Main menu

Pages



التھجین hybridization التهجين الاوربيتالي


 

نظرية آصرة التكافؤ 

استطاعت نظرية تنافر ازواج الكترونات غلاف التكافؤ من تفسير اشكال الجزيئات المختلفة لكنها لم تستطع أن توضح كيفية توزيع الكترونات الآصرة بين اغلفة التكافؤ للذرتين المكونتين للآصرة . ومن النظريات التي اسهمت في توضيح ذلك نظرية آصرة التكافؤ التي اعتمدت في تفسيرها لتكوين الاصرة التساهمية على تداخل الاوربيتالات الذرية الغلافي تكافؤ الذرتين حيث تتحرك الالكترونات حول النواتين وتزداد الكثافة الالكترونية في منطقة التداخل بين الذرتين مما يؤدي الى اقتراب النواتين من بعضهما وانخفاض طاقتيهما ويزداد انجذابهما نحو منطقة تداخل الاوربيتالات وبذلك تتكون الآصرة التساهمية بينهما. ويمكن توضيح ذلك في تكوين الأواصر التساهمية لبعض الجزيئات البسيطة


 

تداخل الاوربيتلات الذرية 

أ- تداخل اوربيتالي و لذرتي الهيدروجين في جزيئة الهيدروجين

عند كتابة الترتيب الاكتروني لذرة الهيدروجين نلاحظ أنها تمتلك الكترونة واحدة في المستوى الثانوي (1s) :

تتكون الاصرة في جزيء الهيدروجين من تداخل اوربيتال  1s في الذرة الأولى مع اوربيتال  1s من الذرة الثانية كما موضح في الشكل :

التداخل الراسي الاوربيتالي s.

التداخل الراسي الاوربيتالي s.

 

ويلاحظ من الشكل ان الكترونات الاصرة تتركز بين نواتي الذرتين حيث تزداد الكثافة الالكترونية في منطقة التداخل حول المحور الواصل بين النواتين ، وتسمى هذة الاصرة سيكما.

 

 

ب - تداخل اوربيتال S مع اوربيتال  p من ذرة اخرى كما في جزيئة HF

عند كتابة الترتيب الالكتروني لذرة الهيدروجين سوف نلاحظ انها تحتوي على الكترون واحد في المستوى الثانوي 1s

وعند كتابة الترتيب الالكتروني لذرة الفلور تكون على النحو الآتي :

و نلاحظ ان هناك الكترونة منفردا في اوربيتال  p في درة الفلور لذا تنشأ آصرة سيكما عند تداخل اوربيتال  S القادم من ذرة الهيدروجين مع اوربيتال  p (الواقعين على المحور الرأسي)، حيث تتوزع الكثافة الالكترونية حول المحور الواصل بين النواتين. وتسمى هذة الآصرة ايضا آصرة سيكما.

التداخل الرأسي لاوربيتالي S و P

التداخل الرأسي لاوربيتالي S و P

 

 

ج - تداخل اوربيتال  p من الذرة الأولى مع اوربيتال  p من الذرة الثانية

تتداخل اوربيتالات p بطريقتين مختلفتين على النحو الآتي :

1. تداخل اوربيتال  p مع اوربيتال  p على نفس المحور

عند تداخل اوربيتال  من نوع p لذرة مع اوربيتال  p لذرة اخرى تداخلا رأسيا (عند نفس المحور ) تتوزع الكثافة الالكترونية بين نواتي الذرتين بشكل متماثل على طول المحور الواصل بينهما . وتسمى هذة الاصرة سيكما ايضا كما في جزيئة Cl2.

يقترب الاوربيتال الذري 3p الذي يحتوي على الكترون واحد في كلا الذرتين ويحدث تداخل بينهما وتنشأ نتيجة ذلك سحابة من الكثافة الالكترونية تمثل آصرة سيكما بين ذرتي الكلور.

التداخل الرأسي لاوربيتالي p.

التداخل الرأسي لاوربيتالي p.

 

 

2. تداخل اوربيتال  p مع اوربيتال  p على المحاور الجانبية

عند تداخل اوربيتال  p لذرة مع اوربتال p لذرة اخرى تداخلا جانبية وبشكل عمودي فأن السحابة الالكترونية سوف تتوزع فوق محور الاصرة الرابطة للذرتين وتحتها، وتكون اصرة تساهمية من نوع باي ، كما في جزيئة الاوكسجين.

اما عندما يحصل التداخل الجانبي بشكل افقي فأن السحابة الالكترونية تتوزع يمين ويسار محور الاصرة الرابطة بين الذرتين المساهمتين وينتج عنه ايضا اصرة من نوع باي . ويمكن أن توجد الحالات الثلاثة من التداخل (رأسي ، جانبي عمودي ، جانبي افقي ) كما مبين بين ذرتي جزيئة النيتروجين في الشكل.

تكون اواصر باي واواصر سيكما في جزيء النتروجين

تكون اواصر باي واواصر سيكما في جزيء النتروجين

 

 

التهجين الاوربيتالي 

التهجين الاوربيتالي Orbital hybridization يمكن أن تحصل عملية التداخل بين أوربيتالات الذرة الواحدة المتقاربة مع بعضها في الطاقة لينتج عنه عدد من الأوربيتالات الذرية المهجنة مساوية لعدد الأوربيتالات التي شاركت في عملية التداخل . يطلق على هذه الحالة التهجين الأوربيتالي، وتدعى الأوربيتالات الناتجة بالأوربيتالات المهجنة. وهكذا فأن عملية التهجين تمثل تداخل الأوربيتالات الذرية لها لتنتج أوربيتالات مهجنة متشابهة بالشكل والحجم ومتكافئة في الطاقة وأكثر استقرارا وتؤدي إلى الحصول على أواصر تساهمية أقوى بين الذرات المشاركة في تكوين الجزيء.

وفيما يلي بعض الملاحظات المتعلقة بعملية التهجين ونواتجها:

1.       تحدث عملية التهجين في أوربيتالات نفس الذرة بعد إثارة الإلكترونات التي تقع ضمن المستوي الخارجي الرئيسي ومحصلتها التقليل من حدة التنافر الذي حصل بين الكترونات الجزيء الناتج.

2.      يتم التهجين بين الأوربيتالات الذرية المتقاربة في الطاقة مع بعضها مثل (2s و 2p) ، (3s و 3p) ، (4s و 4p)

3.      يختلف الشكل الهندسي المجسم للأوربيتال الذري المهجن عن الشكل الهندسي المجسم للاوربيتال الذري المشارك قبل التهجين . أن شكل الأوربيتال الذري المهجن يتكون من فصين أحدهما كبير نسبيا تتركز فيه السحابة الإلكترونية والآخر صغير وغالبا ما يهمل أثناء الرسم الشكل:

اوربيتال  sp مهجن.

اوربيتال  sp مهجن.

4.      يشتق أسم الأوربيتال المهجن من أسماء وعدد الأوربيتالات النقية الداخلة في عملية التهجين مثال ذلك الاوربيتال المهجن (sp3) والذي يعني مشاركة ثلاثة من الأوربيتالات الذرية من نوع (p) مع أوربيتال ذري واحد من نوع (5) ضمن نفس الغلاف الإلكتروني الرئيسي.

5.      يكون عدد الأوربيتالات الذرية المهجنة المتكونة مساوية لعدد الأوربيتالات الذرية المشاركة في عملية التهجين. وبناء على ذلك عندما تتم عملية تهجين ثلاثة أوربيتالات ذرية من نوع (p) مع أوربيتال ذري واحد من نوع (s) لتكوين أربعة أوربيتالات من نوع (sp3)  

6.      تكون طاقة الأوربيتالات الذرية المهجنة المتكونة متكافئة أو متساوية.

7.       أن قابلية الأوربيتالات المهجنة على التداخل مع الأوربيتالات الذرية لذرة أخرى اكبر من قابلية الأوربيتالات الذرية غير المهجنة المشاركة في عملية التهجين، لأن الأوربيتالات الذرية المهجنة أكثر امتداد في الفراغ من الأوربيتالات الذرية غير المهجنة المشاركة.

 

 

أنواع الأوربيتالات المهجنة

يمكن أن نحصل على أنواع من الأوربيتالات الذرية المهجنة حسب عدد ونوع الأوربيتالات الذرية المشاركة. وسيجري التطرق إلى أهمها في المرحلة الدراسية الراهنة.

أ- الأوربيتالات المهجنة من نوع (sp) :

على ضوء الملاحظات المذكورة في اعلاه نعرف أن هذا النوع من الأوربيتالات الذرية المهجنة قد تكون من جراء مشاركة اوربيتالين ذريين أحدهما من نوع (s) والآخر من نوع (p). أن تداخل هذين الأوربيتالين الذريين سيؤدي إلى تكوين أوربيتالين ذريين مهجنين من نوع (sp) يقعان على خط مستقیم بزاوية مقدارها 180° لكي يحصل أقل تنافر بين الأوربيتالين كما يحصل في جزيئة هيدريد البريليوم BeH2. ولغرض توضيح كيفية حصول ذلك يتم اتباع الخطوات الاتية:

1. أن الترتيب الإلكتروني لذرة البريليوم :


1s2 2s2


ويعبر عن الاوربيتالات للاغلفة في الحالة المستقرة كالاتي :

ويعبر عن الاوربيتالات للاغلفة في الحالة المستقرة كالاتي :

 

2. سير تقي أحد الإلكترونين من الاوربيتال  2x إلى الأوربيتال (2Px):

2. سير تقي أحد الإلكترونين من الاوربيتال  2x إلى الأوربيتال (2Px):


3. عندئذ يحصل التداخل لتوليد اوربيتال ین ذريين مهجنين من نوع sp بطاقة متكافئة أقل من طاقة الأوربيتالات الذرية 2px , 2py , 2pz, وأعلى من طاقة الأوربيتال الذري 2s2 وعلى الصورة الاتية.

3. عندئذ يحصل التداخل لتوليد اوربيتال ین ذريين مهجنين من نوع sp بطاقة متكافئة أقل من طاقة الأوربيتالات الذرية 2px , 2py , 2pz, وأعلى من طاقة الأوربيتال الذري 2s2 وعلى الصورة الاتية.


4. أن لهذين الأوربيتالين القابلية على تكوين أوربيتالات جزيئية مع أوربيتالي ذرتي هيدروجين (1s1) لتكوين اصرتين تساهميتين بين Be و H لتكوین جزيء هيدريد البريليوم.

 

ويمكن توضيح الخطوات الأربعة أعلاه من تمثيل الأشكال الهندسية المجسمة للأوربيتالات الذرية قبل عملية التهجين وبعدها. في هذه الحالة لدينا ذرتي هيدروجين كل واحدة تمتلك الأوربيتال (1s1) يتداخلان مع الأوربيتالين المهجنين sp لذرة البريليوم. يتم هذا التداخل على احد الإحداثيات لإعطاء الشكل الخطي للجزيئة الناتجة كما هو مبين في الشكل.

تكوين الأوربيتالات المهجنة من نوع sp من تداخل الأوربيتال الذري من نوعه مع اوربيتالين من نوع px , py

تكوين الأوربيتالات المهجنة من نوع sp من تداخل الأوربيتال الذري من نوعه مع اوربيتالين من نوع px , py

 

 

ب - الأوربيتالات المهجنة من نوع (sp2) :

يحصل هذا النوع من الأوربيتالات الذرية المهجنة من جراء مشاركة أوربيتال ذري واحد من نوع (5) مع اوربيتال ین ذريين من نوع (p) ضمن نفس الغلاف الرئيس. أن تداخل هذه الأوربيتالات الذرية الثلاثة سيؤدي إلى تكوين ثلاث أوربيتالات ذرية مهجنة من نوع (sp2) تقع في نفس المستوي وبينهما زاوية مركزها نواة الذرة المركزية مقدارها °120 لكي يحصل أقل تنافر بين الأوربيتالات كما يحصل في جزيء ثلاثي فلوريد البورون BF3. وأدناه توضيح كيفية حصول ذلك التهجين على وفق الخطوات الآتية:

1. أن الترتيب الإلكتروني لذرة البورون هو


1s2 2s2 2p1


ويعتبر الأوربيتال (1s2) داخلية ولن يشارك في التهجين. وعليه يمكن تمثيل الترتيب الإلكتروني للغلاف الخارجي لهذه الذرة كما يأتي :

ويعتبر الأوربيتال (1s2) داخلية ولن يشارك في التهجين. وعليه يمكن تمثيل الترتيب الإلكتروني للغلاف الخارجي لهذه الذرة كما يأتي :

2. يرتقي احد الإلكترونين الموجودين في الأوربيتال (2s2) إلى الأوربيتال py ذي الطاقة المقاربة :

2. يرتقي احد الإلكترونين الموجودين في الأوربيتال (2s2) إلى الأوربيتال py ذي الطاقة المقاربة :

3. عندئذ يحصل التداخل لتوليد ثلاثة أوربيتالات ذرية مهجنة من نوع spبطاقة متكافئة أقل من الأوربيتالات الذرية غير المهجنة 2px , 2py , 2pz,  وأعلى من الأوربيتال الذري غير المهجن 2s2. وتكون

هذه الأوربيتالات متوزعة حول النواة في مستويشترك بأحداثيين وبينهما زوايا متساوية.

هذه الأوربيتالات متوزعة حول النواة في مستويشترك بأحداثيين وبينهما زوايا متساوية.


4. أن لهذه الأوربيتالات الثلاثة القابلية على تكوين ثلاثة أوربيتالات جزيئية مع ثلاثة أوربيتالات الثلاث ذرات فلور لتكوين جزيء ثلاثي فلوريد البورون.

ويمكن توضيح الخطوات الأربع أعلاه من تمثيل الأشكال الهندسية المجسمة للأوربيتالات الذرية قبل عملية التهجين وبعدها. في هذه الحالة لدينا ثلاث ذرات فلور تتداخل مع الأوربيتالات المهجنة spالذرة البورون. يتم هذا التداخل في مستوى واحد كما هو مبين في الشكل

ويمكن توضيح الخطوات الأربع أعلاه من تمثيل الأشكال الهندسية المجسمة للأوربيتالات الذرية قبل عملية التهجين وبعدها. في هذه الحالة لدينا ثلاث ذرات فلور تتداخل مع الأوربيتالات المهجنة sp2 الذرة البورون. يتم هذا التداخل في مستوى واحد كما هو مبين في الشكل

 

 

ج - الأوربيتالات المهجنة من نوع (sp3) :

يحصل هذا النوع من الأوربيتالات الذرية المهجنة من جراء تداخل أوربيتال ذري واحد من نوع (s) مع ثلاثة أوربيتالات ذرية من نوع (p). إن تداخل هذه الأوربيتالات الذرية الأربعة سيؤدي إلى تكوين أربعة أوربيتالات ذرية مهجنة من نوع (sp3)، وتشكل هذه الأوربيتالات شکلا رباعي الأوجه منتظمة حول نواة الذرة المركزية وبزوايا رأسية مقدارها 109.5 • لكي يحصل أقل تنافر بين الأوربيتالات كما يحصل في جزيء الميثان CH4. وأدناه توضيح كيفية حصول ذلك التهجين على وفق الخطوات الآتية:

1. أن الترتيب الإلكتروني لذرة الكاربون :


1s2 2s2 2p2


ويعتبر الأوربيتال (1s2) داخليا ولن يشارك في التهجين. وعليه يمكن تمثيل الترتيب الإلكتروني لهذه الذرة كما يأتي :

ويعتبر الأوربيتال (1s2) داخليا ولن يشارك في التهجين. وعليه يمكن تمثيل الترتيب الإلكتروني لهذه الذرة كما يأتي :

2. يرتقي إلكترون واحد من الأوربيتال (2s2 ) إلى الأوربيتال (2pz):

2. يرتقي إلكترون واحد من الأوربيتال (2s2) إلى الأوربيتال (2pz):

3. عندئذ يحصل التداخل لتوليد أربعة أوربيتالات ذرية مهجنة من نوع spبطاقة متكافئة تكون أقل من طاقة الأوربيتالات الذرية غير المهجنة , 2px , 2py , 2pz وأعلى من طاقة الأوربيتال الذري 2s. وتتوزع هذه الأوربيتالات المهجنة على شكل رباعي الأوجه منتظم Tetraheadral حول ذرة الكاربون المركزية وبينها زوايا متساوية.

3. عندئذ يحصل التداخل لتوليد أربعة أوربيتالات ذرية مهجنة من نوع 3sp بطاقة متكافئة تكون أقل من طاقة الأوربيتالات الذرية غير المهجنة , 2px , 2py , 2pz وأعلى من طاقة الأوربيتال الذري 2s. وتتوزع هذه الأوربيتالات المهجنة على شكل رباعي الأوجه منتظم Tetraheadral حول ذرة الكاربون المركزية وبينها زوايا متساوية.


4. أن لهذه الأوربيتالات الأربعة القابلية على تكوين أربعة أوربيتالات جزيئية مع أربعة أوربيتالات ذرية الأربع ذرات هيدروجين (1s1) التكوين جزيء الميثان.

ويمكن توضيح الخطوات الأربع أعلاه من تمثيل الأشكال الهندسية المجسمة للأوربيتالات الذرية قبل عملية التهجين وبعدها في ااشكل . في هذه الحالة لدينا أربع ذرات هيدروجين كل واحدة

تمتلك الأوربيتال (1s1) تتداخل مع الأوربيتالات المهجنة spلذرة الكاربون كما هو مبين في الشكل

تمتلك الأوربيتال (1s1) تتداخل مع الأوربيتالات المهجنة sp3 لذرة الكاربون كما هو مبين في الشكل


 

 

امثلة على التهجين والشكل الهندسي

1. جزيء الأمونيا :

أن الانتظام الاوربيتالات المهجنة تاثيرا كبيرا على الشكل الهندسي للجزيء أي على ترتيب نوى الذرات المتحدة. ومن الأمثلة المهمة على ذلك ما نراه يحصل في أوربيتالات بعض الذرات وتشكيلها الجزيئات ذات أشكال هندسية معروفة كما نجده في حالة جزيئة الامونيا NH3. حيث تمتلك ذرة النتروجين الترتيب الإلكتروني التالي:


1s2 2s2 2p3


امثلة على التهجين والشكل الهندسي 1. جزيء الأمونيا :

عندما تتقرب من ذرة النتروجين ثلاث ذرات من الهيدروجين تمتلك كل واحدة منها أوربيتال ذري من نوع (1s1)، عندئذ يمكن للأوربيتالات الذرية الخارجية لذرة النتروجين أن تتهجن مع بعضها. يحصل هذا التهجين بعد أن يتداخل الأوربيتال (2s) مع أوربيتالات الغلاف (2p)، لكي تعطي أربعة أوربيتالات مهجنة من نوع('sp) متكافئة من حيث الشكل والطاقة وتمتلك الشكل الهندسي رباعي الاوجه غير منتظم . تتداخل الأوربيتالات الذرية الثلاثة نوع (16) العائدة الذرات الهيدروجين الثلاث مع الأوربيتالات الذرية المهجنة من نوع (sp3) والتي تحتوي على إلكترون واحد في كل اوربيتال  لتكوين ثلاث أواصر تساهمية من نوع سکما .. ولا يشترك الأوربيتال المهجن الذي يحتوي على زوج الكتروني في هذا التداخل . أن الشكل الهندسي الذي سيأخذه هذا الجزيء سيكون هرم رباعي الا وجه غير منتظم، يتكون من ذرة النتروجين المركزية تحيط بها ثلاث ذرات هيدروجين ومزدوج الكتروني حر غير مرتبط.

امثلة على التهجين والشكل الهندسي 1. جزيء الأمونيا :

امثلة على التهجين والشكل الهندسي 1. جزيء الأمونيا :

 

 

2. جزيء الاثيلين C2H4

تمتلك ذرة الكاربون الترتيب الالكتروني :

 

1s2 2s2 2p2

 

وعندما يرتقي أحد الكترونات 2s2  إلى أوربتال pz وحدوث التداخل بین الاوربيتالات الذرية نحصل على ثلاثة أوربيتالات مهجنة من نوع spتاركا الاوربيتال الرابع pz غير مهجن.

2. جزيء الاثيلين C2H4

والآن اذا اقتربت ذرتا كاربون مهجنتي الاوربيتالات من نوع spمن بعضها وفي نفس الوقت تقترب أربع ذرات هيدروجين لكل منها الكترون واحد في اوربيتال  s . تتداخل هذه الاوربيتالات وتزدوج الالكترونات التي تشغلها وتتكون خمسة اواصر تساهمية سيكما واحدة ( C-C ) والاربعة ( C-H ).

يلي ذلك تداخل الاوربيتالين غير المهجنين pz في ذرتی C تداخلا جانبية وتزدوج الالكترونات فيها لتشكيل آصرة من نوع باي بين ذرتي الكاربون والتي تشكل مع الآصرة سيكما آصرة مزدوجة بين ذرتي الكاربون. وهذا يعني ان الآصرة من نوع سکما نتجت من تداخل الاوربيتالات المهجنة spالذرتي كاربون متجاورتين أما الآصرة من نوع باي فنتجت من تداخل أوربيتالات ,p النقية ( غير المهجنة ) لذرتي الكاربون المتجاورتين ، وبذلك ينشأ جزيء الاثيلين.


أ- تداخل الاوربيتالات التكوين اواصر سیکما في جزيء الاثيلين.  ب - تداخل اوربيتالات التكوين اواصر باي في جزيء الاثيلين.

أ- تداخل الاوربيتالات التكوين اواصر سیکما في جزيء الاثيلين.

ب - تداخل اوربيتالات التكوين اواصر باي في جزيء الاثيلين.

 

 

3. جزيء الاستيلين C2H2

في حالة جزيء الاستيلين فأن الاوربيتالين 2s و 2px فقط يعانيان التهجين ويبقى الاوربيتالان pz و py غير مهجنين أي أن التهجين سيكون من نوع sp.

في حالة جزيء الاستيلين فأن الاوربيتالين 2s و 2px فقط يعانيان التهجين ويبقى الاوربيتالان pz و py غير مهجنين أي أن التهجين سيكون من نوع sp.

وعند اقتراب ذرتي كاربون بهذا النوع من التهجين واقتراب ذرتي هيدروجين في نفس الوقت تتداخل الاوربيتالات الذرية فنحصل على ثلاثة أواصر تساهمية من نوع سکما واحدة C-C واثنتان C-H وتكون مرتبطة على استقامة واحدة .

كما يحدث تداخل جانبي للأوربيتالين غير المهجنين py , pz من كل ذرة C وتنشأ آصرتان من نوع باي لتكونا مع الاصرة كما الآصرة الثلاثية، وبذلك تنشأ جزيئة الأستيلين المستقيمة ذات الآصرة الثلاثية كما هو موضح في الشكل.

أ- تداخل الاوربيتالات التكوين اواصر سیکما في جزيء الاستيلين.  ب - تداخل اوربيتال ات التكوين اواصر باي في جزيء الاستيلين .

أ- تداخل الاوربيتالات التكوين اواصر سیکما في جزيء الاستيلين.

ب - تداخل اوربيتال ات التكوين اواصر باي في جزيء الاستيلين .

 

 

 

 

 

المصادر

1.       Housecroft, Catherine E.; Sharpe, Alan G. (2005). Inorganic Chemistry (2nd ed.). Pearson Prentice-Hal. p. 100. ISBN 0130-39913-2.

2.      Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 105. ISBN 978-0-19-850346-0.

3.      Gillespie, R.J. (2004), "Teaching molecular geometry with the VSEPR model", Journal of Chemical Education, 81 (3): 298–304, Bibcode:2004JChEd..81..298G, doi:10.1021/ed081p298

4.      Weinhold, Frank; Landis, Clark R. (2005). Valency and bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press. pp. 367, 374–376, 381–383. ISBN 978-0-521-83128-4.

5.      Kaupp, Martin (2001). ""Non-VSEPR" Structures and Bonding in d(0) Systems". Angew Chem Int Ed Engl. 40 (1): 3534–3565. doi:10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3534::AID-ANIE3534>3.0.CO;2-#. PMID 11592184.

6.      Frenking, Gernot; Shaik, Sason, eds. (2014). "Chapter 3: The NBO View of Chemical Bonding". The Chemical Bond: Fundamental Aspects of Chemical Bonding. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-66471-9.

7.       Kaupp, Martin (2014) [1st. Pub. 2014]. "Chapter 1: Chemical bonding of main group elements". In Frenking, Gernod & Shaik, Sason (eds.). The Chemical Bond: Chemical Bonding Across the Periodic Table. Wiley-VCH. ISBN 978-1-234-56789-7.

8.      Sason S. Shaik; Phillipe C. Hiberty (2008). A Chemist's Guide to Valence Bond Theory. New Jersey: Wiley-Interscience. pp. 104–106. ISBN 978-0-470-03735-5.

9.       Weinhold, Frank; Landis, Clark R. (2012). Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals. Hoboken, N.J.: Wiley. pp. 67–68. ISBN 978-1-118-11996-9.







Comments

contents title