المركبات التالية حسب قواعد IUPAC  ؟ 

 

 

صوب الخطأ في تسمية المركبات التالية مع كتابة الأسماء النظامية الصحيحة ؟ 

  (a) 1,1-Dimethyl pentane                       (b) 3-Methyl-2-propyl hexane

(c)   4,4-Dimethyl-3-ethyl pentane          (d) 5-Ethyl-4-methyl hexane

للإجابة على هذا السؤال يجب رسم التركيب البنائي كما في السؤال ثم إعادة تسمية المركب وفقا لنظام الإيوباك . 

 

 

 

 

 

 

المصادر

• الكيمياء العضوية الحديثة . د عادل جرار  ، الطبعة الأولى (2002) / دار أويا للطباعة والنشر والتوزيع ـ طرابلس ـ الجماهيرية العظمى . 
•   الكيمياء العامة . فريدريك لونجو . مترجم . منشورات الأردن . (1981) / مجمع اللغة العربي الأردني . 

• Organic Chemistry / G. Patrick  . ( Second edition) , 2004 , BIOS Scientific , UK .
• Organic Chemistry / G. Marc Loudon  . ( Fourth edition ) , 2002 , Oxford University Press , Inc . USA
•   Stereochemistry /  David G. Morris  , 2001, Royal Society of Chemistry , UK .
•  Organic Chemistry / Philip S. Bailey , Christina A. Bailey . ( Sixth edition ) ,  2000, Prentice-Hall , Inc . New Jersey .
•  Organic Chemistry / Graham Solomons , Craig Fryhle . ( Seventh edition ) , 2000,  John Wiley & Sons .
• Organic Chemistry / Thomas N. Sorrell , 1999, University Science Books .
• Foundations of  Organic Chemistry / Michael Hornby , Josephine  Peach  , 1997,  Oxford University Press , Inc .  New York .
• Textbook of Practical Organic Chemistry / Vogel^'s. ( Fifth edition ) , 1996,  Longman , Edinburgh Gate , UK .
• Organic Chemistry / John McMurry . ( Fourth edition ) , 1996, T I P , Inc .USA
• Organic Chemistry / Morrison , Boyd . ( Fifth edition ) , 1987,  Allyn  and  Bacon  , Inc .
• Introduction to Organic Chemistry / Douglas Applequist , Charles Depuy , Kennth  L. Rinehart , (Third edition ) ,1982 , John Wiley & Sons , Inc .
• Organic Chemistry " A Short Course " / Harold  Hart ,  Robert  D.  Schuetz .  ( Fifth edition ) , 1978 , Houghton Mifflin Company . USA .
• Organic Chemistry / Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , 1977 , John Wiley  & Sons , Inc . USA .
• Solution Manual /Douglas C. Neckers , Michael P. Doyle , Erich C, 1977 , John  Wiley & Sons , Inc .
•  Fundamental Principal  Lecturer in Organic Chemistry / I. Finar, Sixth edition  ,1976, Longman , London .
• Organic Chemistry / G. A. Taylor , 1975, Longman Group Limited , London .
• Essential of Organic and Biochemistry / Donald  J. Burton , Joseph  I. Routh .   1974,  W. B. Saunders Company . Toronto , Canada .
• Inorganic Chemistry , Principles of Structure  and  Reactivity  / James HuHeey ,  Ellen A. Keiter , Richard  L. Keiter  . ( Fourth edition ) , 1993, Harper Collins .
• General Chemistry / James E. Brady . ( Fifth edition ) , 1990, John Wiley & Sons ,  Inc . Canada .
• Chemical Principles / William L. Masterton , Emil J. Slowinski , Conrad  L.  Staitski . ( fifth edition ) , 1981, Holt-Saunders Japan , LTD .
• General Chemistry / Luder , Zuffanti , Shepard , Vernon . ( Third edition ) , 1966,
•  W. B. Saunders Company . London W. C. I
• Biochemical Calculations / Irwin H. Segel . ( Second Edition ) , 1975