Main menu

Pages



1-   تأثير الرنين (الميزوميري)
ويرمز له بالرمز R تكنسبة المجموعات التي تكون الذرة فيها المتصلة بحلقة البنزين غير مشبعة او يوجد زوج واحد على الأقل من الألكترونات اللارابطة
تأثيرالرنين  Resonance effect


تأثير الرنين اكبر من تأثير الحث وبالتالي تعمل محصلة التأثيرين على ان تصبح المجموعة مانحة للألكترونات ويؤدي ذلك ألى زيادة الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين وعليه يزداد معدل التفاعل، اي ان مجموعة الهيدروكسي ومثيلاتها من مجموعات منشطة نحو الأستبدال الألكتروفيلي الآروماتي.
وعلى النقيض من ذلك اذا فحصنا جزيء نيترو بنزين سنجد السالبية الكهربية لذرة الأوكسجين اكبر من السالبية الكهربية للنيتروجين اكبر من السالبية الكهربية للكربون وعلية تقوم مجموعة النيترو بأستقطاب الكترونات الحلقة الأروماتية بتأثير الحث الساحب -I وعلية تقلل من الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين وبالتالي تثبط من هجوم الألكتروفيل على الحلقة وبالتالي يقل معدل التفاعل.
ولأقتران الرابطة باي ( ) من مجموعة النيترو ووجودها في نفس مستوى الفلك اللامتمركز فوق وأسفل حلقة البنزين يؤدي أستقطابها الى تأثير رنيني يعمل على زيادة سحب الألكترونات باي بعيداً عن الحلقة الأروماتية كما يلي

ولأقتران الرابطة باي ( ) من مجموعة النيترو ووجودها في نفس مستوى الفلك اللامتمركز فوق وأسفل حلقة البنزين يؤدي أستقطابها الى تأثير رنيني يعمل على زيادة سحب الألكترونات باي بعيداً عن الحلقة الأروماتية كما يلي


ان تأثير الرنين الساحب -R وتأثيرالحث الساحب -I لمجموعة النيترو يعملان في اتجاة واحد وهوا سحب الألكترونان بعيدا عن حلقه البنزين وعلية تقل الكثافة الألكترونية على الحلقة الأروماتية وبالتالي يقل معدل تفاعل الأستبدال الألكتروفيلي.

وفي بعض الاحيان يكون تأثير الحث الساحب -I اقوى من تأثير الرنين الدافع +R لبعض المجموعات ومن امثلتها مجموعات الهالوجين (Cl,Br,I)

وفي بعض الاحيان يكون تأثير الحث الساحب -I اقوى من تأثير الرنين الدافع +R لبعض المجموعات ومن امثلتها مجموعات الهالوجين (Cl,Br,I)


فأذا فحصنا جزيء كلورو بنزين مثلاً نجد انه بسبب اختلاف السالبية الكهربية لذرة الكلورين عن ذرة الكربون فأن الرابطة ( ) تكون مستقطبة نحو الكلورين اي ان مجموعة الكلور مجموعة ساحبة للألكترونات بتأثير الحث الساحب -I وبوجود ثلاثة ازواج من الألكترونات اللارابطة في افلاك التكافؤ لذرة الكلور يمكن ان تشترك مجموعة الكلور بأحد هذه الأزواج في الفلك الجزيئي اللامتمركز فوق وأسفلحلقة البنزين يؤدي هذا الأشتراك الى زيادة الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين كما يلي في البنائات الرنينية

فأذا فحصنا جزيء كلورو بنزين مثلاً نجد انه بسبب اختلاف السالبية الكهربية لذرة الكلورين عن ذرة الكربون فأن الرابطة ( ) تكون مستقطبة نحو الكلورين اي ان مجموعة الكلور مجموعة ساحبة للألكترونات بتأثير الحث الساحب -I وبوجود ثلاثة ازواج من الألكترونات اللارابطة في افلاك التكافؤ لذرة الكلور يمكن ان تشترك مجموعة الكلور بأحد هذه الأزواج في الفلك الجزيئي اللامتمركز فوق وأسفلحلقة البنزين يؤدي هذا الأشتراك الى زيادة الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين كما يلي في البنائات الرنينية


وعليه تتميز مجموعة الكلور بتأثير رنين موجب دافع +R ولكن لأن تأثير الحث الساحب -I أكبر من تأثير الرنين فأن محصلة التأثيرين على نقص الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين وبالتالي يقلل من معدل تفاعل الأستبدال الألكتروفيلي.
وبناء على ما سبق يمكن ان تكون المجموعه من المجموعات المنشطة او من المجموعات المثبطة الأستبدال الألكتروفيلي على حلقة البنزين الأروماتية


وبناء على ما سبق يمكن ان تكون المجموعه من المجموعات المنشطة او من المجموعات المثبطة الأستبدال الألكتروفيلي على حلقة البنزين الأروماتية.




Comments

4 comments
Post a Comment
  1. كم عدد الاشكال الرنينيه الناتجه عند مهاجمه الالكتروفيل لحلقه البنزين هل هما ٣ او ٤

    ReplyDelete
    Replies
    1. عند مهاجمة الألكتروفيل حلقه البنزين سينتج 3 تراكيب اورثو وميتا وبارا..
      اما عند مهاجمه الإلكتروفيل حلقة بنزين معوضه سينتج 4 تراكيب رنينيه.

      Delete
  2. ماهي الحالات الرنينيه المتكونه عند تحضير النايترو بزين

    ReplyDelete
  3. Anonymous11:05

    في الحامضية..
    العوامل المؤثرة في استقرار conjugated base ، هل يكون التأثير الرنيني أقوى أم الحثي ؟

    ReplyDelete

Post a Comment

contents title