الكيمياء
العضوية
القسم
الأول
23- التماكب
- Isomerism
قبل أن نبدأ دراستنا المنهجية
لمختلف أنواع المركبات العضوية، دعونا نلقي نظرة على أحد المفاهيم التي توضح جيد الأهمية
العميقة للبنية الجزيئية، إنه مفهوم التماكب.
إن مركب الكحول الإتيلي
هو سائل يغلي في الدرجة 78°س. تبين التحاليل المجراة وفق الطرق التي ستشرح فيما بعد،
الفقرة 28 . 2 ) أنه يحتوي على الكربون والهيدروجين والأكسجين حسب النسب التالية (2C :6H :10) وتبين قياسات طیف الكتلة
له أن وزنه الجزيئي يساوي (46). ولذلك يجب أن تكون الصيغة الجزيئية للكحول الإتيلي
كما پلی (C2H6O) إن الكحول الإتيلي مركب
فعال، فمثلا، إذا ألقيت قطعة من الصوديوم في أنبوب اختبار يحوي الكحول الإتيلي، يحدث
عليان عنيف وتذوب قطعة الصوديوم، وينطلق غاز الهيدروجين مخلفا وراءه مركب صيغته (C2H5ONa).
ويتفاعل
الكحول الإتيلي مع حمض يوديد الهيدروجين معطي الماء و مرکبا صیغته (C2H5I).
إن مرکب ثنائی متیل الإيتر
هو غاز نقطة غليانه - 24دس. ومن الواضح أنه يختلف عن الكحول الإتيلي. لا يختلف فقط
بالخواص الفيزيائية، بل وكذلك بالخواص الكيميائية. إنه لا يتفاعل البتة مع معدن الصوديوم،
بل يتفاعل، مثل الكحول الإتيلي، مع حمض يوديد الهيدروجين، لكنه يعطي مركبا صیغته (CH3
I ). تظهر
التحاليل أن ثنائی مثیل الإيتر يحتوي على الكربون والهيدروجين والأكسجين بنفس النسب
التي في الكحول الإتيلي. إنه يملك نفس الوزن الجزيئي (46). ونستنتج من ذلك أنه يجب
أن يكون له نفس الصيغة الجزيئية (C2H60).
وهكذا نجد هنا، مركبين
هما، الكحول الإتيلي وثنائي متيل الإيتر، لهما نفس الصيغة الجزيئية (C2H60)،
ولكنهما يختلفان بشكل واضح. كيف يمكن تفسير وجود هذين المركبين ؟ والجواب هو أنهما
مختلفان في البنية الجزيئية. إذ يملك الكحول الإتيلي البنية الممثلة ب (1)، ويملك ثنائي
متيل الإيتر البنية الممثلة ب (II). وكما سنرى، فإن الفروق في الخواص الفيزيائية والكيميائية لهذين المركبين
يمكن تفسيرها بالرجوع إلى الاختلاف في بنية كل منهما.
تسمى المركبات المختلفة
التي لها نفس الصيغة الجزيئية «مماكبات isomers» (من اليونانية: إيزو تعني مساوي، میر تعني
قسم). إنها تحتوي على نفس العدد من نفس النوع من الذرات، غير أن هذه الذرات ترتبط بعضها
مع بعض بطرق مختلفة. فالمماكبات إذن، مركبات مختلفة لأنها تملك بنية حزيئية مختلفة.
يؤدي الاختلاف في البنية
الجزيئية إلى نشوء اختلاف في الخواص، إن هذا الاختلاف في الخواص الذي يخبرنا أننا نتعامل
مع مركبات مختلفة. وقد يكون الاختلاف في البنية .
ومن ثم الاختلاف في الخواص - في بعض
الأحيان كبيرة بحيث تلحق المماكبات بعوائل
كيميائية مختلفة، كما في حالة الكحول الإتيلي وثنائي متيل الايتر، مثلا. وفي حالات
أخرى يكون الاختلاف في البنية قليلا جدا بحيث لا يمكن تحديده، إلا بدلالة نماذج جزيئية
ثلاثية الأبعاد. وهناك أنواع أخرى من المتماكبات تقع بين هذين الحدين.
Organic Chemistry
Robert T. Morrison
Robert N. Boyd
Translation copyright © 2000 by Arab Centre for Arabization,
Translation, Authorship & Publication (ACATAP, branch of ALECSO).
Original English language title: Organic Chemistry, 6th edition by
Robert T. Morrison and Robert N. Boyd. Copyright © 1992. All Rights Reserved.
Published by arrangement with the Original publisher, Prentice Hall Inc, A
Pearson Education Company.
Comments
Post a Comment