Main menu

Pages

ألكلة البنزين (تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين) Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation


=

1-   ألكلة البنزين (تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين)
Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation

يشمل هذا التفاعل أستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة الكايل وذلك بمعالجة البنزين بألكايل هاليد
 (R-X) في وجود حامض لويس الذي يعمل كحافز ومن أمثلة الحوافز (FeCl3, FeBr3, AlCl3)
يعمل الحافز على تحرير الكربوكاتيون (ايون الكربونيوم  (R+ وهوا الألكتروفيل النشط في هذا التفاعل وذلك عن طريق أستقطاب الرابطة (C-X) في الألكايل هاليد

ألكلة البنزين (تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين)  Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation



ولقد وجد ان فاعلية الألكيل هاليد في هذه التفاعلات تتوقف على نوعها




وفي بعض الحالات يؤدي تفاعل الكلة البنزين الى تكوين نواتج ذات هيكل كربوني معدل فمثلاً عند ألكلة البنزين ببرومايد كلوريد في وجود AlCl3 ينتج ايزوبروبيل بنزين بدلاً من بروبايل بنزين

وفي بعض الحالات يؤدي تفاعل الكلة البنزين الى تكوين نواتج ذات هيكل كربوني معدل فمثلاً عند ألكلة البنزين ببرومايد كلوريد في وجود AlCl3 ينتج ايزوبروبيل بنزين بدلاً من بروبايل بنزين


أيضاً عند الكلة البنزين بنيوبنتايل كلوريد ينتج 2-ميثيل-2-فينيل بيوتان بدلاً من 1-فينيل-2-داي ميثيل بروبان

أيضاً عند الكلة البنزين بنيوبنتايل كلوريد ينتج 2-ميثيل-2-فينيل بيوتان بدلاً من 1-فينيل-2-داي ميثيل بروبان



ويمكن تفسير ذلك في قابلية الكربوكاتيون للتعديل حيث تتحول اذا سمح التركيب الكربوكاتيونات الأولية الى الثانوية الى ثالثية والسبب في ذلك هوا ان أستقرارية الكربوكاتيون الثالثي اكبر من الثانوي اكبر من الأولي


ويمكن تفسير ذلك في قابلية الكربوكاتيون للتعديل حيث تتحول اذا سمح التركيب الكربوكاتيونات الأولية الى الثانوية الى ثالثية والسبب في ذلك هوا ان أستقرارية الكربوكاتيون الثالثي اكبر من الثانوي اكبر من الأولي


ولقد اوضحت الدراسات الحديثة انه يمكن الكلة البنزين بأستخدام الكحولات أو الألكينات في وجود حامض كبريتيك او حامض فوسفوريك كعامل حفاز

ولقد اوضحت الدراسات الحديثة انه يمكن الكلة البنزين بأستخدام الكحولات أو الألكينات في وجود حامض كبريتيك او حامض فوسفوريك كعامل حفاز


وتتم هذه التفاعلات بالميكانيكية الآتية




ألكلة البنزين (تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين)  Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation


ألكلة البنزين (تفاعل فريدل-كرافتس) (تحضير مشتقات ألكايل بنزين)  Alkylation, Friedel-Crafts Alkylation


Comments

contents title