Main menu

Pages




أنتقائية التوجية
Regioselectivity

لماذا توجة المجموعات المنشطة الألكتروفيل المهاجم ألى الموقعين ارثو وبارا بينما توجه المجموعات المثبطة الألكتروفيل ألى الموقع ميتا ؟
والأجابة على ذلك علينا فحص بناءات الرنين للجزيء المتفاعل في كل حالة وكذلك بناءات الرنين للمتراكب سيجما الذي يتكون كمادة وسطيه خلال التفاعل.


أولاً
عندما تكون المجموعه Z منشطة فأنها تعمل على زيادة الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين وأذا فحصنا بناءات الرنين لمشتق البنزين الذي يحتوي على مثل هذه المجموعة نجد ان الكثافة الألكترونية على الموقعين ارثو وبارا تكون اكبر من الكثافة الألكترونية على الموقع ميتا

أنتقائية التوجية  Regioselectivity


وعلى ذلك تكون الفرصة اكبر امام الألكتروفيل ان يهاجم الموقعين ارثو وبارا بالأضافة الى ذلك اذا فحصنا بناءات الرنين للمتراكب سيجما الناتج من مهاجمه الألكتروفيل لكل من الموقعين ارثو وبارا نلاحظ انها تؤدي الى تكوين كربوكاتيون اكثر استقراراً من المتراكب سيجما الناتج من مهاجمة الموقع ميتا وذلك لأنه في الحالة الأولى يؤدي الرنين ألى تكوين شحنه موجبه على ذرة الكربون التي تحمل المجموعه المانحه للألكترونات مما يؤدي الى زيادة أستقرارية الكربوكاتيون عن طريق مشاركة مجموعة Z في الرنين بينما مهاجمة الألكتروفيل للموقع ميتا في هذه الحالة يؤدي الى كربوكاتيون اقل استقراراً حيث ان الشحنة الموجبة التي تكون بعيدة عن ذرة الكربون الحاملة للمجموعه Z ، وعلاوة على ذلك نجد ان المتراكب سيجما الناتج من مهاجمة الألكتروفيل لأحد الموقعين ارثو وبارا يكتسب اربعة بناءات رنينية وهذا العدد اكبر من عدد بناءات الرنين للمتراكب سيجما الناتج من مهاجمة الموقع ميتا


أنتقائية التوجية  Regioselectivity


ثانياً
عندما تكون المجموعة Z مجموعة مثبطة نجد أنها تقلل الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين عامة وأذا فحصنا بناءات الرنين في هذه الحالة نجد ان الكثافة الألكترونية على الموقعين ارثو وبارا أقل من الكثافة الألكترونية على الموقع ميتا وبالتالي عندما يهاجم الألكتروفيل حلقة البنزين تكون الفرصة أكبر ان يهاجم الموقع ميتا الأغنى بالكثافه الألكترونية

عندما تكون المجموعة Z مجموعة مثبطة نجد أنها تقلل الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين عامة وأذا فحصنا بناءات الرنين في هذه الحالة نجد ان الكثافة الألكترونية على الموقعين ارثو وبارا أقل من الكثافة الألكترونية على الموقع ميتا وبالتالي عندما يهاجم الألكتروفيل حلقة البنزين تكون الفرصة أكبر ان يهاجم الموقع ميتا الأغنى بالكثافه الألكترونية


واذا فحصنا بناءات الرنين للمتراكب سيجما الناتج من مهاجمة الألكتروفيل لكل من المواقع ارثو وبارا وميتا في مثل هذه الحالات نجد ان مهاجمة الموقع ميتا يؤدي الى تكوين كاتيون اكثر استقراراً من الكربوكاتيون الناتج من مهاجمة الألكتروفيل للموقعين ارثو وبارا لأنه في الحالتين الأخيرتين تتولد شحنه موجبة على ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة المثبطة الساحبة للألكترونات وعلية يكون الكاتيون غير مستقر.
اما عندما يهاجم الألكتروفيل الموقع ميتا يؤدي الى تكوين كاتيون اكثر استقراراً حيث لاتتكون شحنه موجبة على ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الساحبة للألكترونات
هجوم ارثو




هجوم ميتا



نستنتج مما سبق ان المجموعات المنشطة سواء بتأثير الحث او بتأثير الرنين توجة الألكتروفيل الى الموقعين ارثو وبارا بينما المجموعات المثبطة فتوجة الألكتروفيل ألى الموقع ميتا.

ويستثنى من ذلك مجموعات الهالوجين (Cl,Br,I) حيث انها مجموعات مثبطة ولكنها موجهة الى الموقعين ارثو وبارا ويرجع سبب ذلك إلى ان هذه المجموعات تقلل الكثافة الألكترونية على حلقة البنزين وبالتالي فهي تقلل من فاعلية مشتق البنزين C6H6X ولكن في مثل هذه الحالات نجد ان معاجمة كل من الموقعين ارثو وبارا ينتج عنه شحنه موجبه على ذرة الكربون المتصلة بذرة الهالوجين وبالتالي تعمل على زيادة الأستقرارية كما توضحه بناءات الرنين أما مهاجمة الموقع ميتا فتؤدي الى تكوين كاتيون اقل استقراراً وتوضح بناءات الرنين ذلك












Comments

contents title