=
1-
ألكلة البنزين
(تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين)
Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation
يشمل هذا التفاعل أستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة الكايل وذلك بمعالجة البنزين
بألكايل هاليد
(R-X) في وجود حامض لويس
الذي يعمل كحافز ومن أمثلة الحوافز (FeCl3, FeBr3, AlCl3)
يعمل الحافز على تحرير الكربوكاتيون (ايون الكربونيوم (R+ وهوا الألكتروفيل
النشط في هذا التفاعل وذلك عن طريق أستقطاب الرابطة (C-X) في الألكايل هاليد
ولقد وجد ان فاعلية الألكيل هاليد في هذه التفاعلات تتوقف على نوعها
وفي بعض الحالات يؤدي تفاعل الكلة البنزين الى تكوين نواتج ذات هيكل كربوني
معدل فمثلاً عند ألكلة البنزين ببرومايد كلوريد في وجود AlCl3
ينتج ايزوبروبيل بنزين بدلاً من بروبايل بنزين
أيضاً عند الكلة البنزين بنيوبنتايل كلوريد ينتج 2-ميثيل-2-فينيل بيوتان بدلاً
من 1-فينيل-2-داي ميثيل بروبان
ويمكن تفسير ذلك في قابلية الكربوكاتيون للتعديل حيث تتحول اذا سمح التركيب
الكربوكاتيونات الأولية الى الثانوية الى ثالثية والسبب في ذلك هوا ان أستقرارية الكربوكاتيون
الثالثي اكبر من الثانوي اكبر من الأولي
ولقد اوضحت الدراسات الحديثة انه يمكن الكلة البنزين بأستخدام الكحولات أو الألكينات
في وجود حامض كبريتيك او حامض فوسفوريك كعامل حفاز
وتتم هذه التفاعلات بالميكانيكية الآتية
Comments
Post a Comment